N,N-dimethyl-4-(pyridin-2-yl)pyrimidin-2-amine | 1313018-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N-dimethyl-4-(pyridin-2-yl)pyrimidin-2-amine
• 英文别名: 2-(2-dimethylaminopyrimidin-4-yl)pyridine；N,N-dimethyl-4-pyridin-2-ylpyrimidin-2-amine
• CAS: 1313018-31-3
• 化学式: C₁₁H₁₂N₄
• 分子量: 200.243
• InChiKey: SHGAAVLLDQWXES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl-4-(pyridin-2-yl)pyrimidin-2-amine 、 palladium dichloride 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以73%的产率得到N,N-dimethyl-4-(pyridin-2-yl)pyrimidin-2-aminepaladium(II) chloride
  参考文献：
  名称：

  一种联吡啶-钯衍生物作为深共晶溶剂中交叉偶联反应的一般预催化剂

  摘要：

  已开发出一种通用且与DES兼容的联吡啶钯配合物，作为在深共熔溶剂中进行不同交叉偶联反应（Hiyama，Suzuki-Miyaura，Heck-Mizoroki和Sonogashira）的一般预催化剂。配体的氢键容量可保持以前在传统有机溶剂中获得的优异结果。钯预催化剂对许多交叉偶联反应显示出高催化活性，证明了其广泛的用途和适用性。而且，该方法采用可持续的溶剂作为反应介质，并强调了DES在有机金属催化中作为替代溶剂的潜力。催化剂和DES可以轻松，成功地回收利用。TEM和XPS分析证实了DES中PdNP的形成，并通过汞试验证实了它们作为催化剂的作用。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900472
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基吡啶 在 sodium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 N,N-dimethyl-4-(pyridin-2-yl)pyrimidin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  钌（II）配合物的 CH 活化 - 无碱催化转移氢化的关键步骤？

  摘要：

  钌 (II) 络合物 [(η6-cymene)RuCl(apypm)]BPh4 与双齿 2-amino-4-(2-pyridinyl)pyrimidine (apypm) 配体催化苯乙酮的转移氢化。它们的活性强烈依赖于嘧啶环的取代基模式。在嘧啶环的 2 位上带有伯氨基的配合物不具有“双功能机制”的催化作用，尽管它们在靠近金属位点的氨基部分具有质子氢原子。在 apypm 配体上含有叔二烷基化氨基取代基的系统是空气稳定和无磷烷转移氢化催化剂的第一个例子，即使在没有碱的情况下也表现出高活性。

  DOI：

  10.1002/ejic.201300480

文献信息

• A Rapid and Additive-Free Ruthenium-Catalyzed Reductive Amination of Aromatic Aldehydes
  作者：Christian Kerner、Sascha-Dominic Straub、Y. Sun、Werner R. Thiel

  DOI：10.1002/ejoc.201600515

  日期：2016.6

  2-[2-(dimethylamino)pyrimidin-4-yl]pyridine} is highly reactive in catalyzing the reductive amination of aromatic aldehydes through in situ generated imines with 2-propanol as the hydrogen source following a transfer-hydrogenation mechanism. This transformation does not require any activating additives and is applicable to a broad variety of aldehydes.

  钌配合物 [(η6-cymene)Ru(Cl)(dpmpy)]+ dpmpy = 2-[2-(二甲基氨基)pyrimidin-4-yl]pyridine} 在催化芳香醛的还原胺化时具有高活性原位生成亚胺，以 2-丙醇为氢源，遵循转移加氢机制。这种转变不需要任何活化添加剂，适用于多种醛。
• Mechanistic Studies on Ruthenium(II)-Catalyzed Base-Free Transfer Hydrogenation Triggered by Roll-Over Cyclometalation
  作者：Christian Kerner、Johannes Lang、Maximilian Gaffga、Fabian S. Menges、Yu Sun、Gereon Niedner-Schatteburg、Werner R. Thiel

  DOI：10.1002/cplu.201600526

  日期：2017.2

  The synthesis of 2-substituted pyridine-pyrimidine ligands and their complexation with arene ruthenium(II) chloride moieties is reported. Depending on the electronic and steric influences of the ligand, the catalysts undergo CH activation by roll-over cyclometalation. This process opens up the route to the catalytic transfer hydrogenation of ketones with isopropanol as the hydrogen source under base-free

  据报道2-取代的吡啶-嘧啶配体的合成及其与芳烃钌（II）氯化物的络合。取决于配体的电子和空间影响，催化剂通过翻转环金属化进行CH活化。该方法为在无碱温和条件下以异丙醇为氢源的酮催化转移加氢开辟了途径。可以通过碰撞诱导解离ESI质谱实验确定与翻转环金属化过程相关的障碍。它们得到DFT计算的支持，并允许根据配体的电子和空间特性对其进行分类，这也符合从X射线结构数据得出的关键键参数。
• Structure-dependent regioselectivity of a roll-over cyclopalladation occuring at 2,2′-bipyridine-type ligands
  作者：Yanik Becker、Florian Schön、Sabine Becker、Yu Sun、Werner R. Thiel

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2021.121780

  日期：2021.5

  In this work, different bipyridine-analogue ligands bearing a dimethylamino group in the meta-position of one of the heterocyclic rings were synthesized and reacted with palladium(II) acetate under identical conditions. Cyclometallated palladium(II) complexes with C,N- or C,N,N’-coordinating chelate ligands are formed which were characterized by elemental analysis, 1H and 13C NMR spectroscopy, and

  在这项工作中，合成了在一个杂环的间位上带有二甲氨基的不同联吡啶-类似物配体，并在相同条件下与乙酸钯（II）反应。形成具有C，N-或C，N，N '配位螯合配体的环金属化钯（II）配合物，通过元素分析，1 H和13 C NMR光谱以及单晶X射线衍射分析对其进行表征。在单核的情况下，C，N，N通过配位N-甲基上的钯（II）位点形成的配位配合物，主要配位的乙酰基配体被交换成氯代配体，后者通过亲核取代反应从溶剂二氯甲烷中释放出来。相比之下，发生在六元杂环之一的环金属化反应会导致双核乙酰桥联钯（II）配合物。
• Gas-phase reactivity of Cp* group IX metal complexes bearing aromatic N,N′-chelating ligands
  作者：Christian Kerner、Jens P. Neu、Maximilian Gaffga、Johannes Lang、Benjamin Oelkers、Yu Sun、Gereon Niedner-Schatteburg、Werner R. Thiel

  DOI：10.1039/c7nj01079f

  日期：——

  A set of cationic group IX metal complexes of the type [(η5-Cp*)M(Cl)(N,N′)]+ bearing N,N′-coordinating ligands structurally related to 2,2′-bipyridine were synthesized and characterized by means of elemental analysis, spectroscopy and single crystal X-ray diffraction. These complexes can undergo two different modes of CH activation in the gas phase, which were examined by CID ESI-MS spectrometry and

  一组所述类型的阳离子基团IX金属配合物[（η 5 -Cp *）M（Cl）的（Ñ，Ñ '）] +轴承Ñ，Ñ '-coordinating结构上与2,2'-联吡啶配体的合成并通过元素分析，光谱学和单晶X射线衍射进行表征。这些配合物可以在气相中经历两种不同的CH活化模式，这通过CID ESI-MS光谱法和DFT计算进行了检验。一方面，在N，N的芳族环之一上可以发生翻转的环金属化。'配位的配体。另一方面，可以发生一个Cp *甲基基团的去质子化，导致氧化态+ I与四甲基富烯配体配位的配合物。在这两种情况下，氯离子配体均在ESI-MS CID实验中充当内部碱。