4,5,5a,6,7,8,9,9a-Octahydro-4,4,5a,6-tetramethyl-9,9a-epoxy-2,5-(hydroxymethano)-<2S-(2α(R*),5α,5aα,6α,9α,9aα)>-3-benzoxepin-1(2H)-on | 92120-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 4,5,5a,6,7,8,9,9a-Octahydro-4,4,5a,6-tetramethyl-9,9a-epoxy-2,5-(hydroxymethano)-<2S-(2α(R*),5α,5aα,6α,9α,9aα)>-3-benzoxepin-1(2H)-on
• 英文别名: 4,5,5a,6,7,8,9,9a-Octahydro-4,4,5a,6-tetramethyl-9,9a-epoxy-2,5-(hydroxymethano)-<2S-(2α(R^*),5α,5aα,6α,9α,9aα)>-3-benzoxepin-1(2H)-on；4,5,5a,6,7,8,9,9a-Octahydro-4,4,5a,6-tetramethyl-9,9a-epoxy-2,5-(hydroxymethano)-[2S-(2α(R^*),5α,5aα,6α,9α,9aα)]-3-benzoxepin-1(2H)-on
• CAS: 92120-09-7
• 化学式: C₁₅H₂₂O₄
• 分子量: 266.337
• InChiKey: LXTUNJRCSVBEHN-KSFMIGRBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  59.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5,5a,6,7,8,9,9a-Octahydro-4,4,5a,6-tetramethyl-9,9a-epoxy-2,5-(hydroxymethano)-<2S-(2α(R*),5α,5aα,6α,9α,9aα)>-3-benzoxepin-1(2H)-on 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5,6,7,8,9,10,10a-Octahydro-5,5,6a,7-tetramethyl-10,10a-epoxy-3,6-(hydroxymethano)-<3R-(3α(S*),6α,6aα,7α,10α,10aα)>-3-benzoxocin-1-on
  参考文献：
  名称：

  使用碱性过氧化氢溶液进行不寻常的 Baeyer-Villiger 氧化

  摘要：

  纳多呋喃 (1) 与碱性过氧化氢溶液的反应最初并没有如预期的那样产生环氧酮 2，而是产生环氧内酯 3。这是在碱性条件下 Baeyer-Villiger 氧化的惊人产物。仅通过改变温度从+15°-15°和摩尔比，得到环氧萘呋喃2，它是形成3的中间体。

  DOI：

  10.1002/ardp.19843170613
• 作为产物：
  描述：

  nardosinanone E 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以62%的产率得到4,5,5a,6,7,8,9,9a-Octahydro-4,4,5a,6-tetramethyl-9,9a-epoxy-2,5-(hydroxymethano)-<2S-(2α(R*),5α,5aα,6α,9α,9aα)>-3-benzoxepin-1(2H)-on
  参考文献：
  名称：

  使用碱性过氧化氢溶液进行不寻常的 Baeyer-Villiger 氧化

  摘要：

  纳多呋喃 (1) 与碱性过氧化氢溶液的反应最初并没有如预期的那样产生环氧酮 2，而是产生环氧内酯 3。这是在碱性条件下 Baeyer-Villiger 氧化的惊人产物。仅通过改变温度从+15°-15°和摩尔比，得到环氧萘呋喃2，它是形成3的中间体。

  DOI：

  10.1002/ardp.19843170613