3,4-dihydro-3-methylene-2H-naphtho[2,3-b][1,4]dioxepin | 917223-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3,4-dihydro-3-methylene-2H-naphtho[2,3-b][1,4]dioxepin
• 英文别名: 3-Methylidenebenzo[h][1,5]benzodioxepine
• CAS: 917223-91-7
• 化学式: C₁₄H₁₂O₂
• 分子量: 212.248
• InChiKey: DSBGRJWYEXAMSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dihydro-3-methylene-2H-naphtho[2,3-b][1,4]dioxepin 在 palladium on activated charcoal 甲醇 、 氢氧化钾 作用下， 反应 7.0h， 以84%的产率得到3-(2-methyl-2-propenyloxy)naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Investigation of Selective Mono-deallylation of O,O'-Diallylcatechols and 3-Methylene-1,5-benzodioxepanes

  摘要：

  研究人员使用 10% Pd/C 对 O,O′-二烯丙基邻苯二酚进行选择性单烯丙基化反应，从而得到相应的烯丙基苯酚。3-亚甲基-1,5-苯并二氧杂环庚烷也发生了类似的反应，得到了 O-甲基丙烯酰邻苯二酚。当苯环上带有不同取代基的底物发生反应时，醚键在芳香环上对位侧与电子吸收基团发生区域选择性裂解。另一方面，电子捐赠基则没有任何选择性。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.1299
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二羟基萘 、 3-氯-2-甲基丙烯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丁酮 为溶剂， 以52%的产率得到3,4-dihydro-3-methylene-2H-naphtho[2,3-b][1,4]dioxepin
  参考文献：
  名称：

  Investigation of Selective Mono-deallylation of O,O'-Diallylcatechols and 3-Methylene-1,5-benzodioxepanes

  摘要：

  研究人员使用 10% Pd/C 对 O,O′-二烯丙基邻苯二酚进行选择性单烯丙基化反应，从而得到相应的烯丙基苯酚。3-亚甲基-1,5-苯并二氧杂环庚烷也发生了类似的反应，得到了 O-甲基丙烯酰邻苯二酚。当苯环上带有不同取代基的底物发生反应时，醚键在芳香环上对位侧与电子吸收基团发生区域选择性裂解。另一方面，电子捐赠基则没有任何选择性。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.1299

文献信息

• Investigation of Selective Mono-deallylation of O,O'-Diallylcatechols and 3-Methylene-1,5-benzodioxepanes
  作者：Maiko Hayashida、Miyuki Ishizaki、Hiroshi Hara

  DOI：10.1248/cpb.54.1299

  日期：——

  Selective mono-deallylation of O,O′-diallylcatechols using 10% Pd/C was investigated to give the correspond-ing allylphenols. A similar reaction of 3-methylene-1,5-benzodioxepanes afforded O-methacryl catecohols. When substrates bearing various substituents on the benzene ring were subjected to the reaction, regioselective cleavage of an ether bond occurred at the side of para position to an electron-withdrawing group on the aromatic ring. On the other hand, an electron-donating group did not cause any selectivity.

  研究人员使用 10% Pd/C 对 O,O′-二烯丙基邻苯二酚进行选择性单烯丙基化反应，从而得到相应的烯丙基苯酚。3-亚甲基-1,5-苯并二氧杂环庚烷也发生了类似的反应，得到了 O-甲基丙烯酰邻苯二酚。当苯环上带有不同取代基的底物发生反应时，醚键在芳香环上对位侧与电子吸收基团发生区域选择性裂解。另一方面，电子捐赠基则没有任何选择性。