(R)-2-(5,6-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthyl)imidazoline | 108211-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (R)-2-(5,6-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthyl)imidazoline
• 英文别名: 2-[(1R)-5,6-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl]-4,5-dihydro-1H-imidazole
• CAS: 108211-45-6
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₂
• 分子量: 260.336
• InChiKey: QEGIONMYWKDEML-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  42.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(5,6-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthyl)imidazoline 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以64%的产率得到(R)-A 54741 hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  构象定义的肾上腺素能药物。5. 2-（5,6-二羟基-1,2,3,4-四氢-1-萘基）咪唑啉对映体的拆分，绝对构型和药理学表征：在α-肾上腺素受体上的强效激动剂。

  摘要：

  （+/-）-2-（5,6-二甲氧基-1,2,3,4-四氢-1-萘基）咪唑啉已拆分为其（+）和（-）对映异构体，并确定了绝对构型通过单晶X射线衍射研究。较高活性的异构体已被赋予R绝对构型。用三溴化硼裂解相应的（+）-和（-）-二甲基醚，得到相应的（+）-和（-）-2-（5,6-二羟基-1,2,3,4-四氢-1） -萘并咪唑啉氢溴酸盐及其药理特性。在各种制剂中，R对映异构体已被证明是对α2-肾上腺素能受体具有优先活性的极其有效的α激动剂。

  DOI：

  10.1021/jm00389a009
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-2-(5,6-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthyl)imidazoline 生成 (R)-2-(5,6-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthyl)imidazoline
  参考文献：
  名称：

  构象定义的肾上腺素能药物。5. 2-（5,6-二羟基-1,2,3,4-四氢-1-萘基）咪唑啉对映体的拆分，绝对构型和药理学表征：在α-肾上腺素受体上的强效激动剂。

  摘要：

  （+/-）-2-（5,6-二甲氧基-1,2,3,4-四氢-1-萘基）咪唑啉已拆分为其（+）和（-）对映异构体，并确定了绝对构型通过单晶X射线衍射研究。较高活性的异构体已被赋予R绝对构型。用三溴化硼裂解相应的（+）-和（-）-二甲基醚，得到相应的（+）-和（-）-2-（5,6-二羟基-1,2,3,4-四氢-1） -萘并咪唑啉氢溴酸盐及其药理特性。在各种制剂中，R对映异构体已被证明是对α2-肾上腺素能受体具有优先活性的极其有效的α激动剂。

  DOI：

  10.1021/jm00389a009