2,3exo-bicyclo<2.2.1>hepten-(5) | 19468-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2,3exo-bicyclo<2.2.1>hepten-(5)
• CAS: 19468-58-7
• 化学式: C₂₀H₁₆
• 分子量: 256.347
• InChiKey: QUAMAWSNDQGFLC-FUOYASODSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3exo-bicyclo<2.2.1>hepten-(5) 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 Fluoren-9-spiro-4'-bicyclo<3.2.1>octadien-(2,6)
  参考文献：
  名称：

  9-重氮芴和双环[2.2.1]烯烃对1-吡唑啉的热和光化学分解中的螺环丙烷的形成和重排

  摘要：

  分离了由9-重氮芴通过光化学和/或热环加成至降冰片二烯和降冰片烯形成的1-吡唑啉，并进行热和光化学分解。来自降冰片二烯的外生1-吡唑啉以高收率热重排为2-（9-螺芴基）双环[3.2.1]辛二烯。然而，相同吡唑啉的光解会导致“正态”螺环丙烷的形成，进而可以将其热转化为相同的双环辛二烯。重排产物的形成被认为与涉及稳定的两性离子和顺式的机理一致。二乙烯基环丙烷为中间体。在纯降冰片二烯中光解后，9-重氮芴可以高产率转化为1,3加成产物1-吡唑啉。然而，当在醚溶液中进行辐照时，在大量过量的烯烃存在下，分离出的主要产物是9,9'-联芴基和9,9'，9'，9''-三芴基。这些结果增加了重氮唑烷与烯烃之间许多其他类似反应中吡唑啉转化成环丙烷之前形成吡唑啉的可能性，这些反应被广泛解释为卡宾的碳烯加成反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88429-5
• 作为产物：
  描述：

  2,3-exo--bicyclo<2.2.1>hepten-(5) 生成 2,3exo-bicyclo<2.2.1>hepten-(5)
  参考文献：
  名称：

  9-重氮芴和双环[2.2.1]烯烃对1-吡唑啉的热和光化学分解中的螺环丙烷的形成和重排

  摘要：

  分离了由9-重氮芴通过光化学和/或热环加成至降冰片二烯和降冰片烯形成的1-吡唑啉，并进行热和光化学分解。来自降冰片二烯的外生1-吡唑啉以高收率热重排为2-（9-螺芴基）双环[3.2.1]辛二烯。然而，相同吡唑啉的光解会导致“正态”螺环丙烷的形成，进而可以将其热转化为相同的双环辛二烯。重排产物的形成被认为与涉及稳定的两性离子和顺式的机理一致。二乙烯基环丙烷为中间体。在纯降冰片二烯中光解后，9-重氮芴可以高产率转化为1,3加成产物1-吡唑啉。然而，当在醚溶液中进行辐照时，在大量过量的烯烃存在下，分离出的主要产物是9,9'-联芴基和9,9'，9'，9''-三芴基。这些结果增加了重氮唑烷与烯烃之间许多其他类似反应中吡唑啉转化成环丙烷之前形成吡唑啉的可能性，这些反应被广泛解释为卡宾的碳烯加成反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88429-5