2-ethyl-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 109086-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 2-ethyl-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 2-Ethyl-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline；2-ethyl-4-phenyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• CAS: 109086-13-7
• 化学式: C₁₇H₁₉N
• 分子量: 237.345
• InChiKey: QKUVNSGJPHVOHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  顺丁烯二酸 、 2-ethyl-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  4-Phenyl substituted tetrahydroisoquinolines and use thereof to block reuptake of norepinephrine, dopamine and serotonin

  摘要：

  本发明涉及通过给予式IA-IF的化合物治疗疾病的方法。这些化合物是以下结构的四氢异喹啉：其中对于式IA、IB、IC、ID、IE和IF的化合物，R1-R8如本文所述。

  公开号：

  US20060111393A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-phenyl-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)ethanone 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-ethyl-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  吡咯并异喹啉抗抑郁药。2.深入探讨构效关系。

  摘要：

  一系列吡咯并[2,1-a]异喹啉和相关化合物由于对丁苯那嗪诱导的上睑下垂和镇静作用以及对生物胺吸收的抑制作用而被检测为抗抑郁样活性。因此，我们已经鉴定出有史以来报道的一些最有效的TBZ诱导上睑下垂拮抗剂和一些最有效的多巴胺，去甲肾上腺素和血清素摄取抑制剂（在大鼠脑突触体中）。在这方面，特别值得注意的化合物分别是52b，29b，22b和48b。生物活性主要由反式异构体表现出来。而且，通过拆分四种化合物7b，24b，37b和48b，发现生物活性与（+）对映异构体亚组（在589 nm在MeOH中测得的盐）相关，对应于6S，10bR的绝对构型7b，37b，和48b，以及24b的6R，10bR配置。在（+）-24b X HBr上进行X射线测定，确定了其绝对构型；通过（+）-（R）-2-苯基吡咯烷开始的对映体特异性合成，验证了其他化合物的构型。关于侧苯环，研究了多种取代方式。那些特别不利的取代基是3'

  DOI：

  10.1021/jm00391a028

文献信息

• Pyrroloisoquinoline antidepressants. 2. In-depth exploration of structure-activity relationships
  作者：Bruce E. Maryanoff、David F. McComsey、Joseph F. Gardocki、Richard P. Shank、Michael J. Costanzo、Samuel O. Nortey、Craig R. Schneider、Paulette E. Setler

  DOI：10.1021/jm00391a028

  日期：1987.8

  verified by enantiospecific synthesis starting with (+)-(R)-2-phenylpyrrolidine. Regarding the pendant phenyl ring, diverse substitution patterns were investigated. Those substitutions that were particularly unfavorable were 3',4',5'-trimethoxy (20b), 2',3',4',5',6'-pentafluoro (34b), 2'-trifluoromethyl (38b), 3',5'-bis(trifluoromethyl) (42b), 4'-n-butyl (44b), 2'-cyano (47b), 4'-methylsulfonyl (50b), and

  一系列吡咯并[2,1-a]异喹啉和相关化合物由于对丁苯那嗪诱导的上睑下垂和镇静作用以及对生物胺吸收的抑制作用而被检测为抗抑郁样活性。因此，我们已经鉴定出有史以来报道的一些最有效的TBZ诱导上睑下垂拮抗剂和一些最有效的多巴胺，去甲肾上腺素和血清素摄取抑制剂（在大鼠脑突触体中）。在这方面，特别值得注意的化合物分别是52b，29b，22b和48b。生物活性主要由反式异构体表现出来。而且，通过拆分四种化合物7b，24b，37b和48b，发现生物活性与（+）对映异构体亚组（在589 nm在MeOH中测得的盐）相关，对应于6S，10bR的绝对构型7b，37b，和48b，以及24b的6R，10bR配置。在（+）-24b X HBr上进行X射线测定，确定了其绝对构型；通过（+）-（R）-2-苯基吡咯烷开始的对映体特异性合成，验证了其他化合物的构型。关于侧苯环，研究了多种取代方式。那些特别不利的取代基是3'
• [EN] THIAZOLYL-HYDROXAMIC ACIDS AND THIADIAZOLYL-HYDROXAMIC ACIDS, AND USE THEREOF FOR TREATING DISEASES ASSOCIATED WITH HISTONE DEACETYLASE ENZYMATIC ACTIVITY<br/>[FR] ACIDES THIAZOLYL-HYDROXAMIQUES, ACIDES THIADIAZOLYL-HYDROXAMIQUES ET LEUR UTILISATION POUR TRAITER DES MALADIES ASSOCIEES A UNE ACTIVITE ENZYMATIQUE HISTONE DEACETYLASE
  申请人：ARGENTA DISCOVERY LTD

