5-amino-3,4-dihydroisoquinoline-2(H)-carboxylic acid benzyl ester ester | 123594-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 5-amino-3,4-dihydroisoquinoline-2(H)-carboxylic acid benzyl ester ester
• 英文别名: N²-(carbobenzyloxy)-5-amino-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；benzyl 5-amino-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)carboxylate；benzyl 5-amino-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate；benzyl 5-amino-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylate
• CAS: 123594-07-0
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₂
• 分子量: 282.342
• InChiKey: GIEUJDDOXYTRDJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  476.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.238±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-3,4-dihydroisoquinoline-2(H)-carboxylic acid benzyl ester ester 在 亚硝酸特丁酯 、 三氟化硼乙醚 作用下， 生成 N-(carbobenzyloxy)-5-fluoro-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  2-（四氢异喹啉-2-基甲基）-和2-（异吲哚-2-基甲基）咪唑啉对α-肾上腺素受体的亲和力。咪唑啉对[3H]咪唑烷标记的α2-肾上腺素受体与[3H]育亨宾标记的部位的亲和力不同。

  摘要：

  制备一系列2-（四氢异喹啉-2-基甲基）-和2-（异吲哚-2-基甲基）咪唑啉，并通过放射性配体结合测试α1-和α2-肾上腺素受体的亲和力。几种化合物5-氟-（5h），5-氯-（5j），5,8-二甲氧基-（5r）和5,8-二甲氧基-（5r），1-甲基-（5s）2-（基于[3H]育亨宾从大鼠大脑皮膜的置换，发现四氢异喹啉-2-基甲基）咪唑啉是选择性的α2-肾上腺素受体配体。一种化合物2-[（（8-氯四氢异喹啉-2-基）甲基]咪唑啉（5m）与[3H]育亨宾相比，对[3H] idazoxan标记的α2-肾上腺素受体的亲和力显示出36倍的差异-标记的位点，可能是α2-肾上腺素受体亚型的证据。

  DOI：

  10.1021/jm00164a021
• 作为产物：
  描述：

  5-Nitro-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylic acid benzyl ester 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 48.0h， 以97%的产率得到5-amino-3,4-dihydroisoquinoline-2(H)-carboxylic acid benzyl ester ester
  参考文献：
  名称：

  2-（四氢异喹啉-2-基甲基）-和2-（异吲哚-2-基甲基）咪唑啉对α-肾上腺素受体的亲和力。咪唑啉对[3H]咪唑烷标记的α2-肾上腺素受体与[3H]育亨宾标记的部位的亲和力不同。

  摘要：

  制备一系列2-（四氢异喹啉-2-基甲基）-和2-（异吲哚-2-基甲基）咪唑啉，并通过放射性配体结合测试α1-和α2-肾上腺素受体的亲和力。几种化合物5-氟-（5h），5-氯-（5j），5,8-二甲氧基-（5r）和5,8-二甲氧基-（5r），1-甲基-（5s）2-（基于[3H]育亨宾从大鼠大脑皮膜的置换，发现四氢异喹啉-2-基甲基）咪唑啉是选择性的α2-肾上腺素受体配体。一种化合物2-[（（8-氯四氢异喹啉-2-基）甲基]咪唑啉（5m）与[3H]育亨宾相比，对[3H] idazoxan标记的α2-肾上腺素受体的亲和力显示出36倍的差异-标记的位点，可能是α2-肾上腺素受体亚型的证据。

  DOI：

  10.1021/jm00164a021

文献信息

• [EN] CXCR7 RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DU RÉCEPTEUR DE CXCR7
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2014191929A1

  公开（公告）日：2014-12-04

  The present invention relates to derivatives of formula (I) Formula (I) wherein (R1)n, R 2a, R 2b, R 3a, R 3b, R 4, L1, L2, X, Y and Ar1 are as described in the description, to their preparation, to pharmaceutically acceptable salts thereof, and to their use as pharmaceuticals, to pharmaceutical compositions containing one or more compounds of formula (I), and especially to their use as CXCR7 receptor modulators.

  本发明涉及公式（I）的衍生物 公式（I）其中（R1）n，R 2a，R 2b，R 3a，R 3b，R 4，L1，L2，X，Y 和 Ar1 如描述中所述，其制备方法，其药学上可接受的盐，以及其作为药物的用途，含有一个或多个公式（I）化合物的药物组合物，特别是其作为CXCR7受体调节剂的用途。
• Piperazines as P2X7 antagonists
  申请人：Betschmann Patrick

  公开号：US20080076924A1

  公开（公告）日：2008-03-27

  Novel compounds of Formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof, metabolites thereof, isomers thereof, enantiomers thereof or prodrugs thereof of Formula (I) wherein the substituents are as defined herein, which are useful as therapeutic agents.

  化合物I式的新型化合物或其药学上可接受的盐、代谢物、异构体、对映体或前药，其中取代基如本文所定义，这些化合物可用作治疗剂。
• 一种并三环类衍生物及其制备方法和医药用途
  申请人：深圳信立泰药业股份有限公司

  公开号：CN115703792A

  公开（公告）日：2023-02-17

  本发明属于化学药物技术领域，涉及一种通式(I)所示的化合物，或其互变异构体、内消旋体、外消旋体、对映异构体、非对映异构体、或其混合物形式或其可药用的盐，制备方法及其在医药上的应用。这些化合物是胰高血糖样肽‑1受体(GLP‑1R)的激动剂。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物以及使用该化合物治疗糖尿病等疾病的药物中的用途。
• WO2008/5368
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Potent P2Y1 urea antagonists bearing various cyclic amine scaffolds
  作者：Réjean Ruel、Alexandre L’Heureux、Carl Thibeault、Philippe Lapointe、Alain Martel、Jennifer X. Qiao、Ji Hua、Laura A. Price、Qimin Wu、Ming Chang、Joanna Zheng、Christine S. Huang、Ruth R. Wexler、Robert Rehfuss、Patrick Y.S. Lam

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.10.009

  日期：2013.12

  A number of new amine scaffolds with good inhibitory activity in the ADP-induced platelet aggregation assay have been found to be potent antagonists of the P2Y(1) receptor. SAR optimization led to the identification of isoindoline 3c and piperidine 4a which showed good in vitro binding and functional activities, as well as improved aqueous solubility. Among them, the piperidine 4a showed the best overall profile with favorable PK parameters. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.