(7-bromo-9H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)(4-hydroxyphenyl)methanone | 1435263-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: (7-bromo-9H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)(4-hydroxyphenyl)methanone
• CAS: 1435263-19-6
• 化学式: C₁₈H₁₁BrN₂O₂
• 分子量: 367.202
• InChiKey: OFBUJMHPVYIXEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.42
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.98
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7-bromo-9H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)(4-hydroxyphenyl)methanone 在 phenyltrimethylammonium tribromide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以86%的产率得到(7-bromo-9H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)(3,5-dibromo-4-hydroxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Tandem iodine-mediated oxidations of tetrahydro-β-carbolines: total synthesis of eudistomins Y1–Y7

  摘要：

  报道了一种高效的碘介导的四氢-β-咔啉氧化反应，通过串联C-H氧化生成芳香β-咔啉类产物。该方法在生物碱合成中得到了应用，证明了其在尤迪斯通明素Y1至Y7的全合成中的实用性。

  DOI：

  10.1039/c3ob40661j
• 作为产物：
  描述：

  4-((7-bromo-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)methyl)phenyl methanesulfonate 在 碘 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 (7-bromo-9H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)(4-hydroxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Tandem iodine-mediated oxidations of tetrahydro-β-carbolines: total synthesis of eudistomins Y1–Y7

  摘要：

  报道了一种高效的碘介导的四氢-β-咔啉氧化反应，通过串联C-H氧化生成芳香β-咔啉类产物。该方法在生物碱合成中得到了应用，证明了其在尤迪斯通明素Y1至Y7的全合成中的实用性。

  DOI：

  10.1039/c3ob40661j