1-(α-naphthoyl)-3-thiosemicarbazide | 127227-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(α-naphthoyl)-3-thiosemicarbazide
• 英文别名: 1-α-naphthoyl-3-thiosemicarbazide；(Naphthalene-1-carbonylamino)thiourea
• CAS: 127227-21-8
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃OS
• 分子量: 245.305
• InChiKey: VPVSKHOABIXNIE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  202 °C
• 密度：
  1.352±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  99.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(α-naphthoyl)-3-thiosemicarbazide 在 sodium hydroxide 、 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 以57%的产率得到3-α-naphthyl-5-mercapto-s-triazole
  参考文献：
  名称：

  噻唑（杂环化合物）的合成及其生物学意义的研究

  摘要：

  目前已经进行了合成研究，并且含有硫唑的杂环化合物的生物学重要性由于其相关的显着的理论和生物学特性而引起了众多化学家，药理学家和生物学家的广泛关注。研究结果表明它们被用作抗结核药，杀菌剂，杀真菌剂等。

  DOI：

  10.13005/ojc/290357
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(α-naphthoyl)-3-thiosemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三唑-3-硫酮化合物作为二嗪金属β-内酰胺酶的抑制剂。

  摘要：

  金属β-内酰胺酶（MBLs）引起革兰氏阴性细菌对β-内酰胺类抗生素的耐药性并引起人们的严重关注，因为它们可以使最后的碳青霉烯类药物失活，并且仍然缺乏具有临床价值的MBL抑制剂。我们之前确定了在其二嗪活性位点内4-氨基-2,4-二氢-5-（2-甲基苯基）-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮（化合物IIIA）的原始结合模式。 L1 MBL。在这里，我们提出了L1与相应的非氨基化合物IIIB（1,2-二氢-5-（2-甲基苯基）-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮）的配合物的晶体结构。出乎意料的是，IIIB的结合模式与IIIA相似，但相反。3D结构表明三唑-硫酮骨架适合结合二锌金属酶的催化位点。根据这些结果，我们合成了IIIA或IIIB的54个类似物。有19个显示的IC50值在微摩尔范围内，朝着五个代表性MBL（即L1，VIM-4，VIM-2，NDM-1和IMP-1）中的至少一个显示。其中五个对至少四

  DOI：

  10.1002/cmdc.201700186

文献信息

• Study of Synthesis and Biological Importance of Thiozole (Hetrocyclic Compound)
  作者：PARMOD KUMAR

  DOI：10.13005/ojc/290357

  日期：2013.9.30

  Present study has been carried on synthesis and biological importance of hetrocyclic compounds containing thiozole have attracted world wide attention of a large number of chemists, pharmacologist & biologists on accounts of their significant therophetic and biological properties associated with them. Result of the study shown that they are used as antitubercular, amoebicidal agents, fungicides etc

  目前已经进行了合成研究，并且含有硫唑的杂环化合物的生物学重要性由于其相关的显着的理论和生物学特性而引起了众多化学家，药理学家和生物学家的广泛关注。研究结果表明它们被用作抗结核药，杀菌剂，杀真菌剂等。
• Mohan; Anjaneyulu; Verma, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1990, vol. 29, # 1, p. 88 - 90
  作者：Mohan、Anjaneyulu、Verma、Yamini

  DOI：——

  日期：——
• MOHAN, JAG;ANJANEYULU, G. S. R.;VERMA, PRATIMA;YAMINI, K. V. S., INDIAN J. CHEM. B , 29,(1990) N, C. 88-90
  作者：MOHAN, JAG、ANJANEYULU, G. S. R.、VERMA, PRATIMA、YAMINI, K. V. S.

  DOI：——

  日期：——
• 1,2,4-Triazole-3-thione Compounds as Inhibitors of Dizinc Metallo-β-lactamases
  作者：Laurent Sevaille、Laurent Gavara、Carine Bebrone、Filomena De Luca、Lionel Nauton、Maud Achard、Paola Mercuri、Silvia Tanfoni、Luisa Borgianni、Carole Guyon、Pauline Lonjon、Gülhan Turan-Zitouni、Julia Dzieciolowski、Katja Becker、Lionel Bénard、Ciaran Condon、Ludovic Maillard、Jean Martinez、Jean-Marie Frère、Otto Dideberg、Moreno Galleni、Jean-Denis Docquier、Jean-François Hernandez

  DOI：10.1002/cmdc.201700186

  日期：2017.6.21

  Metallo-β-lactamases (MBLs) cause resistance of Gram-negative bacteria to β-lactam antibiotics and are of serious concern, because they can inactivate the last-resort carbapenems and because MBL inhibitors of clinical value are still lacking. We previously identified the original binding mode of 4-amino-2,4-dihydro-5-(2-methylphenyl)-3H-1,2,4-triazole-3-thione (compound IIIA) within the dizinc active

  金属β-内酰胺酶（MBLs）引起革兰氏阴性细菌对β-内酰胺类抗生素的耐药性并引起人们的严重关注，因为它们可以使最后的碳青霉烯类药物失活，并且仍然缺乏具有临床价值的MBL抑制剂。我们之前确定了在其二嗪活性位点内4-氨基-2,4-二氢-5-（2-甲基苯基）-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮（化合物IIIA）的原始结合模式。 L1 MBL。在这里，我们提出了L1与相应的非氨基化合物IIIB（1,2-二氢-5-（2-甲基苯基）-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮）的配合物的晶体结构。出乎意料的是，IIIB的结合模式与IIIA相似，但相反。3D结构表明三唑-硫酮骨架适合结合二锌金属酶的催化位点。根据这些结果，我们合成了IIIA或IIIB的54个类似物。有19个显示的IC50值在微摩尔范围内，朝着五个代表性MBL（即L1，VIM-4，VIM-2，NDM-1和IMP-1）中的至少一个显示。其中五个对至少四