N-(3-hydroxy-4-methoxyphenethyl)-3-(2-iodo-5-methoxyphenyl)propionamide | 250687-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: N-(3-hydroxy-4-methoxyphenethyl)-3-(2-iodo-5-methoxyphenyl)propionamide
• 英文别名: N-[2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)ethyl]-3-(2-iodo-5-methoxyphenyl)propanamide
• CAS: 250687-92-4
• 化学式: C₁₉H₂₂INO₄
• 分子量: 455.292
• InChiKey: KBKCPEVRFQDDPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-hydroxy-4-methoxyphenethyl)-3-(2-iodo-5-methoxyphenyl)propionamide 在 sodium hydroxide 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 氨 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-hydroxy-2,12-dimethoxy-5,6,7,8,9,10,11,14-octahydrodibenz[d,f]azecine
  参考文献：
  名称：

  Convenient Synthesis of Cyclohexa[a]pyrrolo[2,1-b][3]benzazepine, a Cephalotaxus Alkaloid Analogue

  摘要：

  Irradiation of N-(3-hydroxy-4-methoxyphenethyl) -3-(2-iodo-5-methoxyphenyl)propionamide (11) in methanol in the presence of sodium hydroxide furnished 3-hydroxy-2,12-dimethoxy-6,7,9,10-tetrahydrodibenz[d3]azecin-8(5H)-one (14) which was successfully led to cephalotaxine analogue (17) bearing pyrrolo[2,1-b][3]benzazepine skeleton by reduction with borane followed by Birch reduction and subsequent acidic treatment. The structure of 17 was established by means of X-Ray crystallography.

  DOI：

  10.3987/com-99-8643
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-iodo-5-methoxyphenyl)propanoic acid 在 甲烷磺酸 、 茴香硫醚 作用下， 以 三氟乙酸 、 xylene 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-(3-hydroxy-4-methoxyphenethyl)-3-(2-iodo-5-methoxyphenyl)propionamide
  参考文献：
  名称：

  Convenient Synthesis of Cyclohexa[a]pyrrolo[2,1-b][3]benzazepine, a Cephalotaxus Alkaloid Analogue

  摘要：

  Irradiation of N-(3-hydroxy-4-methoxyphenethyl) -3-(2-iodo-5-methoxyphenyl)propionamide (11) in methanol in the presence of sodium hydroxide furnished 3-hydroxy-2,12-dimethoxy-6,7,9,10-tetrahydrodibenz[d3]azecin-8(5H)-one (14) which was successfully led to cephalotaxine analogue (17) bearing pyrrolo[2,1-b][3]benzazepine skeleton by reduction with borane followed by Birch reduction and subsequent acidic treatment. The structure of 17 was established by means of X-Ray crystallography.

  DOI：

  10.3987/com-99-8643