ent-10,11-epoxy-2α-hydroxy-1β,7βH-guaian-8-one | 57859-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: ent-10,11-epoxy-2α-hydroxy-1β,7βH-guaian-8-one
• 英文别名: valerianaterpene II；ent-10,11-epoxy-2α-hydroxy-1β,7βH-guaian-8-one；ent-10,11-Epoxy-2α-hydroxy-1β,7βH-guajan-8-on
• CAS: 57859-23-1
• 化学式: C₁₅H₂₄O₃
• 分子量: 252.354
• InChiKey: ZYNBENCRZDINGT-QBZZKDQPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.17
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ent-10,11-epoxy-2α-hydroxy-1β,7βH-guaian-8-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以19.8%的产率得到kessyl glycol
  参考文献：
  名称：

  通过 Hsp 抑制从 Valeriana fauriei 中分离出的倍半萜的细胞死亡诱导活性

  摘要：

  已从缬草根茎和根的甲醇提取物中分离出三种新的倍半萜、缬草萜 I-III 和八种已知化合物。基于化学和光谱证据阐明了三种新倍半萜的化学结构。缬草萜 I 的绝对立体化学是使用 X 射线晶体学确定的。通过延时细胞成像观察分离的化合物单独或与阿霉素 (ADR) 组合的细胞死亡诱导活性。尽管分离的化合物不会单独影响有丝分裂进入细胞和死细胞的数量，但凯舒乙二醇、凯舒乙二醇二乙酸酯和异-teucladiol 显着增加了 ADR 处理的人类宫颈癌细胞上的死细胞数量。凯西乙二醇乙酸酯诱导细胞死亡的机制之一被认为是抑制热休克蛋白 105 (Hsp105) 表达水平。本文首先处理作为 Hsp105 抑制剂的天然化合物。

  DOI：

  10.1007/s11418-021-01543-9
• 作为产物：
  描述：

  ent-2α-acetoxy-10,11-epoxy-1β,7βH-guaian-8-one 在 氢氧化钾 作用下， 生成 ent-10,11-epoxy-2α-hydroxy-1β,7βH-guaian-8-one
  参考文献：
  名称：

  Kaneoka; Yosikura, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1941, vol. 61, p. 8

  摘要：

  DOI：