(Z)-acenaphthylene dimer | 15065-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (Z)-acenaphthylene dimer
• 英文别名: α-heptacyclene；(6br,6cc,12bc,12cc)-6b,6c,12b,12c-tetrahydro-cyclobuta[1,2-a;3,4-a']diacenaphthylene；(6br,6cc,12bc,12cc)-6b,6c,12b,12c-Tetrahydro-cyclobuta[1,2-a;3,4-a']diacenaphthylen
• CAS: 15065-28-8
• 化学式: C₂₄H₁₆
• 分子量: 304.391
• InChiKey: TVMWOWUBPJVYIC-WAPCQROESA-N

物化性质

• 熔点：
  232.32-233.63 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  503.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.313±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.07
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-acenaphthylene dimer 在 Nishimura's catalyst 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 40.0 ℃ 、26.0 MPa 条件下， 反应 72.0h， 以37%的产率得到(1α,6α,7α,8α,12α,17α,18α,19α)-Heptacyclo<17.3.1.1^8,12.0^5,23.0^6,18.0^7,17.0^16,24>tetracosa-5(23),16(24)-dien
  参考文献：
  名称：

  Boldt, Peter; Doering, Detlev; Jones, Peter G., Chemische Berichte, 1994, vol. 127, # 1, p. 219 - 222

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苊烯 在 氧气 作用下， 以 苯 为溶剂， 以90%的产率得到(Z)-acenaphthylene dimer
  参考文献：
  名称：

  Photodimerization of acenaphthylene within a nanocapsule: excited state lifetime dependent dimer selectivity

  摘要：

  直接激发八酸纳米胶囊中以合成方式包含的苊烯分子，可定量生成合成二聚体，三重敏化后，可能通过胶囊内外的反应生成合成和反二聚体。

  DOI：

  10.1039/b615937k

文献信息

• Cavity-Directed Synthesis within a Self-Assembled Coordination Cage:  Highly Selective [2 + 2] Cross-Photodimerization of Olefins
  作者：Michito Yoshizawa、Yoshihisa Takeyama、Takashi Okano、Makoto Fujita

  DOI：10.1021/ja020718+

  日期：2003.3.1

  such as acenaphthylene and 5-ethoxynaphthoquinone in a pairwise selective fashion. This prerequisite recognition mode makes possible the selective [2 + 2] cross-photodimerization of the olefins within the cavity. The reaction is extremely efficient in terms of reaction rate, stereoselectivity, and, most importantly, pairwise selectivity. Maleimide derivatives, which themselves are photochemically inactive

  本文报道了烯烃在自组装配位笼内的高选择性 [2 + 2] 交叉光二聚化，该配位笼在水性介质中充当分子烧瓶。从六个 Pd(II) 配合物和四个三齿配体自组装的 M(6)L(4) 配位纳米笼以成对的选择性方式容纳两种不同类型的大烯烃分子，如苊和 5-乙氧基萘醌。这种先决条件识别模式使得空腔内烯烃的选择性[2+2]交叉光二聚化成为可能。该反应在反应速率、立体选择性以及最重要的成对选择性方面非常有效。马来酰亚胺衍生物，其本身在普通条件下是无光化学活性的，还可以非常有效地与苊或二苯并丁二烯交叉二聚。这些结果与有机介质中常见的光二聚反应形成鲜明对比，后者的产率和选择性通常较差至中等。交叉二聚体排他性形成的关键步骤源于辐照前三元复合物的选择性形成，这取决于客体与腔体密闭空间的大小相容性。
• Triplet photochemistry within zeolites through heavy atom effect, sensitization and light atom effect
  作者：K Pitchumani、M Warrier、Lakshmi S Kaanumalle、V Ramamurthy

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00865-2

  日期：2003.7

  rearrangement of barrelenes, oxa-di-π-methane rearrangement of β,γ-unsaturated ketones and photodimerization of acenaphthylene as probe reactions. The two methods, heavy cation effect and triplet sensitization, are well established solution techniques and these work well within zeolites. The Zimmerman rearrangement of dibenzobarrelene is enhanced even within Li+ and Na+ exchanged zeolites and these are

  已经通过利用桶烯的齐默曼重排，β，γ-不饱和酮的氧-二-π-甲烷重排和的光二聚化作为探针反应，建立了在沸石内产生三分子有机分子的方法。重阳离子效应和三重态敏化这两种方法是公认的解决方法，它们在沸石中效果很好。即使在Li +和Na +交换的沸石中，二苯并戊烯的齐默曼重排也得到增强，这被认为是减慢了从S 1向二苯并环辛酸酯的重排的结果。通过阳离子-π相互作用。本文描述的方法提供了探索沸石环境对三重态反应提供控制的机会。
• Applications of a Bis-Urea Phenylethynylene Self-Assembled Nanoreactor for [2 + 2] Photodimerizations
  作者：Sandipan Dawn、Sahan R. Salpage、Brent A. Koscher、Andreas Bick、Arief C. Wibowo、Perry J. Pellechia、Linda S. Shimizu

