N-(1,1,1-trifluoro-3-methylbutan-2-ylidene)hydroxylamine | 1639939-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(1,1,1-trifluoro-3-methylbutan-2-ylidene)hydroxylamine
• CAS: 1639939-94-8
• 化学式: C₅H₈F₃NO
• 分子量: 155.12
• InChiKey: XZIGCRWJCRJDFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.03
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  32.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1,1,1-trifluoro-3-methylbutan-2-ylidene)hydroxylamine 在 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 90.0 ℃ 、200.0 kPa 条件下， 生成 1,1,1-三氟-3-甲基丁烷-2-氨基
  参考文献：
  名称：

  Economical and Practical Strategies for Synthesis of a-Trifluoromethylated Amines

  摘要：

  开发了一种合成α-三氟甲基化胺的有效方法。该方法操作简单，底物范围广泛，并且易于通过三氟乙酸酐进行规模放大。同时，这一策略不仅提供了一种合成α-三氟甲基化胺的多功能途径，还为探索三氟乙酸酐的新反应性提供了新的方法。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2015.17863
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-三氟-3-甲基-丁烷-2-酮 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 N-(1,1,1-trifluoro-3-methylbutan-2-ylidene)hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  Economical and Practical Strategies for Synthesis of a-Trifluoromethylated Amines

  摘要：

  开发了一种合成α-三氟甲基化胺的有效方法。该方法操作简单，底物范围广泛，并且易于通过三氟乙酸酐进行规模放大。同时，这一策略不仅提供了一种合成α-三氟甲基化胺的多功能途径，还为探索三氟乙酸酐的新反应性提供了新的方法。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2015.17863

文献信息

• Stereoselective Transformations of α-Trifluoromethylated Ketoximes to Optically Active Amines by Enzyme-Nanometal Cocatalysis: Synthesis of (<i>S</i>)-Inhibitor of Phenylethanolamine N-Methyltransferase
  作者：Guilin Cheng、Qi Wu、Zeyu Shang、Xinhua Liang、Xianfu Lin

  DOI：10.1002/cctc.201402114

  日期：2014.7

  One‐pot cascade synthesis of optically active α‐trifluoromethylated amines directly from ketoximes was accomplished with the use of Candida antarctica lipase B and catalysts prepared by atomic layer deposition (ALD). Compared to the commercial palladium catalyst, the ALD‐prepared catalysts showed much higher activity and afforded various α‐trifluoromethylated amides in good yields and with high enantioselectivity

  通过使用南极假丝酵母脂肪酶B和原子层沉积（ALD）制备的催化剂，可以直接从酮肟一锅级联合成旋光性α-三氟甲基化胺。与商业钯催化剂相比，用ALD制备的催化剂显示出更高的活性，并以高收率和高对映选择性提供了各种α-三氟甲基化酰胺。对映体纯酰胺中的一种进一步水解成相应的胺，该胺被视为完全合成苯基乙醇胺N-甲基转移酶的（S）抑制剂的关键原料，而不会丢失手性信息。