1-(4-phenyl-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)ethanone | 151724-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 1-(4-phenyl-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)ethanone
• 英文别名: 1-(4-phenyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)ethanone
• CAS: 151724-11-7
• 化学式: C₁₇H₁₇NO
• 分子量: 251.328
• InChiKey: SORYMMAUHZPBJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-phenyl-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)ethanone 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-ethyl-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  吡咯并异喹啉抗抑郁药。2.深入探讨构效关系。

  摘要：

  一系列吡咯并[2,1-a]异喹啉和相关化合物由于对丁苯那嗪诱导的上睑下垂和镇静作用以及对生物胺吸收的抑制作用而被检测为抗抑郁样活性。因此，我们已经鉴定出有史以来报道的一些最有效的TBZ诱导上睑下垂拮抗剂和一些最有效的多巴胺，去甲肾上腺素和血清素摄取抑制剂（在大鼠脑突触体中）。在这方面，特别值得注意的化合物分别是52b，29b，22b和48b。生物活性主要由反式异构体表现出来。而且，通过拆分四种化合物7b，24b，37b和48b，发现生物活性与（+）对映异构体亚组（在589 nm在MeOH中测得的盐）相关，对应于6S，10bR的绝对构型7b，37b，和48b，以及24b的6R，10bR配置。在（+）-24b X HBr上进行X射线测定，确定了其绝对构型；通过（+）-（R）-2-苯基吡咯烷开始的对映体特异性合成，验证了其他化合物的构型。关于侧苯环，研究了多种取代方式。那些特别不利的取代基是3'

  DOI：

  10.1021/jm00391a028
• 作为产物：
  描述：

  苯 在 silica gel 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(4-phenyl-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  二氧化硅负载的多磷酸用于合成 4-取代的四氢异喹啉衍生物。

  摘要：

  我们在此报告了 α-酰胺烷基化反应的应用，作为 4-芳基-和 4-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物的替代有效合成。为此目的所需的酰胺将来自氨基乙醛二甲基缩醛与不同取代苯在多磷酸中的反应，然后用不同的酰氯或磺酰氯对所得胺进行酰化。我们比较了使用常规（乙酸-三氟乙酸 = 4:1 环境）和固体负载试剂 (SiO2/PPA) 的环化步骤，回收、再生和再利用时不会损失其活性催化剂。我们发现，与常规方法相比，反应收率更高，反应时间更短。

  DOI：

  10.3390/molecules18021869

文献信息

• Pyrroloisoquinoline antidepressants. 2. In-depth exploration of structure-activity relationships
  作者：Bruce E. Maryanoff、David F. McComsey、Joseph F. Gardocki、Richard P. Shank、Michael J. Costanzo、Samuel O. Nortey、Craig R. Schneider、Paulette E. Setler

  DOI：10.1021/jm00391a028

  日期：1987.8

  verified by enantiospecific synthesis starting with (+)-(R)-2-phenylpyrrolidine. Regarding the pendant phenyl ring, diverse substitution patterns were investigated. Those substitutions that were particularly unfavorable were 3',4',5'-trimethoxy (20b), 2',3',4',5',6'-pentafluoro (34b), 2'-trifluoromethyl (38b), 3',5'-bis(trifluoromethyl) (42b), 4'-n-butyl (44b), 2'-cyano (47b), 4'-methylsulfonyl (50b), and

  一系列吡咯并[2,1-a]异喹啉和相关化合物由于对丁苯那嗪诱导的上睑下垂和镇静作用以及对生物胺吸收的抑制作用而被检测为抗抑郁样活性。因此，我们已经鉴定出有史以来报道的一些最有效的TBZ诱导上睑下垂拮抗剂和一些最有效的多巴胺，去甲肾上腺素和血清素摄取抑制剂（在大鼠脑突触体中）。在这方面，特别值得注意的化合物分别是52b，29b，22b和48b。生物活性主要由反式异构体表现出来。而且，通过拆分四种化合物7b，24b，37b和48b，发现生物活性与（+）对映异构体亚组（在589 nm在MeOH中测得的盐）相关，对应于6S，10bR的绝对构型7b，37b，和48b，以及24b的6R，10bR配置。在（+）-24b X HBr上进行X射线测定，确定了其绝对构型；通过（+）-（R）-2-苯基吡咯烷开始的对映体特异性合成，验证了其他化合物的构型。关于侧苯环，研究了多种取代方式。那些特别不利的取代基是3'
• Silica-Supported Polyphosphoric Acid in the Synthesis of 4-Substituted Tetrahydroisoquinoline Derivatives
  作者：Stanimir Manolov、Stoyanka Nikolova、Iliyan Ivanov

  DOI：10.3390/molecules18021869

  日期：——

  α-amidoalkylation reaction, as an alternative efficient synthesis of 4-aryl- and 4-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline derivatives. The amides required for this purpose would result from reaction of aminoacetaldehyde dimethylacetal with different substituted benzenes in polyphosphoric acid, followed by acylation of the obtained amines with different acid chlorides or sulfochlorides. We compared the cyclisation

  我们在此报告了 α-酰胺烷基化反应的应用，作为 4-芳基-和 4-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物的替代有效合成。为此目的所需的酰胺将来自氨基乙醛二甲基缩醛与不同取代苯在多磷酸中的反应，然后用不同的酰氯或磺酰氯对所得胺进行酰化。我们比较了使用常规（乙酸-三氟乙酸 = 4:1 环境）和固体负载试剂 (SiO2/PPA) 的环化步骤，回收、再生和再利用时不会损失其活性催化剂。我们发现，与常规方法相比，反应收率更高，反应时间更短。
• Nortey, Samuel O.; McComsey, David F.; Maryanoff, Bruce E., Heterocycles, 1993, vol. 35, # 2, p. 1075 - 1088
  作者：Nortey, Samuel O.、McComsey, David F.、Maryanoff, Bruce E.

  DOI：——

  日期：——