4-bromo-5-fluoro-7-(5-hexylthiophen-2-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole | 1589072-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻二唑类
• 英文名称: 4-bromo-5-fluoro-7-(5-hexylthiophen-2-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole
• CAS: 1589072-35-4
• 化学式: C₁₆H₁₆BrFN₂S₂
• 分子量: 399.351
• InChiKey: MDBFWLRVYIWDFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90 °C
• 沸点：
  453.5±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.460±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.44
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  25.78
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4,4-dihexyl-4H-cyclopenta[2,1-b:3,4-b']dithiophene-2,6-diyl)bis(trimethylstannane) 、 4-bromo-5-fluoro-7-(5-hexylthiophen-2-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到7,7'-(4,4-dihexyl-4H-cyclopenta[2,1-b:3,4-b']dithiophene-2,6-diyl)bis(6-fluoro-4-(5-hexylthiophen-2-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole)
  参考文献：
  名称：

  π共轭分子的拓扑转变降低了抗结晶性

  摘要：

  设计两个电子离域分子作为模型，以了解分子形状如何影响分子半导体中溶解度和结晶趋势之间的权衡。溶解度更高的化合物TT包含一个非平面的联噻吩中心片段，而CT则具有一个平面的环戊二噻吩单元。量热研究显示，CT比TT更容易结晶。但是，吸收光谱法显示，最初的非晶态TT膜最终可以形成分子形状明显更平坦的晶体。TT的两种热可逆多晶型通过XRD和掠入射广角X射线散射（GIWAXS）测量来观察。这些发现在设计软半导体的背景下是有意义的，所述软半导体表现出高溶解度并且倾向于提供具有期望的电子性质的稳定的有组织的结构。

  DOI：

  10.1002/anie.201702646
• 作为产物：
  描述：

  锡烷,(5-己基-2-噻吩基)三甲基- 、 5-氟-4,7-二溴-[2,1,3]苯并噻二唑 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以67%的产率得到4-bromo-5-fluoro-7-(5-hexylthiophen-2-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  两种区域异构的π共轭小分子：合成，光物理，堆积和光电性质

  摘要：

  两个区域异构的D 1 -A-D-A-D 1型π共轭分子（1,4-双{5- [4-（5-氟--7-（5-己基噻吩-2-基）苯并[ c ] [1,2,5]噻二唑）]噻吩-2-基} -2,5-双（己基癸氧基）苯（Prox-FBT）和1,4-双{5- [4-（6-氟-7-7- （5-己基噻吩-2-基）苯并[ c ] [1,2,5]噻二唑）]噻吩-2-基} -2,5-双（己基癸氧基）苯（Dis-FBT））氟拓扑相对于中心核是近端或远端。1 H– 1证实了不同的F几何形状H核Overhauer效应光谱（NOESY）。获得了明显不同的光学，电化学和热转变行为，即，Dis-FBT观察到更强的吸收，更深的价带（约≈0.2 eV）和更高的熔融/重结晶温度（约7–20°C）。根据粉末X射线衍射和二维掠入射宽角X射线衍射测量结果，还计算出两种区域异构体的不同分子间堆积和晶胞结构。与具有双峰取向的Prox-FBT相

  DOI：

  10.1002/adfm.201701942

文献信息

• Topological Considerations for the Design of Molecular Donors with Multiple Absorbing Units
  作者：Lai Fan Lai、John A. Love、Alexander Sharenko、Jessica E. Coughlin、Vinay Gupta、Sergei Tretiak、Thuc-Quyen Nguyen、Wai-Yeung Wong、Guillermo C. Bazan

  DOI：10.1021/ja501711m

  日期：2014.4.16

  The molecule AT1, with two weakly conjugated chromophores, was designed, synthesized, and examined within the context of its film forming tendencies. While the addition of the second chromophore to the central core enables broadening of the absorption spectrum, this change is mostly apparent in films that are grown slowly. Grazing incidence X-ray scattering (GI-WAXS) analysis indicates that these spectral characteristics correspond to an increase in solid state ordering. This information, in combination with differential scanning calorimetry, suggests that the overall molecular shape provides a kinetic barrier to crystallization. As a result, one finds the absence of molecular order when AT1 is combined with PC71BM in solution-cast blends. These findings highlight the importance of molecular topology when designing molecular components for solar cell devices.