3-(2-bromo-4-methylphenyl)butyric acid | 652994-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 3-(2-bromo-4-methylphenyl)butyric acid
• CAS: 652994-41-7
• 化学式: C₁₁H₁₃BrO₂
• 分子量: 257.127
• InChiKey: HTEILNZMQCHUEM-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-bromo-4-methylphenyl)butyric acid 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -50.0~90.0 ℃ 、4.83 MPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 3-(4-methyl-2-vinylphenyl)butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Erogorgiaene 的对映选择性全合成：不对称铜催化烷基锌共轭加成对无环烯酮的应用

  摘要：

  公开了结核分枝杆菌抑制剂 erogorgiaene (1) 的首次对映选择性合成。全合成突出了烷基锌的不对称共轭加成 (ACA) 对由肽膦配体和 (CuOTf)(2).C(6)H(6) 催化的非环状 α、β-不饱和酮的效用。此外，在全合成的背景下说明了这种催化 CC 键形成反应的几个关键属性；这些包括基于氨基酸的手性配体的各种结构特征的重要性以及手性配体在涉及非手性和手性底物的反应中的有效性。此外，全合成展示了非膦 Ru 络合物 3 作为烯烃交叉复分解的高效催化剂的一些特殊性质。

  DOI：

  10.1021/ja0305407
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-(2-bromo-4-methylphenyl)pentan-2-one 在 吡啶 、 臭氧 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3-(2-bromo-4-methylphenyl)butyric acid
  参考文献：
  名称：

  Erogorgiaene 的对映选择性全合成：不对称铜催化烷基锌共轭加成对无环烯酮的应用

  摘要：

  公开了结核分枝杆菌抑制剂 erogorgiaene (1) 的首次对映选择性合成。全合成突出了烷基锌的不对称共轭加成 (ACA) 对由肽膦配体和 (CuOTf)(2).C(6)H(6) 催化的非环状 α、β-不饱和酮的效用。此外，在全合成的背景下说明了这种催化 CC 键形成反应的几个关键属性；这些包括基于氨基酸的手性配体的各种结构特征的重要性以及手性配体在涉及非手性和手性底物的反应中的有效性。此外，全合成展示了非膦 Ru 络合物 3 作为烯烃交叉复分解的高效催化剂的一些特殊性质。

  DOI：

  10.1021/ja0305407