{(1S,2S)-2-[Bis-(2,2,2-trichloro-ethoxy)-phosphoryloxy]-1-phenyl-propyl}-carbamic acid tert-butyl ester | 526217-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: {(1S,2S)-2-[Bis-(2,2,2-trichloro-ethoxy)-phosphoryloxy]-1-phenyl-propyl}-carbamic acid tert-butyl ester
• CAS: 526217-55-0
• 化学式: C₁₈H₂₄Cl₆NO₆P
• 分子量: 594.083
• InChiKey: XHEYTENWKRBEQQ-GXTWGEPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.54
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  83.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(1S,2S)-2-[Bis-(2,2,2-trichloro-ethoxy)-phosphoryloxy]-1-phenyl-propyl}-carbamic acid tert-butyl ester 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 (1S,2S)-1-methyl-2-phenyl-2-(octanoylamino)ethyl bis(2,2,2-trichloroethyl) phosphate
  参考文献：
  名称：

  TNF-α产生的高效抑制剂。第二部分：新发现的化学铅的代谢稳定性和活性非对映异构体的构象分析。

  摘要：

  据报道可能是新药候选者的代谢稳定的TNF-α抑制剂的设计和合成。基于构象固定的茚满衍生物17和18的生物学评价，进行了活性非对映异构体的构象分析。还讨论了基于光学活性衍生物的生物学评价的构效关系（SAR）。报告了包括化学在内的全部详细信息。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00380-2
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium methylate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 {(1S,2S)-2-[Bis-(2,2,2-trichloro-ethoxy)-phosphoryloxy]-1-phenyl-propyl}-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  TNF-α产生的高效抑制剂。第二部分：新发现的化学铅的代谢稳定性和活性非对映异构体的构象分析。

  摘要：

  据报道可能是新药候选者的代谢稳定的TNF-α抑制剂的设计和合成。基于构象固定的茚满衍生物17和18的生物学评价，进行了活性非对映异构体的构象分析。还讨论了基于光学活性衍生物的生物学评价的构效关系（SAR）。报告了包括化学在内的全部详细信息。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00380-2