Benzoic acid (3S,5S,8R,9S,10S,12R,13S)-3-acetoxy-17-[(1S,2R)-1,5-dimethyl-2-(2,2,2-trifluoro-acetoxy)-hex-5-enyl]-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-12-yl ester | 868162-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Benzoic acid (3S,5S,8R,9S,10S,12R,13S)-3-acetoxy-17-[(1S,2R)-1,5-dimethyl-2-(2,2,2-trifluoro-acetoxy)-hex-5-enyl]-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-12-yl ester
• CAS: 868162-64-5
• 化学式: C₃₈H₄₇F₃O₆
• 分子量: 656.783
• InChiKey: TZNGBWYTYZDTHQ-OGFIUNRNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.72
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (3S,5S,8R,9S,10S,12R,13S)-3-acetoxy-17-[(1S,2R)-1,5-dimethyl-2-(2,2,2-trifluoro-acetoxy)-hex-5-enyl]-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-12-yl ester 在 氧气 、 tetraphenylporphyrin 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  受仿生启发的有效合成头孢抑素 7 南 7 半球

  摘要：

  头孢抑素 7 的南 7 半球的合成采用第二代合成策略进行描述，该策略保留醋酸盐 1 中的所有现有碳。TFAT（三氟乙酰三氟甲磺酸盐）辅助 E 环打开产生关键的 D 环环戊二烯。一系列甾体 D 环二烯和单线态氧之间的表面选择性 [4 + 2] 环加成是由侧链的 C21-Me 立体化学构象引导的。末端烯烃的 Sharpless 不对称二羟基化提供 (S)-C25-OH。缩醛氧的酸催化 SN2' 分子内烷基化之后是 β-消除和 spiroketalization 的一锅序列。新路线提供了南 7 半球的实用 16 操作综合（总体 20%），

  DOI：

  10.1021/ja0531935
• 作为产物：
  描述：

  3β-acetoxy-12β-benzoyloxy-5α-spirostan-14-ene 在 三乙基硅烷 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Benzoic acid (3S,5S,8R,9S,10S,12R,13S)-3-acetoxy-17-[(1S,2R)-1,5-dimethyl-2-(2,2,2-trifluoro-acetoxy)-hex-5-enyl]-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-12-yl ester
  参考文献：
  名称：

  受仿生启发的有效合成头孢抑素 7 南 7 半球

  摘要：

  头孢抑素 7 的南 7 半球的合成采用第二代合成策略进行描述，该策略保留醋酸盐 1 中的所有现有碳。TFAT（三氟乙酰三氟甲磺酸盐）辅助 E 环打开产生关键的 D 环环戊二烯。一系列甾体 D 环二烯和单线态氧之间的表面选择性 [4 + 2] 环加成是由侧链的 C21-Me 立体化学构象引导的。末端烯烃的 Sharpless 不对称二羟基化提供 (S)-C25-OH。缩醛氧的酸催化 SN2' 分子内烷基化之后是 β-消除和 spiroketalization 的一锅序列。新路线提供了南 7 半球的实用 16 操作综合（总体 20%），

  DOI：

  10.1021/ja0531935

文献信息

• Mild Isomerative Opening of Tetrahydrofuranyl Subunits in Steroids Using TFAT (trifluoroacetyl trifluoromethanesulfonate): Application to Synthesis of C17-OH Rockogenin Acetate
  作者：Jong-Seok Lee、Byung-Sook Kim、Jun-Ho Shin、Yeon-Ju Lee、Hee-Jae Shin、Hyi-Seung Lee

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.1.76

  日期：2012.1.20

  A novel and efficient tetrahydrofuranyl ring opening method was developed using the highly reactive TFAT reagent in the presence of an acid scavenger, 2,6-di-tert-butyl-4-methylpyridine. Various acid sensitive groups are compatible with the reaction condition, making it generally applicable to many tetrahydrofuranyl steroids. Moreover, it is a synthetic equivalent of 'Marker degradation' affording an efficient synthesis of C17-OH rockogenin acetate.

  在酸清除剂 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶的存在下，利用高活性 TFAT 试剂开发了一种新型高效的四氢呋喃基开环方法。该反应条件与各种酸敏感基团兼容，因此普遍适用于多种四氢呋喃类固醇。此外，它还是 "标记降解 "的合成等价物，可高效合成 C17-OH 冰片甙元醋酸酯。