  公开号：WO2005075469A1

  公开（公告）日：2005-08-18

  A compound of formula: (I) in which A represents optionally substituted monocyclic heteroaryl or phenyl; B represents optionally substituted heteroaryl, aryl, aryl-fused-heterocycloalkyl, heteroaryl-fused-cycloalkyl, heteroaryl-fused-heterocycloalkyl or aryl-fused-cycloalkyl, or B represents H when L represents a single bond; L represents a single bond, alkylene, (CH2)nX(CH2)m, (CH2)nX(CH2)pY(CH2)m; Q represents N or CR2; T represents N or CR2, provided that Q and T do not both represent CR2 simultaneously; X represents -O-, -NR3-, -CO-, -SO2-, -NR3C0-, -NR3SO2-, -CONR3-, -SO2NR3-, -NR1CONR1-; Y represents -NR3- or -O-; Rl represents H or alkyl; R2 represents hydrogen, halogen, alkyl, haloalkyl, alkoxy, haloalkoxy, CN; R3 represents H, alkyl, arylalkyl, heteroarylalkyl, heterocycloalkylalkyl, cycloalkylalkyl, or alkyl substituted by -OR4, -NR5R6, -NR6COR7, -NR6SO2R7, -CONR5R6 or -SO2NR5R6; R4 represents H, alkyl, arylalkyl, heteroarylalkyl, heterocycloalkylalkyl, cycloalkylalkyl, aryl, heteroaryl, heterocycloalkyl or cycloalkyl; R5 represents H or alkyl; R6 represents H, alkyl, arylalkyl, heteroarylalkyl, heterocycloalkylalkyl, cycloalkylalkyl, aryl, heteroaryl, heterocycloalkyl or cycloalkyl or NR5R6 represents a cyclic amine; R7 represents alkyl, aryl, heteroaryl, cycloalkyl, heterocycloalkyl, arylalkyl, heteroarylalkyl, cycloalkylalkyl or heterocycloalkylalkyl; n represents 0-3; m represents 0-3; p represents 1-3; and corresponding N-oxides, pharmaceutically acceptable salts, solvates and prodrugs thereof; and use to treat a disease in which inhibition of histone deacetylase can prevent, inhibit or ameliorate the pathology and/or symptomatology of the disease.

  一种化合物的化学式：(I)，其中A代表可选择地取代的单环杂环芳基或苯基；B代表可选择地取代的杂环芳基、芳基、芳基融合杂环烷基、杂环烷基融合环烷基、杂环芳基融合杂环烷基或芳基融合环烷基，或者当L代表单键时，B代表H；L代表单键、烷基、(CH2)nX(CH2)m、(CH2)nX(CH2)pY(CH2)m；Q代表N或CR2；T代表N或CR2，前提是Q和T不能同时表示CR2；X代表-O-、-NR3-、-CO-、-SO2-、-NR3CO-、-NR3SO2-、-CONR3-、-SO2NR3-、-NR1CONR1-；Y代表-NR3-或-O-；Rl代表H或烷基；R2代表氢、卤素、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、CN；R3代表H、烷基、芳基烷基、杂环芳基烷基、杂环烷基烷基、环烷基烷基，或者被-OR4、-NR5R6、-NR6COR7、-NR6SO2R7、-CONR5R6或-SO2NR5R6取代的烷基；R4代表H、烷基、芳基烷基、杂环芳基烷基、杂环烷基烷基、芳基、杂环芳基、杂环烷基或环烷基；R5代表H或烷基；R6代表H、烷基、芳基烷基、杂环芳基烷基、杂环烷基烷基、芳基、杂环芳基、杂环烷基或环烷基，或NR5R6代表环胺基；R7代表烷基、芳基、杂环芳基、环烷基、杂环烷基、芳基烷基、杂环芳基烷基、环烷基烷基或杂环烷基烷基；n代表0-3；m代表0-3；p代表1-3；以及相应的N-氧化物、药用盐、溶剂合物和其前药；用于治疗一种疾病，其中抑制组蛋白去乙酰化酶可以预防、抑制或改善该疾病的病理学和/或症状学。
• Substituted 4-phenyltetrahydroisoquinolinium, process for their preparation, their use as a medicament, and medicament containing them
  申请人：Hofmeister Armin

  公开号：US20050009864A1

  公开（公告）日：2005-01-13

  The invention relates to compounds of the formula I in which R1 to R9 are as defined herein. In one embodiment, these compounds may be used as antihypertensives, for reducing or preventing ischemia-induced damage, as medicaments for surgical intervention for the treatment of ischemias of the nervous system, of stroke and of cerebral edema, of shock, of impaired respiratory drive, for the treatment of snoring, as laxative, as agent against ectoparasites, to prevent the formation of gallstones, as antiatherosclerotics, agents against late complications of diabetes, cancers, fibrotic disorders, endothelial dysfunction, organ hypertrophies and hyperplasias. In one embodiment, the compounds may be inhibitors of the cellular sodium-proton antiporter and influence serum lipoproteins and thus be used for the prophylaxis and for the regression of atherosclerotic lesions.

  本发明涉及公式I中R1至R9所定义的化合物。在一种实施例中，这些化合物可用作降压药、用于减少或预防缺血引起的损伤、作为治疗神经系统缺血、中风和脑水肿、休克、呼吸驱动力受损、打鼾的药物、作为泻药、对抗外寄生虫的药物、预防胆石形成、作为抗动脉粥样硬化药物、对抗糖尿病晚期并发症、癌症、纤维化疾病、内皮功能障碍、器官肥大和增生的药物。在一种实施例中，这些化合物可以是细胞钠-质子抗转运体的抑制剂，影响血清脂蛋白，因此可用于动脉粥样硬化病变的预防和回归。
• New Reduction Reaction of Benzylic Alcohols with Acid and Proof of the Intermolecular Hydride Shift Mechanism
  作者：Masaru Kihara、Jun-ichi Andoh、Chiaki Yoshida

  DOI：10.3987/com-99-8786

  日期：——

  The new reduction reaction of the hydroxy groups of 4-hydroxy-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines (1) to the corresponding alkanes (2) with mineral and Lewis acids is reported. A stereoselective intermolecular hydride shift mechanism of the reduction was proved by reaction of the deuterated derivateives (14 and 15) of 1a with 10N HCl-C2H5OH and BBr3 in CH3CN.
• 4-PHENYL-SUBSTITUTED TETRAHYDROISOQUINOLINES AND USE THEREOF TO BLOCK REUPTAKE OF NOREPINEPHRINE, DOPAMINE AND SEROTONIN
  申请人：ALBANY MOLECULAR RESEARCH, INC.

  公开号：EP1246805A1

  公开（公告）日：2002-10-09