三甲基(13-氧杂-二环[10.1.0]十三烷-1-基)硅烷 | 625458-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 中文名称: 三甲基(13-氧杂-二环[10.1.0]十三烷-1-基)硅烷
• 英文名称: trimethyl(13-oxa-bicyclo[10.1.0]tridecan-1-yl)silane
• 英文别名: 1-trimethylsilylcyclododecene oxide；Trimethyl(13-oxabicyclo[10.1.0]tridec-1-YL)silane；trimethyl(13-oxabicyclo[10.1.0]tridecan-1-yl)silane
• CAS: 625458-48-2
• 化学式: C₁₅H₃₀OSi
• 分子量: 254.488
• InChiKey: JNOUXUDFXSQSSB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  132-135 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  0.90±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.92
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基(13-氧杂-二环[10.1.0]十三烷-1-基)硅烷 在 硫酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 以79.4%的产率得到环十二酮
  参考文献：
  名称：

  环大小对环状α，β-环氧硅烷酸催化水解的影响

  摘要：

  描述了酸催化的衍生自普通，中环和大环乙烯基硅烷的环氧硅烷的水解。大环环氧硅烷提供酮，中环环氧硅烷提供跨环产物，而普通环环氧硅烷提供α，gb-二羟基硅烷。解释该结果的原因是由于在普通环甲硅烷基二醇中的构象刚度和在大环甲硅烷基二醇中的构象自由度，从而实现了三甲基硅烷醇的1,2-消除的反平面几何形状。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(85)87059-5
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(trimethylsilyl)cyclododecene 在 2甲4氯丁酸 作用下， 以89.6%的产率得到三甲基(13-氧杂-二环[10.1.0]十三烷-1-基)硅烷
  参考文献：
  名称：

  环大小对环状α，β-环氧硅烷酸催化水解的影响

  摘要：

  描述了酸催化的衍生自普通，中环和大环乙烯基硅烷的环氧硅烷的水解。大环环氧硅烷提供酮，中环环氧硅烷提供跨环产物，而普通环环氧硅烷提供α，gb-二羟基硅烷。解释该结果的原因是由于在普通环甲硅烷基二醇中的构象刚度和在大环甲硅烷基二醇中的构象自由度，从而实现了三甲基硅烷醇的1,2-消除的反平面几何形状。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(85)87059-5

文献信息

• Catalytic epoxidation of cyclic vinylsilanes by ruthenium(II) complexes under aerobic conditions
  作者：Abirami Srikanth、Gopalpur Nagendrappa、Srinivasan Chandrasekaran

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)01210-9

  日期：2003.9

  A new methodology has been developed for the catalytic epoxidation of cyclic vinylsilanes using a ruthenium(II) bisoxazoline complex 2 with molecular oxygen. An attempt has been made to understand the role of –SiMe3 group on the rate of epoxidation process.

  已经开发出一种新的方法，用于使用钌（II）双恶唑啉配合物2与分子氧催化环乙烯基硅烷的环氧化。试图了解–SiMe 3基团在环氧化过程中的作用。