cis-1-(4-methoxyphenyl)-2,3-diphenylaziridine | 34310-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: cis-1-(4-methoxyphenyl)-2,3-diphenylaziridine
• 英文别名: (2R,3S)-1-(4-methoxyphenyl)-2,3-diphenylaziridine
• CAS: 34310-79-7
• 化学式: C₂₁H₁₉NO
• 分子量: 301.388
• InChiKey: YKUNJECYLOZUFS-CBQGHPETSA-N

物化性质

• 熔点：
  68-69 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  463.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.155±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  12.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-1-(4-methoxyphenyl)-2,3-diphenylaziridine 、 偶氮二甲酸二甲酯 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到dimethyl trans-4-(methoxyphenyl)-3,5-diphenyl-1,2,4-triazolidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  热生成的N-异丙基和N-（4-甲氧基苯基）取代的甲亚胺叶立德[2 + 3]环加成反应的新研究

  摘要：

  1-取代的2，3-二苯基氮丙啶2与硫代二苯甲酮（6a）和9 H-芴-9-硫酮（6b）的热反应产生相应的1，3-噻唑烷（方案2）。而顺式二取代的氮丙啶和6a中仅产生反式型的-2,4,5,5 -四苯基-1,3-噻唑烷7，与类似反应6B得到的混合物反式-和顺-2,4-二苯基-1，3-噻唑烷7和8。在SiO 2色谱上，反式构型的螺[9 H-芴-9,5'-[1,3]噻唑烷] 7c和7d异构化为顺式异构体。氮丙啶的N（1）处的取代基会显着影响反应速率，即，空间上要求的取代基越多，反应越慢。的反应顺-2,3- diphenylaziridines 2与偶氮二羧酸二甲酯（9）和乙炔二（11），得到反式-cycloadducts 10和12，分别为（方案3和4）。在后一种情况下，部分脱氢导致相应的吡咯。两种立体异构cycloadducts，15和16，具有反式（pH值组-relationship从用富马酸二甲酯的反应得到14

  DOI：

  10.1002/hlca.200490047
• 作为产物：
  描述：

  二氮杂甲苯 、 N-亚苄基-4-甲氧基苯胺 在 zinc(II) iodide 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以68%的产率得到cis-1-(4-methoxyphenyl)-2,3-diphenylaziridine
  参考文献：
  名称：

  Aziridines; III¹. 1,2,3-Trisubstituted Aziridines by the Reaction of Phenyldiazomethane with Imines in the Presence of Zinc Iodide

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1983-30572

文献信息

• [2+3] Cycloadditions of Azomethine Ylides with 1,3-Thiazole-5(4H)-thiones
  作者：Grzegorz Mlosto?、Anthony Linden、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.19980810309

  日期：——

  reactions of 1,2,3-trisubstituted aziridines 1 with 1,3-thiazole-5(4H)-thiones 6 in toluene yielded, in general, a mixture of two diastereoisomeric spirocyclic [2+3] cycloadducts. The formation of these products can be explained by a stereoselective electrocyclic ring opening of 1 to give an azomethine ylide 2 as the reactive intermediate, which is trapped immediately by 6via a stereoselective 1,3-dipolar

  1,2,3-三取代的氮丙啶1与1,3-噻唑-5（4 H）-硫酮6在甲苯中的热反应通常产生两种非对映异构的螺环[2 + 3]环加合物的混合物。这些产物的形成可以通过将立体选择性的电环开环为1来给出，以得到作为反应性中间体的甲亚胺基内酯2，其通过立体选择性的1,3-偶极环加成立即被6捕获。仅在的情况下，反式-二甲基-1-（4-甲氧基苯基）氮丙啶-2,3-二羧酸酯（反式- 1A，四个非对映异构cycloadducts形成）（方案4）。该结果是通过所述中间偶氮甲碱内鎓盐的异构化合理化顺-图2a到反式-图2a。
• Aziridine synthesis in the presence of catalytic amounts of pyridiniums or viologens
  作者：Zheng Xue、Arindam Mazumdar、Louisa J. Hope-Weeks、Michael F. Mayer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.05.085

  日期：2008.7

  Pyridinium and viologen species were found to induce an aziridine-forming reaction from various imines and phenyldiazomethane. The reactions were generally high yielding and demonstrated cis-aziridine selectivity. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• BARTNIK, R.;MLOSTON, G., SYNTHESIS, BRD, 1983, N 11, 924-925
  作者：BARTNIK, R.、MLOSTON, G.

  DOI：——

  日期：——
• New Studies on[2+3] Cycloadditions of Thermally GeneratedN-Isopropyl- andN-(4-Methoxyphenyl)-Substituted Azomethine Ylides
  作者：Katarzyna Urbaniak、Radosław Szymański、Jarosław Romański、Grzegorz Mlostoń、Małgorzata Domagała、Anthony Linden、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.200490047

  日期：2004.2

  substituent at N(1) of the aziridine influences the reaction rate significantly, i.e., the more sterically demanding the substituent the slower the reaction. The reaction of cis-2,3-diphenylaziridines 2 with dimethyl azodicarboxylate (9) and dimethyl acetylenedicarboxylate (11) gave the trans-cycloadducts 10 and 12, respectively (Schemes 3 and 4). In the latter case, a partial dehydrogenation led to

  1-取代的2，3-二苯基氮丙啶2与硫代二苯甲酮（6a）和9 H-芴-9-硫酮（6b）的热反应产生相应的1，3-噻唑烷（方案2）。而顺式二取代的氮丙啶和6a中仅产生反式型的-2,4,5,5 -四苯基-1,3-噻唑烷7，与类似反应6B得到的混合物反式-和顺-2,4-二苯基-1，3-噻唑烷7和8。在SiO 2色谱上，反式构型的螺[9 H-芴-9,5'-[1,3]噻唑烷] 7c和7d异构化为顺式异构体。氮丙啶的N（1）处的取代基会显着影响反应速率，即，空间上要求的取代基越多，反应越慢。的反应顺-2,3- diphenylaziridines 2与偶氮二羧酸二甲酯（9）和乙炔二（11），得到反式-cycloadducts 10和12，分别为（方案3和4）。在后一种情况下，部分脱氢导致相应的吡咯。两种立体异构cycloadducts，15和16，具有反式（pH值组-relationship从用富马酸二甲酯的反应得到14
• Aziridines; III¹. 1,2,3-Trisubstituted Aziridines by the Reaction of Phenyldiazomethane with Imines in the Presence of Zinc Iodide
  作者：Romuald Bartnik、Grzegorz Mlostoń

  DOI：10.1055/s-1983-30572

  日期：——