3-hydroxy-17-tosyloxy-16,17-secoestra-1,3,5(10)-triene-16-nitrile | 147802-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-17-tosyloxy-16,17-secoestra-1,3,5(10)-triene-16-nitrile
• 英文别名: [(1S,2S,4aS,10aR)-1-(cyanomethyl)-7-hydroxy-2-methyl-3,4,4a,9,10,10a-hexahydro-1H-phenanthren-2-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 147802-74-2
• 化学式: C₂₅H₂₉NO₄S
• 分子量: 439.576
• InChiKey: BNSLEVKMBNVVRF-ZKGSSEMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  95.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-17-tosyloxy-16,17-secoestra-1,3,5(10)-triene-16-nitrile 在 四丁基碘化铵 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 生成 3-hydroxy-17-iodo-16,17-secoestra-1,3,5(10)-triene-16-nitrile
  参考文献：
  名称：

  新的3,17-取代的16,17-seco-雌三烯衍生物的雌激素和抗雌激素活性的合成，结构和筛选。

  摘要：

  合成新的16,17-癸二烯三烯衍生物的起始化合物是3-苄氧基-17-羟基-16,17-仲乙基-1,3,5（10）-三烯-16-腈（1b），得自几个合成步骤中的雌酮。17-甲苯磺酰基，-氯-，溴-和-碘-衍生物2b，4b，5b和6b是从七氰醇1b直接制得的，而17-氟衍生物3b是从甲苯磺酸盐2b与四丁基铵反应制得的。氟化物。这些化合物的相应的3-羟基衍生物是在Pd / C存在下通过氢作用产生的，除了3-羟基-17-碘衍生物6a是从3-羟基-17-甲苯磺酰氧基衍生物2a获得的。在对实验动物进行的生物学测试中，所有新合成的化合物几乎都失去了雌激素活性，而大多数甚至阻止内源性雌激素的作用。另一方面，除化合物3a和6b外，它们中的大多数作为中度拮抗剂，部分地阻碍了雌二醇苯甲酸酯的作用。

  DOI：

  10.1016/s0045-2068(03)00101-9
• 作为产物：
  描述：

  3-Benzyloxy-17-hydroxy-16,17-secoestra-1,3,5(10)-triene-16-nitrile 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 作用下， 反应 50.0h， 生成 3-hydroxy-17-tosyloxy-16,17-secoestra-1,3,5(10)-triene-16-nitrile
  参考文献：
  名称：

  新的3,17-取代的16,17-seco-雌三烯衍生物的雌激素和抗雌激素活性的合成，结构和筛选。

  摘要：

  合成新的16,17-癸二烯三烯衍生物的起始化合物是3-苄氧基-17-羟基-16,17-仲乙基-1,3,5（10）-三烯-16-腈（1b），得自几个合成步骤中的雌酮。17-甲苯磺酰基，-氯-，溴-和-碘-衍生物2b，4b，5b和6b是从七氰醇1b直接制得的，而17-氟衍生物3b是从甲苯磺酸盐2b与四丁基铵反应制得的。氟化物。这些化合物的相应的3-羟基衍生物是在Pd / C存在下通过氢作用产生的，除了3-羟基-17-碘衍生物6a是从3-羟基-17-甲苯磺酰氧基衍生物2a获得的。在对实验动物进行的生物学测试中，所有新合成的化合物几乎都失去了雌激素活性，而大多数甚至阻止内源性雌激素的作用。另一方面，除化合物3a和6b外，它们中的大多数作为中度拮抗剂，部分地阻碍了雌二醇苯甲酸酯的作用。

  DOI：

  10.1016/s0045-2068(03)00101-9