(2R,4S,5R,Z)-1-tert-butoxycarbonyl-2-(6-benzyloxyhex-2-enyl)-4,5-epoxypiperidine | 1365993-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (2R,4S,5R,Z)-1-tert-butoxycarbonyl-2-(6-benzyloxyhex-2-enyl)-4,5-epoxypiperidine
• 英文别名: tert-butyl (1R,4R,6S)-4-[(Z)-6-phenylmethoxyhex-2-enyl]-7-oxa-3-azabicyclo[4.1.0]heptane-3-carboxylate
• CAS: 1365993-61-8
• 化学式: C₂₃H₃₃NO₄
• 分子量: 387.519
• InChiKey: YUCVRTCFSWAXDF-OVZZDWTMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S,5R,Z)-1-tert-butoxycarbonyl-2-(6-benzyloxyhex-2-enyl)-4,5-epoxypiperidine 在 20 % Pd(OH)2/C 、 氢气 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 34.0h， 生成 (2R,4S,5R)-1-tert-butoxycarbonyl-2-(6-[1-phenyl-1H-tetrazol-5-ylsulfonyl]hexyl)-4,5-epoxypiperidine
  参考文献：
  名称：

  Polysubstituted Piperidines via Iodolactonization: Application to the Asymmetric Synthesis of (+)-Pseudodistomin D

  摘要：

  Conjugate addition of lithium (S)-N-allyl-N-(alpha-methyl-p-methoxybenzyl)amide to methyl (E,E)-hepta-2,5-dienoate furnished the corresponding beta-amino ester. N-Protecting group manipulation, ring-closing metathesis, and ester hydrolysis gave enantiopure [N(1')-tert-butoxycarbonyl-1,2,3,6-tetrahydropyridin-2'-yl]ethanoic acid. Subsequent iodolactonization gave a bicyclic iodolactone scaffold. This key intermediate was elaborated to (+)-pseudodistomin D [in >99% ee and 7% yield over 16 steps from methyl (E,E)-hepta-2,5-dienoate].

  DOI：

  10.1021/ol300209s
• 作为产物：
  描述：

  2,5-庚二烯酸,甲基酯 在 Grubbs catalyst first generation 、 三乙基硅烷 、 正丁基锂 、 甲酸 、 lithium hydroxide monohydrate 、 碘 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 82.75h， 生成 (2R,4S,5R,Z)-1-tert-butoxycarbonyl-2-(6-benzyloxyhex-2-enyl)-4,5-epoxypiperidine
  参考文献：
  名称：

  Polysubstituted Piperidines via Iodolactonization: Application to the Asymmetric Synthesis of (+)-Pseudodistomin D

  摘要：

  Conjugate addition of lithium (S)-N-allyl-N-(alpha-methyl-p-methoxybenzyl)amide to methyl (E,E)-hepta-2,5-dienoate furnished the corresponding beta-amino ester. N-Protecting group manipulation, ring-closing metathesis, and ester hydrolysis gave enantiopure [N(1')-tert-butoxycarbonyl-1,2,3,6-tetrahydropyridin-2'-yl]ethanoic acid. Subsequent iodolactonization gave a bicyclic iodolactone scaffold. This key intermediate was elaborated to (+)-pseudodistomin D [in >99% ee and 7% yield over 16 steps from methyl (E,E)-hepta-2,5-dienoate].

  DOI：

  10.1021/ol300209s

文献信息

• Polysubstituted Piperidines via Iodolactonization: Application to the Asymmetric Synthesis of (+)-Pseudodistomin D
  作者：Stephen G. Davies、Ai M. Fletcher、James A. Lee、Paul M. Roberts、Angela J. Russell、Rachael J. Taylor、Anthony D. Thomson、James E. Thomson

  DOI：10.1021/ol300209s

  日期：2012.4.6

  Conjugate addition of lithium (S)-N-allyl-N-(alpha-methyl-p-methoxybenzyl)amide to methyl (E,E)-hepta-2,5-dienoate furnished the corresponding beta-amino ester. N-Protecting group manipulation, ring-closing metathesis, and ester hydrolysis gave enantiopure [N(1')-tert-butoxycarbonyl-1,2,3,6-tetrahydropyridin-2'-yl]ethanoic acid. Subsequent iodolactonization gave a bicyclic iodolactone scaffold. This key intermediate was elaborated to (+)-pseudodistomin D [in >99% ee and 7% yield over 16 steps from methyl (E,E)-hepta-2,5-dienoate].