(3aS,6aS)-rel-3a,4,6,6a-tetrahydro-furo[3,4-d]isoxazole-3-carbaldehyde | 1392811-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (3aS,6aS)-rel-3a,4,6,6a-tetrahydro-furo[3,4-d]isoxazole-3-carbaldehyde
• 英文别名: rac-(3aR,6aR)-3aH,4H,6H,6aH-furo[3,4-d][1,2]oxazole-3-carbaldehyde；(3aS,6aS)-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,2]oxazole-3-carbaldehyde
• CAS: 1392811-96-9
• 化学式: C₆H₇NO₃
• 分子量: 141.126
• InChiKey: QARBOXPOXWBJBU-INEUFUBQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,6aS)-rel-3a,4,6,6a-tetrahydro-furo[3,4-d]isoxazole-3-carbaldehyde 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以50%的产率得到rac-3-(difluoromethyl)-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d]isoxazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] N-[3-(5-AMINO-3,3A,7,7A-TETRAHYDRO-1H-2,4-DIOXA-6-AZA-INDEN-7-YL)-PHENYL]-AMIDES AS BACE1 AND/OR BACE2 INHIBITORS
  [FR] N-[3-(5-AMINO-3,3A,7,7A-TÉTRAHYDRO-1H-2,4-DIOXA-6-AZAINDÉN-7-YL)-PHÉNYL] AMIDES EN TANT QU'INHIBITEURS DE BACE1 ET/OU DE BACE2

  摘要：

  本发明涉及具有BACE1和/或BACE2抑制活性的式(I)的N-[3-(5-氨基-3,3a,7,7a-四氢-1H-2,4-二氧杂-6-氮杂-茚-7-基)-苯基]-酰胺，其制备方法，含有它们的药物组合物以及它们作为治疗活性物质的用途。本发明的活性化合物在治疗和/或预防阿尔茨海默病和2型糖尿病等疾病中具有用途。

  公开号：

  WO2012107371A1
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,6aS)-rel-3-dimethoxymethyl-3a,4,6,6a-tetrahydro-furo[3,4-d]isoxazole 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以96%的产率得到(3aS,6aS)-rel-3a,4,6,6a-tetrahydro-furo[3,4-d]isoxazole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  [EN] N-[3-(5-AMINO-3,3A,7,7A-TETRAHYDRO-1H-2,4-DIOXA-6-AZA-INDEN-7-YL)-PHENYL]-AMIDES AS BACE1 AND/OR BACE2 INHIBITORS
  [FR] N-[3-(5-AMINO-3,3A,7,7A-TÉTRAHYDRO-1H-2,4-DIOXA-6-AZAINDÉN-7-YL)-PHÉNYL] AMIDES EN TANT QU'INHIBITEURS DE BACE1 ET/OU DE BACE2

  摘要：

  本发明涉及具有BACE1和/或BACE2抑制活性的式(I)的N-[3-(5-氨基-3,3a,7,7a-四氢-1H-2,4-二氧杂-6-氮杂-茚-7-基)-苯基]-酰胺，其制备方法，含有它们的药物组合物以及它们作为治疗活性物质的用途。本发明的活性化合物在治疗和/或预防阿尔茨海默病和2型糖尿病等疾病中具有用途。

  公开号：

  WO2012107371A1

文献信息

• N-[3-(5-AMINO-3,3A,7,7A-TETRAHYDRO-1H-2,4-DIOXA-6-AZA-INDEN-7-YL)-PHENYL]-AMIDES AS BACE1 AND/OR BACE2 INHIBITORS
  申请人：Hilpert Hans

  公开号：US20120202803A1

  公开（公告）日：2012-08-09

  The present invention relates to N-[3-(5-Amino-3,3a,7,7a-tetrahydro-1H-2,4-dioxa-6-aza-inden-7-yl)-phenyl]-amides of formula I having BACE1 and/or BACE2 inhibitory activity, their manufacture, pharmaceutical compositions containing them and their use as therapeutically active substances. The active compounds of the present invention are useful in the therapeutic and/or prophylactic treatment of e.g. Alzheimer's disease and type 2 diabetes.

