5,7-dichloro-N-[2-(4-chlorophenyl)ethyl]-6-hydroxy-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carbothioamide | 876066-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 5,7-dichloro-N-[2-(4-chlorophenyl)ethyl]-6-hydroxy-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carbothioamide
• CAS: 876066-27-2
• 化学式: C₁₈H₁₇Cl₃N₂OS
• 分子量: 415.771
• InChiKey: XOYCNFABMWRIFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  67.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,7-dichloro-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-6-ol hydrobromide 、 2-(4-氯苯基)乙基 异硫代氰酸酯 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以58%的产率得到5,7-dichloro-N-[2-(4-chlorophenyl)ethyl]-6-hydroxy-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  辣椒素类支气管扩张药的SAR研究。第2部分：A环中的氯化和邻苯二酚更换。

  摘要：

  辣椒素及其衍生物和类似物是人类小气道收缩的一般抑制剂。从辣椒素结构的系统变化分为四个区域，建立了SAR。本文涉及A环的氯化以及生物等位基团取代邻苯二酚。揭示了A环的氯化对活性有深远的影响。此外，与卡塞平相比，对6,7-二羟基-1,2,3,4-四氢异喹啉结构进行二氯化处理会导致效力增加10倍。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.11.061

文献信息

• SAR studies of capsazepinoid bronchodilators. Part 2: Chlorination and catechol replacement in the A-ring
  作者：Magnus Berglund、María F. Dalence-Guzmán、Staffan Skogvall、Olov Sterner

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.11.061

  日期：2008.3

  airways. From a systematic variation of the capsazepine structure, divided into four regions, SARs were established. This paper concerns the chlorination of the A-ring as well as the replacement of the catechol with bioisosteric groups. It is revealed that chlorination of the A-ring has a profound effect on activity. Moreover, di-chlorination of the 6,7-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline structure

  辣椒素及其衍生物和类似物是人类小气道收缩的一般抑制剂。从辣椒素结构的系统变化分为四个区域，建立了SAR。本文涉及A环的氯化以及生物等位基团取代邻苯二酚。揭示了A环的氯化对活性有深远的影响。此外，与卡塞平相比，对6,7-二羟基-1,2,3,4-四氢异喹啉结构进行二氯化处理会导致效力增加10倍。