1,1-dichloro-2-<4-(benzyloxy)phenyl>-2,3-bis(4-methoxyphenyl)cyclopropane | 137070-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,1-dichloro-2-<4-(benzyloxy)phenyl>-2,3-bis(4-methoxyphenyl)cyclopropane
• 英文别名: (Z)-1,1-dichloro-2-(4-benzyloxyphenyl)-2,3-bis-(4-methoxyphenyl)cyclopropane；1,1-dichloro-2-[4-(benzyloxy)phenyl]-2,3-bis(4-methoxyphenyl)cyclopropane；1-[2,2-dichloro-1,3-bis(4-methoxyphenyl)cyclopropyl]-4-phenylmethoxybenzene
• CAS: 137070-56-5
• 化学式: C₃₀H₂₆Cl₂O₃
• 分子量: 505.441
• InChiKey: NOZGTIPFLLKLDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dichloro-2-<4-(benzyloxy)phenyl>-2,3-bis(4-methoxyphenyl)cyclopropane 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以95%的产率得到1,1-dichloro-2-(4-hydroxyphenyl)-2,3-bis(4-methoxyphenyl)cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  一系列1,1-二氯-2,2,3-三芳基环丙烷作为纯抗雌激素的合成和生物学评估。

  摘要：

  合成了一系列的1,1-二氯-2,2,3-三芳基环丙烷（DTAC），并作为纯抗雌激素进行了评估。将4-甲氧基-或4-（苄氧基）苯基格氏试剂添加到对甲氧基，对苄氧基或未取代的脱氧苯偶姻中，然后将所得甲醇脱水，生成E和Z烯烃的混合物，将其与二氯卡宾反应生成给出O保护的DTAC。通过分步结晶分离E和Z异构体，并去保护中心或双环苯环以提供酚DTAC。用（N，N-二甲基氨基）乙酸乙酯烷基化得到碱性环丙烷。分离出两种氯二芳烃作为DTAC的热解产物，其中一种通过氢解转化为苯酚。在未成熟大鼠子宫胞质溶胶受体测定中，所有DTAC和茚满都是[3H]雌二醇结合的竞争性抑制剂，相对结合亲和力为雌二醇的0.1-3.6％。在3天未成熟小鼠子宫营养试验中，新化合物均未以750微克的剂量产生雌激素作用。在为期3天的未成熟小鼠抗子宫营养试验中，五种带有甲氧基（5a），苄氧基（4d，5c）或（二甲基氨基）乙氧基（7a，7b）中

  DOI：

  10.1021/jm00106a052
• 作为产物：
  描述：

  脱氧茴香偶姻 在 sodium hydroxide 、 硫酸 、 苄基三乙基氯化铵 、 碘 、 magnesium 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 1,1-dichloro-2-<4-(benzyloxy)phenyl>-2,3-bis(4-methoxyphenyl)cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  一系列1,1-二氯-2,2,3-三芳基环丙烷作为纯抗雌激素的合成和生物学评估。

  摘要：

  合成了一系列的1,1-二氯-2,2,3-三芳基环丙烷（DTAC），并作为纯抗雌激素进行了评估。将4-甲氧基-或4-（苄氧基）苯基格氏试剂添加到对甲氧基，对苄氧基或未取代的脱氧苯偶姻中，然后将所得甲醇脱水，生成E和Z烯烃的混合物，将其与二氯卡宾反应生成给出O保护的DTAC。通过分步结晶分离E和Z异构体，并去保护中心或双环苯环以提供酚DTAC。用（N，N-二甲基氨基）乙酸乙酯烷基化得到碱性环丙烷。分离出两种氯二芳烃作为DTAC的热解产物，其中一种通过氢解转化为苯酚。在未成熟大鼠子宫胞质溶胶受体测定中，所有DTAC和茚满都是[3H]雌二醇结合的竞争性抑制剂，相对结合亲和力为雌二醇的0.1-3.6％。在3天未成熟小鼠子宫营养试验中，新化合物均未以750微克的剂量产生雌激素作用。在为期3天的未成熟小鼠抗子宫营养试验中，五种带有甲氧基（5a），苄氧基（4d，5c）或（二甲基氨基）乙氧基（7a，7b）中

  DOI：

  10.1021/jm00106a052

文献信息

• Triarylcyclopropanes as antiestrogens and antitumor agents
  申请人：Board of Reagents of the University of Oklahoma

  公开号：US05015666A1

  公开（公告）日：1991-05-14

  Triarylcyclopropane derivatives in which one or more of the aryl groups includes a hydroxy as a substituted or unsubstituted or alkoxy or side chain substituent. The compounds are useful as antiestrogens and anti-tumor agents.

  三芳基环丙烷衍生物中，其中一个或多个芳基基团包括一个羟基作为取代或未取代或烷氧基或侧链取代基。这些化合物可用作抗雌激素和抗肿瘤剂。
• US5015666A
  申请人：——

  公开号：US5015666A

  公开（公告）日：1991-05-14
• Synthesis and biological evaluation of a series of 1,1-dichloro-2,2,3-triarylcyclopropanes as pure antiestrogens
  作者：Billy W. Day、Robert A. Magarian、Pramod T. Jain、J. Thomas Pento、Gorgin K. Mousissian、Karen L. Meyer

  DOI：10.1021/jm00106a052

  日期：1991.2

  A series of 1,1-dichloro-2,2,3-triarylcyclopropanes (DTACs) was synthesized and evaluated as pure antiestrogens. Addition of 4-methoxy- or 4-(benzyloxy)phenyl Grignard reagents to p-methoxy, p-benzyloxy, or unsubstituted deoxybenzoins, followed by dehydration of the resulting carbinols produced a mixture of E and Z olefins, which were reacted with dichlorocarbene to give O-protected DTACs. The E and

  合成了一系列的1,1-二氯-2,2,3-三芳基环丙烷（DTAC），并作为纯抗雌激素进行了评估。将4-甲氧基-或4-（苄氧基）苯基格氏试剂添加到对甲氧基，对苄氧基或未取代的脱氧苯偶姻中，然后将所得甲醇脱水，生成E和Z烯烃的混合物，将其与二氯卡宾反应生成给出O保护的DTAC。通过分步结晶分离E和Z异构体，并去保护中心或双环苯环以提供酚DTAC。用（N，N-二甲基氨基）乙酸乙酯烷基化得到碱性环丙烷。分离出两种氯二芳烃作为DTAC的热解产物，其中一种通过氢解转化为苯酚。在未成熟大鼠子宫胞质溶胶受体测定中，所有DTAC和茚满都是[3H]雌二醇结合的竞争性抑制剂，相对结合亲和力为雌二醇的0.1-3.6％。在3天未成熟小鼠子宫营养试验中，新化合物均未以750微克的剂量产生雌激素作用。在为期3天的未成熟小鼠抗子宫营养试验中，五种带有甲氧基（5a），苄氧基（4d，5c）或（二甲基氨基）乙氧基（7a，7b）中