7-benzoyl-3-tosyl-3-azabicyclo[3.3.1]nonan-9-one | 71209-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 7-benzoyl-3-tosyl-3-azabicyclo[3.3.1]nonan-9-one
• 英文别名: 7exo-benzoyl-3-(toluene-4-sulfonyl)-3-aza-bicyclo[3.3.1]nonan-9-one；(1S,5R)-7-benzoyl-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-azabicyclo[3.3.1]nonan-9-one
• CAS: 71209-41-1；71209-42-2
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₄S
• 分子量: 397.495
• InChiKey: LOFJAMZTEWAKBC-YQQQUEKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  71.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-benzoyl-3-tosyl-3-azabicyclo[3.3.1]nonan-9-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 7-(hydroxy(phenyl)methyl)-3-tosyl-3-azabicyclo[3.3.1]nonan-9-ol
  参考文献：
  名称：

  COMPOUNDS CONTAINING AN ALICYCLIE STRUCTURE AND ANTI-TUMOR APPLICATION

  摘要：

  这项发明涉及含有金刚烷基团或其类似物的新化合物的抗肿瘤活性。该发明还涉及利用这种含有金刚烷基团的S、P、T结构的化合物与立体异构体、互变异构体、前药、药用盐、复杂盐或溶剂化物的结合来治疗抗肿瘤和其他疾病的药物应用，这些抗肿瘤剂具有以下一般公式：

  公开号：

  US20140045779A1
• 作为产物：
  描述：

  (1S,5R,7S)-7-Benzoyl-3-(toluene-4-sulfonyl)-3-aza-bicyclo[3.3.1]nonan-9-one 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 7-benzoyl-3-tosyl-3-azabicyclo[3.3.1]nonan-9-one
  参考文献：
  名称：

  3-氮杂双环[3.3.1]壬烷衍生物的构象

  摘要：

  除非存在7-内基取代基，否则存在3-氮杂双环[3.3.1]壬烷作为双椅构型，其中N（3）上的孤对电子强烈排斥C（7）H基团，导致相当大的畸变环己烷环。

  DOI：

  10.1039/c39850000626

文献信息

• Synthesis and conformational analysis of exo-and endo-7-substituted-3-azabicyclo[3.3.1]nonanes
  作者：T.H.Reints Bok、W.N. Speckamp

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)99493-1

  日期：1979.1

  The synthesis of some 7-substituted-3-azabicyclo[3.3.1]nonanes is described. Routes followed were the debenzoylation of the 7-benzoyl derivative 7 and the decarboxylation of the 7-carboxy compounds 21 and 27. The so-obtained 7-oxo-N-tosyl-3-azabicyclo[3.3.1]nonanes 8and 11 show an extremely low reactivity towards a series of nucleophilic reagents. From analysis of the 1H NMR spectral data of a series

  描述了一些7-取代的3-氮杂双环[3.3.1]壬烷的合成。遵循的途径是7-苯甲酰基衍生物7的脱苯甲酰化和7-羧基化合物21和27的脱羧。如此获得的7-氧代-N-甲苯磺酰基-3-氮杂双环[3.3.1]壬烷8和11对一系列亲核试剂显示出极低的反应性。通过分析一系列衍生物的1 H NMR光谱数据，可以看出7- exo化合物的双链构象和7- endo化合物的椅形构象。