  本发明涉及具有BACE1和/或BACE2抑制活性的公式I的N-[3-(5-氨基-3,3a,7,7a-四氢-1H-2,4-二氧杂-6-氮杂-茚-7-基)-苯基]-酰胺，其制备方法，含有它们的药物组合物以及它们作为治疗活性物质的用途。本发明的活性化合物在治疗和/或预防治疗例如阿尔茨海默病和2型糖尿病方面是有用的。
• NOVEL OXAZINE DERIVATIVES AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF DISEASE
  申请人：LUEOEND Rainer Martin

  公开号：US20130172331A1

  公开（公告）日：2013-07-04

  The invention relates to novel oxazine derivatives of formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof, in which all of the variables are as defined in the specification, pharmaceutical compositions thereof, combinations thereof, and their use as medicaments, particularly for the treatment of Alzheimer's Disease or diabetes via inhibition of BACE-1 or BACE-2.

  本发明涉及一种新型的氧杂环衍生物，其化学式为（I），以及其药学上可接受的盐。其中，所有变量均如规范中定义的那样。本发明还涉及这些化合物的药物组成物、其组合物以及它们作为药物的用途，特别是通过抑制BACE-1或BACE-2治疗阿尔茨海默病或糖尿病。
• N-[3-(5-amino-3,3a,7,7a-tetrahydro-1H-2,4-dioxa-6-aza-inden-7-yl)-phenyl]-amides as BACE1 and/or BACE2 inhibitors
  申请人：Hilpert Hans

  公开号：US08404680B2

  公开（公告）日：2013-03-26

  The present invention relates to N-[3-(5-Amino-3,3a,7,7a-tetrahydro-1H-2,4-dioxa-6-aza-inden-7-yl)-phenyl]-amides of formula I having BACE1 and/or BACE2 inhibitory activity, their manufacture, pharmaceutical compositions containing them and their use as therapeutically active substances. The active compounds of the present invention are useful in the therapeutic and/or prophylactic treatment of e.g. Alzheimer's disease and type 2 diabetes.

  本发明涉及具有BACE1和/或BACE2抑制活性的式I的N-[3-(5-氨基-3,3a,7,7a-四氢-1H-2,4-二氧杂-6-氮杂-茚-7-基)-苯基]-酰胺，它们的制造、含有它们的制药组合物以及它们作为治疗活性物质的用途。本发明的活性化合物在治疗和/或预防例如阿尔茨海默病和2型糖尿病等方面是有用的。
• Synthesis of Spirocyclic and Fused Isoxazoline Building Blocks
  作者：Bohdan A. Chalyk、Vitalii V. Izhyk、Kyrylo Danyleiko、Bohdan Sosunovych、Bohdan V. Vashchenko、Oleksandr Zginnyk、Violetta Olshanska、Peter Teodorovic、Angelina V. Biitseva、Dmitriy M. Volochnyuk、Oleksandr O. Grygorenko

  DOI：10.1002/ejoc.202300282

  日期：2023.6.6

  A scalable and efficient approach to the synthesis of fused and spirocyclic sp3-enriched isoxazoline building blocks via the 1,3-dipolar cycloaddition of functionalized chloroximes and cyclic alkenes is disclosed. The target compounds are prepared on a multigram scale, and their potential for further functionalization is revealed.

  公开了一种通过功能化的氯肟和环烯烃的 1,3-偶极环加成合成稠合和螺环sp 3富集异恶唑啉结构单元的可扩展且有效的方法。目标化合物以多克规模制备，并揭示了它们进一步功能化的潜力。
• 2 -AMINO-4 - (PYRIDIN- 2 -YL) - 5, 6 -DIHYDRO-4H- 1, 3 -OXAZINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS BACE-1 AND/OR BACE - 2 INHIBITORS
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP3023423A1

  公开（公告）日：2016-05-25

  The invention relates to novel oxazine derivatives of formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof, in which all of the variables are as defined in the specification, pharmaceutical compositions thereof, combinations thereof, and their use as medicaments, particularly for the treatment of Alzheimer's Disease via inhibition of BACE-1.

  本发明涉及式（I）的新型噁嗪衍生物及其药学上可接受的盐类、 其中所有变量均如说明书中所定义、其药物组合物、其组合物及其作为药物的用途，特别是通过抑制 BACE-1 治疗阿尔茨海默病的用途。