(1R,2S,6R,7R,8R)-4-tert-butoxycarbonyl-4-azatricyclo[5.2.1.0(2,6)]decane-8-carboxylic acid | 1200509-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1R,2S,6R,7R,8R)-4-tert-butoxycarbonyl-4-azatricyclo[5.2.1.0(2,6)]decane-8-carboxylic acid
• CAS: 1200509-05-2
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₄
• 分子量: 281.352
• InChiKey: AAVCQGKLPAPBLK-CSYMLDBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.21
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  66.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,6R,7R,8R)-4-tert-butoxycarbonyl-4-azatricyclo[5.2.1.0(2,6)]decane-8-carboxylic acid 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以79%的产率得到(1R,2S,6R,7R,8R)-4-azatricyclo[5.2.1.0(2,6)]decane-8-carboxylic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of tricyclic amino acid derivatives based on a rigid 4-azatricyclo[5.2.1.0^2,6]decane skeleton

  摘要：

  一种选择性对映体路线，用于合成由中心去甲基环戊烷骨架组成的四种三环氨基酸和N-对甲苯磺酰胺，其中包含一个2-内、3-内-螺环化吡咯啉环和一个5-内-C1或-C2侧链。已开发出这种路线。关键中间体是手性的N-Boc保护酮(1R,2S,6S,7R)-4-氮杂三环[5.2.1.0^2,6]癸烷-8-酮，可从廉价的内碳酸酐在五个步骤中得到，产率为47%。这种刚性支架使这些氨基酸衍生物成为肽类模拟物中β-转变诱导构建块的有前途候选物，也可用作不对称有机催化中的手性辅助剂。

  DOI：

  10.3762/bjoc.5.81
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,6R,7R,8R)-4-tert-butoxycarbonyl-4-azatricyclo[5.2.1.0(2,6)]decane-8-carbaldehyde 在 sodium chlorite 、 potassium dihydrogenphosphate 、 双氧水 、 盐酸 、 sodium sulfite 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以75%的产率得到(1R,2S,6R,7R,8R)-4-tert-butoxycarbonyl-4-azatricyclo[5.2.1.0(2,6)]decane-8-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of tricyclic amino acid derivatives based on a rigid 4-azatricyclo[5.2.1.0^2,6]decane skeleton

  摘要：

  一种选择性对映体路线，用于合成由中心去甲基环戊烷骨架组成的四种三环氨基酸和N-对甲苯磺酰胺，其中包含一个2-内、3-内-螺环化吡咯啉环和一个5-内-C1或-C2侧链。已开发出这种路线。关键中间体是手性的N-Boc保护酮(1R,2S,6S,7R)-4-氮杂三环[5.2.1.0^2,6]癸烷-8-酮，可从廉价的内碳酸酐在五个步骤中得到，产率为47%。这种刚性支架使这些氨基酸衍生物成为肽类模拟物中β-转变诱导构建块的有前途候选物，也可用作不对称有机催化中的手性辅助剂。

  DOI：

  10.3762/bjoc.5.81