3-(ethoxymethyl)-1-(phenylsulfonyl)-1H-indole-2-carbaldehyde | 1268479-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(ethoxymethyl)-1-(phenylsulfonyl)-1H-indole-2-carbaldehyde
• CAS: 1268479-60-2
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₄S
• 分子量: 343.403
• InChiKey: XTANRXQVZROTLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  65.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(ethoxymethyl)-1-(phenylsulfonyl)-1H-indole-2-carbaldehyde 在 碘 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Flinderoles B 和 C 的仿生全合成

  摘要：

  开发了一种使用高度立体选择性和区域选择性 [3 + 2] 反应级联简单有效地仿生合成吡咯并 [1,2-a] 吲哚的方法，然后进一步应用于氟代醇 B 和 C 的首次全合成，该合成在在最长的 11 步线性序列中，产率为 17.2%。

  DOI：

  10.1021/ja1116974
• 作为产物：
  描述：

  N-(苯基磺酰基)-3-甲基吲哚 在 四氯化锡 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 3-(ethoxymethyl)-1-(phenylsulfonyl)-1H-indole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Flinderoles B 和 C 的仿生全合成

  摘要：

  开发了一种使用高度立体选择性和区域选择性 [3 + 2] 反应级联简单有效地仿生合成吡咯并 [1,2-a] 吲哚的方法，然后进一步应用于氟代醇 B 和 C 的首次全合成，该合成在在最长的 11 步线性序列中，产率为 17.2%。

  DOI：

  10.1021/ja1116974

文献信息

• [EN] FLINDEROLE ANALOGUES AND PROCESS FOR SYNTHESIS THEREOF<br/>[FR] ANALOGUES DE FLINDEROLE ET LEUR PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2012107934A1

  公开（公告）日：2012-08-16

  The present invention discloses flinderole compounds/analogues of formula I and to a process for the preparation of same, comprising stereo- and regioselective [3+2] cycloaddition reaction of a tertiary alcohol (1a') and a sulphonated diene (1b') in presence of Lewis acid selected from Cu(OTf)2 or BF3OEt2 and a non-polar solvent at room temperature. The flinderole compounds /analogues of the instant invention and prepared by the process described therein is represented by the general formula I,(The formula I should be inserted here) wherein R1-R4 are described herein in the specification.

  本发明公开了公式I的flinderole化合物/类似物以及其制备方法，包括在室温下，在Lewis酸Cu(OTf)2或BF3OEt2和非极性溶剂的存在下，对三级醇(1a')和磺化二烯(1b')进行立体和区域选择性的[3+2]环加成反应。本发明的flinderole化合物/类似物由所述方法制备，其通式I表示如下，其中R1-R4在本说明书中描述。