(1S,2S,4S,8S,10S,12S)-1-methyl-6-propan-2-yl-3,9,15-trioxahexacyclo[10.7.0.02,4.02,8.08,10.013,17]nonadeca-5,13(17)-diene-7,16-dione | 216440-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (1S,2S,4S,8S,10S,12S)-1-methyl-6-propan-2-yl-3,9,15-trioxahexacyclo[10.7.0.02,4.02,8.08,10.013,17]nonadeca-5,13(17)-diene-7,16-dione
• CAS: 216440-77-6
• 化学式: C₂₀H₂₂O₅
• 分子量: 342.392
• InChiKey: AAQGJDXQUVCTKP-MXZSYGRSSA-N

物化性质

• 沸点：
  575.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,4S,8S,10S,12S)-1-methyl-6-propan-2-yl-3,9,15-trioxahexacyclo[10.7.0.02,4.02,8.08,10.013,17]nonadeca-5,13(17)-diene-7,16-dione 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到雷公藤内酯酮
  参考文献：
  名称：

  （-）-雷公藤内酯，（-）-雷公藤内酯，（+）-雷公藤内酯和（+）-雷公藤内酯的对映选择性全合成。

  摘要：

  （-）-雷公藤甲素（1），（-）-雷公藤酮（2），（+）-雷公藤酚（3）和（+）-雷公醌（4）的第一对映选择性全合成完成。关键步骤涉及镧系元素三氟甲磺酸盐催化由Mn（OAc）3介导的（+）-8-苯基薄荷基酯30的氧化自由基环化，为中间体31提供了良好的化学收率（77％）和出色的非对映选择性（dr 38：1）。然后以＞ 99％对映体过量（＞ 99％ee）制备（+）-三苯酚甲醚（5），并容易地转化为天然产物1-4。此外，提出了过渡态模型来解释在手性β-酮酯17（无α-取代基）和17a（有α-氯取代基）的氧化自由基环化反应中观察到的相反的手性诱导作用。

  DOI：

  10.1021/jo9919613
• 作为产物：
  描述：

  雷公藤甲素 在 samarium(II) iodide tetrahydrofuran 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以25.5%的产率得到(1S,2S,4S,8S,10S,12S)-1-methyl-6-propan-2-yl-3,9,15-trioxahexacyclo[10.7.0.02,4.02,8.08,10.013,17]nonadeca-5,13(17)-diene-7,16-dione
  参考文献：
  名称：

  雷公藤甲素衍生物作为潜在的多功能抗阿尔茨海默病药物：合成与结构-活性关系的研究

  摘要：

  由于有希望的神经保护作用和穿越血脑屏障的能力，雷公藤甲素引起了广泛的关注。尽管雷公藤内酯醇有限的溶解度和毒性极大地阻碍了临床翻译，但雷公藤内酯醇已成为阿尔茨海默氏病结构-活性关系研究的有希望的候选者。在本研究中，设计和合成了一系列雷公藤内酯类似物，然后使用细胞培养模型测试了它们的神经保护作用和抗神经炎作用。在测试的雷公藤甲素衍生物中，美金刚共轭物化合物8对Aβ1–42表现出显着的神经保护作用在亚纳摩尔浓度下，对原代皮层神经元培养物的毒性以及对LPS诱导的BV2细胞中TNF-α产生的抑制作用。我们的发现提供了对雷公藤甲素在中枢神经系统中的多功能作用负责的不同药效团的见解。我们的研究应有助于开发基于雷公藤甲素的多功能抗阿尔茨海默病药物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.01.019

文献信息

• [EN] POLYCYCLIC EPOXIDES AND COMPOSITIONS THEREOF WITH ANTI-CANCER ACTIVITIES<br/>[FR] ÉPOXYDES POLYCYCLIQUES ET COMPOSITIONS À BASE DE CEUXS-CI PRÉSENTANT DES ACTIVITÉS ANTICANCÉREUSES
  申请人：VERSITECH LTD

  公开号：WO2016181312A1

  公开（公告）日：2016-11-17

  The present technology provides polycyclic epoxides of Formula I, compositions comprising such expoxides and methods of using such epoxides. In particular, these compounds are useful for inhibiting cancer cell proliferation and tumor angiogenesis or treating ovarian, breast, prostate, liver, pancreatic, and colon cancers, as well as leukemia.

  目前的技术提供了化学式I的多环氧化物，包括含有这种环氧化物的组合物以及使用这种环氧化物的方法。具体来说，这些化合物对抑制癌细胞增殖和肿瘤血管生成或治疗卵巢癌、乳腺癌、前列腺癌、肝癌、胰腺癌和结肠癌等方面是有用的。