Methyl <3,5,6-(2)H3>pyrocatechol | 177961-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: Methyl <3,5,6-(2)H3>pyrocatechol
• 英文别名: [3,5,6-2H3]-1,2-dihydroxy-4-methylbenzene；[²H]-4-methylcatechol；4-methylbenzene-3,5,6-d₃-1,2-diol；3,4,6-Trideuterio-5-methylbenzene-1,2-diol
• CAS: 177961-95-4
• 化学式: C₇H₈O₂
• 分子量: 127.115
• InChiKey: ZBCATMYQYDCTIZ-NRUYWUNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl <3,5,6-(2)H3>pyrocatechol 在 silver(l) oxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 3,4,6-trideuterio-5-methylcyclohexa-3,5-diene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  3-甲基-顺，顺-粘康酸酶环化形成3-和4-甲基粘康内酯的立体化学

  摘要：

  3-甲基的酶催化的环化的顺式，顺式-muconic酸通过进行顺式加成羧基与双键形式（4小号）-3- methylmuconolactone在黑曲霉和（4小号）-4- methylmuconolactone在恶臭假单胞菌。

  DOI：

  10.1039/c39890001629
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二羟基甲苯 在 diclazuril 作用下， 以 重水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Methyl <3,5,6-(2)H3>pyrocatechol
  参考文献：
  名称：

  顺式，顺式-粘康酸和3-甲基-顺式，顺式粘康酸的酶促内酯化的立体化学

  摘要：

  用4-甲基实验[3,5,6- 2 H ^ 3 ]邻苯二酚7表明其酶促氧合，3-甲基的产物顺式，顺式由-muconic酸8，经历环化酶合成除了羧基到的远端双键在恶臭假单胞菌中形成（S）-4-甲基粘康内酯9，在黑曲霉中形成（S）-3-甲基粘康内酯11 。类似地，合成的环化的顺式，顺式-muconic酸15已被证明在发生黑曲霉以形成（小号）-粘康内酯16.本文对细菌和真菌中粘康酸，3-羧基粘康酸和3-甲基粘康酸的酶环异构化的相对和绝对立体化学进行了比较和讨论。

  DOI：

  10.1039/p19960001153

文献信息

• A Simple and Cost-Effective Method for the Regioselective Deuteration of Phenols
  作者：Miao Zhan、Ruixue Xu、Ye Tian、Hongxia Jiang、Lifeng Zhao、Yongmei Xie、Yuanwei Chen

  DOI：10.1002/ejoc.201500192

  日期：2015.5

  A highly effective and operationally simple method for the deuteration of phenols using NaOH as a catalyst and D2O as the deuterium source is presented. A high regioselectivity for the ortho and/or para hydrogens relative to the oxygen atom was achieved, as well as a high degree of deuterium incorporation. The method also has a high functional-group tolerance, and allowed the deuteration of complex

  介绍了一种高效且操作简单的方法，用于使用 NaOH 作为催化剂和 D2O 作为氘源对苯酚进行氘化。实现了相对于氧原子的邻位和/或对位氢的高区域选择性，以及高度的氘掺入。该方法还具有高官能团耐受性，并允许复杂的药学上感兴趣的底物的氘化。
• Scalable and selective deuteration of (hetero)arenes
  作者：Wu Li、Jabor Rabeah、Florian Bourriquen、Dali Yang、Carsten Kreyenschulte、Nils Rockstroh、Henrik Lund、Stephan Bartling、Annette-Enrica Surkus、Kathrin Junge、Angelika Brückner、Aiwen Lei、Matthias Beller

  DOI：10.1038/s41557-021-00846-4

  日期：2022.3

  phenols, indoles and other heterocycles, using inexpensive D2O under hydrogen pressure. This methodology represents an easily scalable deuteration (demonstrated by the synthesis of deuterium-containing products on the kilogram scale) and the air- and water-stable catalyst enables efficient labelling in a straightforward manner with high quality control.

  同位素标记，特别是氘代，是开发新药的重要工具，特别是用于代谢物的鉴定和定量。为此，已经开发了许多有效的方法，允许小规模合成选择性氘代化合物。由于氘代化合物作为活性药物成分的发展，人们对可扩展的氘代方法越来越感兴趣。工业环境中大规模氘标记方法的开发需要可靠、稳健和可扩展的技术。在这里，我们展示了通过将纤维素与丰富的铁盐结合制备的纳米结构铁催化剂，允许使用廉价的 D2 O 在氢气压力下。这种方法代表了一种易于扩展的氘化（通过在千克规模上合成含氘产品来证明），并且空气和水稳定的催化剂能够以直接的方式进行有效的标记，并具有高质量的控制。
• Development of a Stable Isotope Dilution Analysis with Liquid Chromatography−Tandem Mass Spectrometry Detection for the Quantitative Analysis of Di- and Trihydroxybenzenes in Foods and Model Systems
  作者：Roman Lang、Christoph Mueller、Thomas Hofmann

  DOI：10.1021/jf061118n

  日期：2006.8.1

  A straightforward stable isotope dilution analysis (SIDA) for the quantitative determination of the di- and trihydroxybenzenes catechol (1), pyrogallol (2), 3-methylcatechol (3), 4-methylcatechol (4), and 4-ethylcatechol (5) in foods by means of liquid chromatography-tandem mass spectrometry was developed. With or without sample preparation involving phenylboronyl solid phase extraction, the method

  一种直接稳定的同位素稀释分析（SIDA），用于定量测定二和三羟基苯邻苯二酚（1），邻苯三酚（2），3-甲基邻苯二酚（3），4-甲基邻苯二酚（4）和4-乙基邻苯二酚（5）食品中液相色谱-串联质谱法的研究。无论是否进行涉及苯硼酰基固相萃取的样品前处理，该方法都可以对复杂基质（例如咖啡饮料）中的目标化合物进行定量，其中4-乙基邻苯二酚的定量限为9 nmol / L，邻苯二酚为24 nmol / L，3-甲基-和4-甲基邻苯二酚，邻苯三酚为31 nmol / L。分析物的回收率介于97％至103％之间。将已开发的SIDA应用到各种商业食品样品中表明，目标化合物的定量分析可在30分钟内完成，并提供了有关咖啡饮料，咖啡粉，咖啡替代品，啤酒，麦芽，烤可可粉，面包皮，薯片，水果，香烟烟雾和人尿。模型前体研究表明，碳水化合物/氨基酸系统以及儿茶酚和5-O-咖啡酰奎尼酸的前体是植物多酚儿茶素和表儿茶素，儿茶酚
• Manganese‐Catalysed Deuterium Labelling of Anilines and Electron‐Rich (Hetero)Arenes
  作者：Florian Bourriquen、Nils Rockstroh、Stephan Bartling、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.202202423

  日期：2022.7.4

  A manganese biopolymer-supported catalyst is reported for hydrogen/deuterium exchange in anilines, phenols, heterocycles, and electron-rich arenes. Notably, taking advantage of deuterium oxide as easy-to-handle isotope source, deuterated compounds are obtained in high yields in a practical manner.

  据报道，一种锰生物聚合物负载催化剂可用于苯胺、苯酚、杂环和富电子芳烃中的氢/氘交换。值得注意的是，利用氧化氘作为易于处理的同位素源，以实用的方式以高收率获得氘代化合物。
• CAIN, RONALD B.;KIRBY, GORDON W.;RAO, GHANAKOTA V., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1989) N1, C. 1629-1631
  作者：CAIN, RONALD B.、KIRBY, GORDON W.、RAO, GHANAKOTA V.

  DOI：——

  日期：——