2,2-(N-methyl-ethanolamine)-4,4-(1',3'-propanedioxy)-6,6-dichlorocyclotriphosphazene | 1379055-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫酸及其衍生物
• 英文名称: 2,2-(N-methyl-ethanolamine)-4,4-(1',3'-propanedioxy)-6,6-dichlorocyclotriphosphazene
• CAS: 1379055-44-3
• 化学式: C₆H₁₃Cl₂N₄O₃P₃
• 分子量: 353.022
• InChiKey: GQYSDMQXRZKLDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.72
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  68.01
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4,6,6-tetrachloro-2,2-spiro(N-methylethanolamino)cyclotriphosphazatriene 、 1,3-丙二醇 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 23.0h， 以10%的产率得到2,2-(N-methyl-ethanolamine)-4,6-(1',3'-propanedioxy)-4,6-dichlorocyclotriphosphazene
  参考文献：
  名称：

  Stereo-selectivity in a cyclotriphosphazene derivative bearing an exocyclic P–O moiety

  摘要：

  为了研究 N3P3Cl4[O(CH2)2NCH3] (1) 与单官能和双官能醇 [甲醇 (2)、苯酚 (3)、四乙二醇 (4) 和 1、为了研究螺 O 原子对形成单取代 (2a、3a)、非基因二取代 (2c、3c) 和ansa (4a、5a) 衍生物可能产生的导向作用，研究人员对反应中分离出的化合物进行了表征。通过元素分析、质谱分析、1H 和 31P NMR 光谱分析以及 X 射线晶体学分析，对从反应中分离出来的化合物进行了表征，结果表明化合物（2a、3a 和 2c、3c）中的取代基 OR 和化合物（4a、5a）中的 ansa 环与外环 [O(CH2)2NCH3] 螺环的 PâO 分子形成顺式。从反应混合物的 31P NMR 光谱中可以量化产物（2aâd、3aâd、4a、5a 和 5b）的形成、5a），但与 1,3-丙二醇反应时，六元环螺衍生物 (5b) 的含量约为八元环 ansa 衍生物 (5a) 的三倍。在与烷氧基化合物的反应中，绝大多数生成物的取代基为顺式外环 PâO，这证明阳离子辅助机制是立体选择性的原因。

  DOI：

  10.1039/c2dt30239j