6,8-dimethoxy-1,3,7-triazapyrene | 1255536-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6,8-dimethoxy-1,3,7-triazapyrene
• 英文别名: 12,14-dimethoxy-5,7,13-triazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1(15),2,4(16),5,7,9,11,13-octaene
• CAS: 1255536-65-2
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃O₂
• 分子量: 265.271
• InChiKey: OWVHMWYRXBWSOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  260-261 °C(Solv: toluene (108-88-3))
• 沸点：
  324.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.398±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  57.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,8-dimethoxy-1,3,7-triazapyrene 在 sodium hydride 、 尿素 作用下， 以 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到6-amino-8-methoxy-1,3,7-triazapyrene
  参考文献：
  名称：

  尿素作为1,3,7-三氮杂ap烯系列中SNAr胺化和氨基甲酸酯化反应的新型亲核试剂

  摘要：

  研究了尿素阴离子作为亲核试剂与1,3,7-三氮杂py烯烷氧基衍生物反应的能力。发现出乎所有人的意料，以良好的产率分离了烷氧基（S N ipso）被氨基取代的产物。反应在室温下在无水二甲基亚砜溶液中进行。但是，当使用含有大取代基的单取代脲的阴离子时，就得到了烷基氨基甲酰基氨基化的更早未知的S N Ar反应的第一产物。

  DOI：

  10.1002/jhet.2597
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 6,8-dibutoxy-1,3,7-triazapyrene 在 alkali metal hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到6,8-dimethoxy-1,3,7-triazapyrene
  参考文献：
  名称：

  Transalkoxylation of 1,3,7-triazapyrene ethers

  摘要：

  DOI：

  10.1007/s10593-011-0817-x

文献信息

• Synthesis of heterofunctional 1,3,7-triazapyrene derivatives by SNH and SNAr reactions
  作者：I. V. Borovlev、O. P. Demidov、N. A. Kurnosova、E. K. Avakyan、G. A. Amangazieva

  DOI：10.1134/s1070428015100140

  日期：2015.10

  substitution of hydrogen to give the corresponding 6-hydroxyalkylamino derivatives. The reaction of 1,3,7-triazapyrene with sodium amide in DMSO at room temperature yields 1,3,7-triazapyren-6-amine. N-Alkyl-8-methoxy-1,3,7-triazapyren-6-amines or N,N'-dialkyl- 1,3,7-triazapyrene-6,8-diamines are formed in reactions of 6,8-dimethoxy-1,3,7-triazapyrene with alkylamines or amino alcohols in DMSO, depending

  1,3,7-三氮杂yr烯在水介质中在K 3 Fe（CN）6存在下或在系统DMSO-KOH-O 2中与氨基醇反应，通过氢的氧化亲核取代反应生成相应的6-羟基烷基氨基衍生物。在室温下，1,3,7-三氮杂ap与酰胺钠在DMSO中反应，生成1,3,7-三氮杂py-6-胺。N-烷基-8-甲氧基-1,3,7-三氮杂吡啶-6-胺或N，N'-二烷基-1,3,7-三氮杂yr-6,8-二胺在6,8-二甲氧基的反应中形成-1,3,7-三氮杂萘与DMSO中的烷基胺或氨基醇，视条件而定。
• Amides of 1,3,7-triazapyrene series: synthesis by nucleophilic substitution of alkoxy groups
  作者：Ivan V. Borovlev、Oleg P. Demidov、Nadezhda A. Kurnosova、Gulminat A. Amangazieva、Elena K. Avakyan

  DOI：10.1007/s10593-015-1704-7

  日期：2015.4

  The treatment of 6,8-dialkoxy-1,3,7-triazapyrenes with sodium acylamides in DMSO at room temperature resulted in ipso substitution of one alkoxy group with amide group, giving 8-acylamino-6-alkoxy-1,3,7-triazapyrenes. The reaction at 65–70°C proceeded as a tandem SNAripso–SN2 process, leading to the formation of 8-acylamino-6-oxo-6,7-dihydro-1,3,7-triazapyrenes.

  的6,8-二烷氧基-1,3,7- triazapyrenes在室温下用在DMSO钠丙酰胺的处理导致本位与酰胺基团一个烷氧基取代，得到8-酰氨1-6 -烷氧基-1,3,7- -三氮杂戊烯。在65–70°C下，反应以串联S N Ar ipso –S N 2的方式进行，从而导致形成8-酰基氨基-6-氧代-6,7-二氢-1,3,7-三氮杂py烯。
• Acid hydrolysis of amines and cleavage of 1,3,7-triazapyrene ethers
  作者：N. A. Saigakova、O. P. Demidov、I. V. Borovlev

  DOI：10.1134/s1070428013080174

  日期：2013.8

  Acid hydrolysis of 6-amino derivatives of 1,3,7-triazapyrene affords the corresponding 6-oxo-6,7-dihydro-1,3,7-triazapyrenes. In the case of 6,8-bis(dialkylamino)-1,3,7-triazapyrenes depending on their structure products of hydrolysis of one or two dialkylamino groups are obtained. 6-Alkoxy-8-dialkylamino-1,3,7-triazapyrenes were synthesized. Conditions were found providing a possibility to cleave

  1,3,7-三氮杂ap烯的6-氨基衍生物的酸水解得到相应的6-氧代-6,7-二氢-1,3,7-三氮杂py烯。在6,8-双（二​​烷基氨基）-1,3,7-三氮杂py烯的情况下，取决于它们水解一个或两个二烷基氨基的结构产物。合成6-烷氧基-8-二烷基氨基-1,3,7-三氮杂py烯。发现条件提供了在1,3,7-三氮杂ap烯结构中存在氨基的情况下裂解醚键并进行两个官能团的水解取代的可能性。
• Synthesis and Structure of Salts Derived from 6,8-Dialkoxy-1,3,7-Triazapyrenes
  作者：O. P. Demidov、N. A. Saigakova、N. V. Demidova、I. V. Borovlev

  DOI：10.1007/s10593-014-1430-6

  日期：2014.3

  acid catalysis conditions is preceded by diprotonation of the substrate. 6,8-Dialkoxy-1-methyl-1,3,7-triazapyrenium salts were synthesized. An unusual transformation of 6,8-diethoxy- and 6,8-dipropoxy-1,3,7-triazapyrenes to 1,3-dimethyl-6,8-dioxo-1,6,7,8-tetrahydro-1,3,7-triazapyrenium salts was found.

  1,3,7-三氮杂ap烯在酸催化条件下的氧化亲核烷氧基化作用是底物的双质子化作用。合成了6,8-二烷氧基-1-甲基-1,3,7-三氮杂py盐。6,8-二乙氧基和6,8-二丙氧基-1,3,7-三氮杂吡喃酮的异常转化为1,3-二甲基-6,8-dioxo-1,6,7,8-四氢-1,3发现了7，7-三氮杂re盐。
• Synthesis and cleavage of 1,3,7-triazapyrene ethers
  作者：O. P. Demidov、I. V. Borovlev、N. A. Saigakova、O. A. Nemykina、S. V. Pisarenko

  DOI：10.1007/s10593-013-1168-6

  日期：2013.1

  Oxidative alkoxylation of 1,3,7-triazapyrenes in the system ROH-H2O-KOH-K3Fe(CN)(6) leads via a tandem S (N) (H)-S (N) (H) process to the formation of 6,8-dialkoxy-1,3,7-triazapyrenes. Hydrolytic cleavage of these ethers leads to products of single or double dealkylation, depending on the reaction conditions.