  DOI：10.1021/jp505304n

  日期：2014.11.13

  potentially photoreactive guests to interrogate the utility of the one-dimensional nanochannels of a porous host to absorb and facilitate the reaction of encapsulated guests. The host is a columnar self-assembled phenylethynylene bis-urea macrocycle, which absorbs guests, including coumarin, 6-methyl coumarin, 7-methyl coumarin, 7-methoxy coumarin, acenaphthylene, cis-stilbene, trans-stilbene, and trans-β-methylstyrene

  密闭环境可用于通过影响反应物的组织，改变被捕获分子的迁移率，促进一个反应途径或选择性稳定产物来改变反应的选择性。该手稿利用了一系列潜在的光反应性客体来询问多孔主体的一维纳米通道的效用，以吸收并促进被包封的客体的反应。宿主是柱状自组装的苯基乙炔基双脲大环化合物，可吸收来宾，包括香豆素，6-甲基香豆素，7-甲基香豆素，7-甲氧基香豆素，，顺式-sti，反式-二苯乙烯和反式的-β-甲基苯乙烯，得到结晶包合物。我们使用粉末X射线衍射检查了主体：客体复合物的结构，这表明它们是有序的高度结晶的材料。使用固态交叉极化幻角旋转13 C 1的研究1 H-CP-MAS NMR光谱表明，客人相对于宿主是可移动的。在紫外线照射下，我们观察到香豆素，6-甲基香豆素，7-甲基香豆素和ena的选择性光二聚反应，而其他底物即使在长时间紫外线照射下也没有反应。蒙特卡洛大法则的模拟结果表明，反应性宾客是紧密配对的，并以有
• Photoinduced electron transfer between acenaphthylene and 1,4-benzoquinones. Formation of dimers of acenaphthylene and 1 ∶ 1-adducts and effect of excitation mode on reactivity of the charge-transfer complexes
  作者：Naoki Haga、Hiroaki Takayanagi、Katsumi Tokumaru

  DOI：10.1039/b200098a

  日期：2002.3.25

  increase with increase of free energy gap, −ΔGBET, between the ground state CT complexes and the resulting radical ion pair (RIP). These observations can be rationalized by a mechanism involving a distinctive RIP as an intermediate generated by photoinduced electron transfer in each mode. Thus, the solvent-separated radical ion pair (SSIP) produced in the direct mode excitation will undergo dissociation

  的光化学反应 ena （ACN）具有不同的1,4-苯醌（BQ） 减少为了确定反应的最终产物和量子产率，并了解控制反应活性的因素，已经研究了溶液中的电势。产物是ACN的两个异构二聚体和三种1：1加合物（环丁烷，呋喃， 和 氧杂环丁烷）在ACN和BQ之间。但是，随着BQ骨架上的取代，产品分布变化很大。基本上有两种激发模式，即电荷转移（CT）复合物的选择性激发（CT模式；典型波长：546.1 nm）和ACN或BQ的直接激发（直接模式；典型波长：435.8 nm）。通过两种方式进行反应时，产物分布相似。然而，直接方式显示出更高的量子产率的反应，Φ 435.8，比所述CT模式，Φ 546.1。此外，Φ 546.1趋于增加与自由能隙的增加，-Δ ģBET，在基态CT络合物与产生的自由基离子对之间（RIP）。这些观察可以通过一种机制来合理化，该机制涉及独特的RIP作为光诱导产生的中间产物。电子转移在每种
• Enhanced Silver Ion Binding to a Rigid Bisarene Molecular Cleft with Formation of Nonpolar Pleated Sheets through Non-Ionic Intermolecular Forces
  作者：Adolf Gogoll、Prasad Polavarapu、Helena Grennberg

  DOI：10.1021/ic070222z

  日期：2007.6.25

  Silver ion complexation to bisarene ligands is enhanced by providing a conformationally rigid molecular cleft in the (Z)-acenaphthylene dimer 1. NMR titrations were used to determine complexation constants K for a series of ligands in tetrahydrofuran solution, with K = 4.9 M(-1) for the Z dimer 1 and 0.4 M(-1) for the E dimer 2. Higher values of K were observed in CDCl(3)/CD(3)OD 9:1 with K = 38 M(-1)

  通过在（Z）-ac二聚体1中提供构象刚性的分子裂隙，增强了与双sarene配体的银离子络合。使用NMR滴定法确定四氢呋喃溶液中一系列配体的络合常数K，其中K = 4.9 M（- 1）对于Z二聚体1和0.4 M（-1）对于E二聚体2，在CDCl（3）/ CD（3）OD 9：1中观察到较高的K值，其中K = 38 M（-1） 1和2的K = 4.1 M（-1）。在固态状态下，分离的[1 x（AgCF（3）SO（3））（2）]（2）簇形成一个新颖的褶sheet基序关于簇之间的非离子相互作用。