4-(1-(4-chlorophenylimino)-2-(4-fluorophenyl)ethyl)benzene-1,2,3-triol | 1224164-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4-(1-(4-chlorophenylimino)-2-(4-fluorophenyl)ethyl)benzene-1,2,3-triol
• 英文别名: 4-[N-(4-chlorophenyl)-C-[(4-fluorophenyl)methyl]carbonimidoyl]benzene-1,2,3-triol
• CAS: 1224164-27-5
• 化学式: C₂₀H₁₅ClFNO₃
• 分子量: 371.795
• InChiKey: XVEWRXBCOADUDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  73
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-(4-chlorophenylimino)-2-(4-fluorophenyl)ethyl)benzene-1,2,3-triol 在 甲酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型脱氧安息香衍生物的设计，合成及免疫抑制活性

  摘要：

  在寻找具有高功效和低毒性的潜在免疫抑制剂时，合成了一系列新的脱氧安息香素，并对其细胞毒性和免疫抑制活性进行了评估。中合成的化合物，四克脱氧安息香肟（化合物31，32，37，和38）表现出较低的毒性和更高的抑制活性比对其他化合物的抗CD3 /抗CD28共刺激的T细胞增殖。更重要的是，化合物31的细胞毒性比环孢菌素A（CsA）低100倍以上，而且效力更高（31：SI> 684.64，CsA：SI = 235.44）。化合物31的初步抑制机理还通过流式细胞术鉴定了这种化合物，该化合物通过以剂量依赖的方式诱导活化的淋巴结细胞凋亡来发挥免疫抑制活性。另外，通过蛋白质印迹分析检测凋亡的机制。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000107
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯胺 、 2-(4-fluorophenyl)-1-(2,3,4-trihydroxyphenyl)ethanone 在 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-(1-(4-chlorophenylimino)-2-(4-fluorophenyl)ethyl)benzene-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  新型脱氧安息香衍生物的设计，合成及免疫抑制活性

  摘要：

  在寻找具有高功效和低毒性的潜在免疫抑制剂时，合成了一系列新的脱氧安息香素，并对其细胞毒性和免疫抑制活性进行了评估。中合成的化合物，四克脱氧安息香肟（化合物31，32，37，和38）表现出较低的毒性和更高的抑制活性比对其他化合物的抗CD3 /抗CD28共刺激的T细胞增殖。更重要的是，化合物31的细胞毒性比环孢菌素A（CsA）低100倍以上，而且效力更高（31：SI> 684.64，CsA：SI = 235.44）。化合物31的初步抑制机理还通过流式细胞术鉴定了这种化合物，该化合物通过以剂量依赖的方式诱导活化的淋巴结细胞凋亡来发挥免疫抑制活性。另外，通过蛋白质印迹分析检测凋亡的机制。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000107

文献信息

• Design and synthesis of novel deoxybenzoin derivatives as FabH inhibitors and anti-inflammatory agents
  作者：Huan-Qiu Li、Yin Luo、Peng-Cheng Lv、Lei Shi、Chang-Hong Liu、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.01.032

  日期：2010.3

  described in this Letter. Potent FabH inhibitory and selective anti-Gram-negative bacteria activities were observed in deoxybenzoin derivatives. Furthermore, compound 19 was able to reduce the ECE-induced IL-8 production in gastric mucosal cells significantly. Based on the biological data and molecular docking, compound 19 is a potential FabH inhibitor and anti-inflammatory agent deserving further research

  β-酮酰基-酰基载体蛋白合酶III（FabH）在大多数细菌中通过II型脂肪酸合酶催化脂肪酸生物合成的起始步骤。这种必需酶的重要作用，加上其独特的结构特征和在细菌中的普遍存在，使其成为开发新型FabH抑制剂的有吸引力的新靶标。该信中描述了卤化物-脱氧苯偶姻衍生物的合成和生物学评价。在脱氧安息香衍生物中观察到强效的FabH抑制活性和选择性的抗革兰氏阴性细菌活性。此外，化合物19能够显着降低ECE诱导的胃粘膜细胞中IL-8的产生。根据生物学数据和分子对接，化合物19 是潜在的FabH抑制剂和抗炎药，值得进一步研究。