3-Methoxy-17a-Oxa-D-homo-oestra-1,3,5(10)-trien-17-on | 5128-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 3-Methoxy-17a-Oxa-D-homo-oestra-1,3,5(10)-trien-17-on
• 英文别名: 3-acetoxy-17a-oxa-17a-homoestra-1,3,5(10)-trien-17-one；3-acetoxy-17a-oxa-D-homo-estra-1,3,5(10)-trien-17-one；3-acetoxy-17a-oxa-D-homo-estra-1,3,5(10)-trien-17-one；3-Acetoxy-17a-oxa-D-homo-oestra-1,3,5(10)-trien-17-on
• CAS: 5128-18-7
• 化学式: C₂₀H₂₄O₄
• 分子量: 328.408
• InChiKey: RABPQQZEPFDBKU-XSYGEPLQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methoxy-17a-Oxa-D-homo-oestra-1,3,5(10)-trien-17-on 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 3-propionyloxy-17a-oxa-D-homo-estra-1,3,5(10)-trien-17-one
  参考文献：
  名称：

  Jacobsen, Journal of Biological Chemistry, 1947, vol. 171, p. 61,67

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酸雌酮 在 三氟化硼乙醚 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 168.0h， 以64%的产率得到3-Methoxy-17a-Oxa-D-homo-oestra-1,3,5(10)-trien-17-on
  参考文献：
  名称：

  使用BF3 / H2O2的甾酮的区域选择性拜耳-维利格氧化为内酯

  摘要：

  传统的过氧化物合成系统-BF 3 · Et 2 O / H 2 O 2导致甾体酮的区域选择性Baeyer-Villiger氧化，生成相应的内酯。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901701

文献信息

• Secosteroidal hydrazides: Promising scaffolds for anti-breast cancer agents
  作者：Alexey I. Ilovaisky、Valentina M. Merkulova、Elena I. Chernoburova、Marina A. Shchetinina、Diana I. Salnikova、Alexander M. Scherbakov、Igor V. Zavarzin、Alexander O. Terent’ev

  DOI：10.1016/j.jsbmb.2021.106000

  日期：2021.11

  approach to 13,17-secoestra-1,3,5(10)-trien-17-oic acid hydrazides and their N’-(het)arylmethylene derivatives was disclosed and these novel types of secosteroids were screened for cytotoxicity against hormone-dependent human breast cancer cell line MCF-7. A number of 13,17-secoestra-1,3,5(10)-trien-17-oic acid [N’-(het)arylmethylene]hydrazides show significant cytotoxic effect comparable or superior

  公开了一种对 13,17-secoestra-1,3,5(10)-trien-17-oic acid hydrazides 及其 N'-(het) 芳基亚甲基衍生物的方便和选择性的方法，并筛选了这些新型 secosteroids 的细胞毒性抗激素依赖性人乳腺癌细胞系 MCF-7。许多 13,17-secoestra-1,3,5(10)-trien-17-oic acid [N'-(het)arylmethylene]hydrazides 显示出与参考药物顺铂相当或优于参考药物的显着细胞毒性作用。化合物3l表现出最高的活性，IC 50值约为 2 μM，是顺铂的 2.8 倍。Hit 13,17-secoestra-1,3,5(10)-trien-17-oic acid [N'-(het)arylmethylene]hydrazides 3d , 3l and 3q其特点是对 MCF-7 乳腺癌
• Velluz et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1957, p. 1484,1486
  作者：Velluz et al.

  DOI：——

  日期：——
• Jacobsen et al., Journal of Biological Chemistry, 1947, vol. 171, p. 81,84
  作者：Jacobsen et al.

  DOI：——

  日期：——
• 277. Chemical actions of ionising radiations in solution. Part IX. Radiation chemistry of sterols. The action of X-rays on (+)-œstrone-b in aqueous solution
  作者：Max Keller、Joseph Weiss

  DOI：10.1039/jr9510001247

  日期：——
• Westerfeld, Journal of Biological Chemistry, 1942, vol. 143, p. 177,180
  作者：Westerfeld

  DOI：——

  日期：——