2-(N-cyclohexyl-N-methylamino)-5-methylbenzoxazole | 1323158-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 2-(N-cyclohexyl-N-methylamino)-5-methylbenzoxazole
• CAS: 1323158-90-2
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O
• 分子量: 244.337
• InChiKey: TTZZWUYPDAAGIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  29.27
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-cyclohexyl-N'-(2-hydroxy-5-methylphenyl)-N-methylmethanimidamide 在 双氧水 、 iron(II) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 2-(N-cyclohexyl-N-methylamino)-5-methylbenzoxazole
  参考文献：
  名称：

  Merging the ring opening of benzoxazoles with secondary amines and an iron-catalyzed oxidative cyclization towards the environmentally friendly synthesis of 2-aminobenzoxazoles

  摘要：

  开发了一种简便且环境友好的方法，通过将苯并恶唑与二级胺的开环反应与铁催化的氧化环化反应相结合，用于合成2-氨基苯并恶唑。在氧化环化步骤中，使用催化量的FeCl和作为绿色氧化剂的过氧化氢水溶液，可以高效地分离出高达97%收率的理想2-氨基苯并恶唑。基于机理研究，提出了一个可能的自由基过程作为氧化环化反应的机制。

  DOI：

  10.1039/c3gc41206g