N,N'-bis[((S)-1-phenylethyl)]-1(R),2(R)-diamino-3(S),6(R)-diethenylcyclohex-4-ene | 521310-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N'-bis[((S)-1-phenylethyl)]-1(R),2(R)-diamino-3(S),6(R)-diethenylcyclohex-4-ene
• 英文别名: (1R,2R,3R,6S)-3,6-bis(ethenyl)-1-N,2-N-bis[(1S)-1-phenylethyl]cyclohex-4-ene-1,2-diamine
• CAS: 521310-13-4
• 化学式: C₂₆H₃₂N₂
• 分子量: 372.553
• InChiKey: MISJXLIIDXDTPG-SMUBTKMISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis[((S)-1-phenylethyl)]-1(R),2(R)-diamino-3(S),6(R)-diethenylcyclohex-4-ene 在 palladium on activated charcoal 甲酸铵 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1R,2R,3R,6S)-3,6-diethylcyclohexane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of 3,6-Disubstituted 1,2-Diaminocyclohexanes through Ring-Closing Metathesis of 4,5-Diamino-1,7-octadiene Derivatives

  摘要：

  将碳立构中心不同构型的3,6-二取代4,5-二[(S)-1-苯乙基氨基]-1,7-辛二烯保护为二盐酸盐或环状磷二酰胺，然后转化为(1R,2R)-通过钌催化的闭环复分解反应和随后的氢解-氢化步骤生成 3,6-二取代的 1,2-二氨基环己烷。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918515
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-N,N'-bis[(1S)-1-phenylethyl]-3,6-divinyl-1,7-octadiene-4,5-diamine 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N,N'-bis[((S)-1-phenylethyl)]-1(R),2(R)-diamino-3(S),6(R)-diethenylcyclohex-4-ene
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of 3,6-Disubstituted 1,2-Diaminocyclohexanes through Ring-Closing Metathesis of 4,5-Diamino-1,7-octadiene Derivatives

  摘要：

  将碳立构中心不同构型的3,6-二取代4,5-二[(S)-1-苯乙基氨基]-1,7-辛二烯保护为二盐酸盐或环状磷二酰胺，然后转化为(1R,2R)-通过钌催化的闭环复分解反应和随后的氢解-氢化步骤生成 3,6-二取代的 1,2-二氨基环己烷。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918515

文献信息

• Progress towards the Stereoselective Synthesis of 3,6-Disubstituted 1,2-Diamino-4-cyclohexenes by Ring Closing Metathesis Reaction
  作者：Stefano Grilli、Gianluca Martelli、Diego Savoia、Carla Zazzetta

  DOI：10.1002/1615-4169(200212)344:10<1068::aid-adsc1068>3.0.co;2-s

  日期：2002.12

  The ring closing metathesis of 4(R),5(R)-bis[1(S)-phenylethylamino]-3,6-diethenyl-1,7-octadiene required the preliminary formation of the cyclic formaldehyde aminal, then the use of the Grubbs, ruthenium benzylidene complex (10 mol %) in refluxing toluene in the presence of 2 equivalents of trifluoroacetic acid. The cyclic aminal was cleaved in situ after the cyclisation step, so that the final product was the 1,2-diamino-3,6-diethenylcyclohex-4-ene derivative. The predominant C-1-symmetric diastereomer was isolated with 48% yield.
• Stereoselective Synthesis of 3,6-Disubstituted 1,2-Diaminocyclohexanes through Ring-Closing Metathesis of 4,5-Diamino-1,7-octadiene Derivatives
  作者：Diego Savoia、Carla Boga、Claudio Fiorelli

  DOI：10.1055/s-2005-918515

  日期：——

  3,6-Disubstituted 4,5-di[(S)-1-phenylethylamino]-1,7-octadienes with different configurations at the carbon stereocenters were protected as dihydrochlorides or cyclic phosphorous diamides and then converted into (1R,2R)-3,6-disubstituted 1,2-diaminocyclohexanes through ruthenium-catalyzed ring-closing metathesis and subsequent hydrogenolysis-hydrogenation steps.

  将碳立构中心不同构型的3,6-二取代4,5-二[(S)-1-苯乙基氨基]-1,7-辛二烯保护为二盐酸盐或环状磷二酰胺，然后转化为(1R,2R)-通过钌催化的闭环复分解反应和随后的氢解-氢化步骤生成 3,6-二取代的 1,2-二氨基环己烷。