3-amino-1-propyl-1H-benzo[f]chromene-2-carbonitrile | 1575816-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 3-amino-1-propyl-1H-benzo[f]chromene-2-carbonitrile
• CAS: 1575816-34-0
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O
• 分子量: 264.327
• InChiKey: KWLOWQDJUSOKNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  59.04
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-1-propyl-1H-benzo[f]chromene-2-carbonitrile 在 甲酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以79%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  偶氮二甲with与甲酸反应中介孔二氧化硅纳米反应器内液相尺寸选择性的偶然观测

  摘要：

  在液相色谱中，作为纳米反应器的MCM-41内，在色烯与甲酸的水解/脱羧反应序列中，观察到了前所未有的产品形状/尺寸选择性。预计烯会在与HCOOH的反应中形成嘧啶。然而，在此偶然地，产物从嘧啶变为烯醇内酯和δ纳米反应器内部的酮酸。液相中的形状/尺寸选择性是有机合成中非常需要的现象。我们准备了四种不同的多孔二氧化硅材料，以获得这种产品的选择性。这些生物学上相关的化合物的非常高的产率超过了现有方法所获得的产率。再次，尽管很少有香豆素融合的烯醇内酯的报道，但是这种方法可以轻松合成萘融合的烯醇内酯。此外，这是在许多水解/脱羧/开环/互变异构/脱羧步骤之后的第一个δ-酮酸的一般合成方法。

  DOI：

  10.1002/cctc.201701975
• 作为产物：
  描述：

  正丁醛 、 2-萘酚 、 丙二腈 在 7.65% cobalt ions immobilized on 2-aminomethylpyridine-functionalized SiO₂-dispersed Fe₃O₄ magnetic nanoparticles 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以75%的产率得到3-amino-1-propyl-1H-benzo[f]chromene-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Fe3O4@SiO2@propyl-AMP/Co：一种合成苯并吡喃的新型催化剂

  摘要：

  在多组分反应中，苯并吡喃的合成是最重要、最重要的反应之一，具有显着的工业意义。本研究描述了用于该反应的环保型可回收催化剂的设计/制备。为此，通过 2-氨基甲基吡啶 (AMP) 与 Fe 3 O 4 @SiO 2 @丙基之间的反应，设计了一种新型功能化磁性纳米催化剂。接下来，通过钴离子修饰所制备的纳米催化剂以合成 Fe 3 O 4 @SiO 2@propyl-AMP/Co。通过 ICP-OES、TG-DTA、FT-IR、EDX、XRD、SEM 和 TEM 对合成材料进行了适当表征。该纳米催化剂用于苯并吡喃的合成，并展示了其在各种不同官能团中的应用，具有良好的效率。熔点测试、1 H-NMR和13从反应产物中获取 C-NMR，显示该催化剂的成功性能。该催化体系的显着特点是转换数(TON)大、选择性相当高、转换频率(TOF)好、收率高、产品转化快且几乎完全、催化剂与产品分离简单方便。根据获得的结果，使用

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2023.122729

文献信息

• Heterogeneous ditopic ZnFe₂O₄catalyzed synthesis of 4H-pyrans: further conversion to 1,4-DHPs and report of functional group interconversion from amide to ester
  作者：Paramita Das、Arghya Dutta、Asim Bhaumik、Chhanda Mukhopadhyay

  DOI：10.1039/c3gc42095g

  日期：——

  Highly stable, environmentally benign ZnFe2O4 nanopowder was prepared, characterized and applied in the one-pot, three-component synthesis of 4H-pyrans in water. The ZnFe2O4 catalyst provides both acidic (Fe3+) and basic functionalities (O2−) as the reaction requires. The advantages of this method lie in its simplicity, cost effectiveness, environmental friendliness and easier scaling up for large scale synthesis. Water was exploited both as a reaction medium as well as a medium for synthesis of the catalyst. Moreover, water was the only byproduct. The present report puts forward an application of 4H-pyrans for the synthesis of 1,4-DHPs. This is the first attempt towards the synthesis of 4H-pyran-3-carboxylate from 4H-pyran-3-carboxamide. The corresponding functional group interconversion from amide to ester is rare in organic synthesis.

  成功制备、表征并应用了一种稳定且对环境友好的ZnFe2O4纳米粉，在水相中实现了4H-吡喃的一锅法三组分合成。ZnFe2O4催化剂同时提供了反应所需的酸性（Fe3+）和碱性（O2−）功能。该方法的优势在于其简单性、成本效益、环境友好性以及更易于放大进行大规模合成。水既被用作反应介质，也被用作催化剂的合成介质。此外，水是唯一的副产品。本报告提出了一种应用4H-吡喃合成1,4-二氢吡啶（1,4-DHPs）的方法。这是首次尝试从4H-吡喃-3-甲酰胺合成4H-吡喃-3-羧酸酯。在有机合成中，从酰胺到酯的功能团转换是罕见的。