S-(2-Pyridyl) 2-(N-phthalimido)ethanethioate | 33845-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: S-(2-Pyridyl) 2-(N-phthalimido)ethanethioate
• 英文别名: S-pyridin-2-yl 2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)ethanethioate
• CAS: 33845-15-7
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂O₃S
• 分子量: 298.322
• InChiKey: FMAHVYWLFDFYNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.0
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  67.34
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄烯丁胺 、 S-(2-Pyridyl) 2-(N-phthalimido)ethanethioate 在 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 生成 1-(Phenylmethyl)-3-phthalimido-4-phenylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Mild and convenient one-pot synthesis of β-lactams by condensation of titanium enolates of 2-pyridylthioesters with imines.

  摘要：

  Treatment of 2-pyridylthioesters with triethylamine in the presence of titanium tetrachloride affords titanium enolates that add to imines to give beta-lactams in fair to excellent yields with moderate to good stereoselectivity.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96198-8
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基吡啶 、 N-邻苯二甲酰甘氨酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 S-(2-Pyridyl) 2-(N-phthalimido)ethanethioate
  参考文献：
  名称：

  Mild and convenient one-pot synthesis of β-lactams by condensation of titanium enolates of 2-pyridylthioesters with imines.

  摘要：

  Treatment of 2-pyridylthioesters with triethylamine in the presence of titanium tetrachloride affords titanium enolates that add to imines to give beta-lactams in fair to excellent yields with moderate to good stereoselectivity.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96198-8