(6-methylnaphthalen-1-yl)boronic acid | 948592-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (6-methylnaphthalen-1-yl)boronic acid
• 英文别名: 2-Methylnaphthalene-5-boronic acid
• CAS: 948592-90-3
• 化学式: C₁₁H₁₁BO₂
• 分子量: 186.018
• InChiKey: VMMSAHGMWYBUAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.83
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-methylnaphthalen-1-yl)boronic acid 、 (E)-methyl 2-(naphthalen-2-yl) diazenecarboxylate 在 copper(II) trifluoroacetate hydrate 、 (2S)-1-((S_a)-2,6-diiododinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepin-4-yl)-2-isopropylpiperidine 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  对“ Michael反应启发了轴向手性联芳基的对映选择性构建”的更正。

  摘要：

  页面7323和7324。在原始ChemDraw文件中，所有最终产品的配置都已颠倒。结论仍然相同，但是需要更正附图。更正的表1–3和图2如下所示。修正的支持信息文件也随校正后的图纸一起提供。将Cu（TFA）2（15 mol％）和L19（20 mol％）在CH 2 Cl 2（5 mL）中的溶液搅拌1.5 h。然后加入1a（0.1mmol），2a（0.2mmol）和KHCO 3（2.0当量），并将所得混合物在15℃下搅拌24h。提供了分离的产率。该表中的其他产率通过使用CH 2 Br 2作为内标物的1 H NMR分析确定。通过手性HPLC测定对映体比率（er）值。1a（0.1 mmol），将2a（0.2 mmol），Cu（TFA）2（15 mol％），L19（20 mol％）和KHCO 3（2.0当量）在CH 2 Cl 2（5 mL）中的溶液在15°C下放置24小时。提供了分离的产率，并且通过手

  DOI：

  10.1021/jacs.0c05283
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-1-萘酚 在 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (6-methylnaphthalen-1-yl)boronic acid
  参考文献：
  名称：

  对“ Michael反应启发了轴向手性联芳基的对映选择性构建”的更正。

  摘要：

  页面7323和7324。在原始ChemDraw文件中，所有最终产品的配置都已颠倒。结论仍然相同，但是需要更正附图。更正的表1–3和图2如下所示。修正的支持信息文件也随校正后的图纸一起提供。将Cu（TFA）2（15 mol％）和L19（20 mol％）在CH 2 Cl 2（5 mL）中的溶液搅拌1.5 h。然后加入1a（0.1mmol），2a（0.2mmol）和KHCO 3（2.0当量），并将所得混合物在15℃下搅拌24h。提供了分离的产率。该表中的其他产率通过使用CH 2 Br 2作为内标物的1 H NMR分析确定。通过手性HPLC测定对映体比率（er）值。1a（0.1 mmol），将2a（0.2 mmol），Cu（TFA）2（15 mol％），L19（20 mol％）和KHCO 3（2.0当量）在CH 2 Cl 2（5 mL）中的溶液在15°C下放置24小时。提供了分离的产率，并且通过手

  DOI：

  10.1021/jacs.0c05283

文献信息

• Michael Reaction Inspired Atroposelective Construction of Axially Chiral Biaryls
  作者：Shengyi Yan、Wang Xia、Shaoyu Li、Qiuling Song、Shao-Hua Xiang、Bin Tan

  DOI：10.1021/jacs.0c01963

  日期：2020.4.22

  biaryl atropisomers was established using a novel BINOL-derived phosphoramidite as chiral ligand. A broad range of atropisomeric biaryls were obtained in good efficiency and the practicality of this approach was verified by versatile transformations towards axially chiral ligands, catalysts, and other functional atropisomers. This set of catalytic systems successfully inhibited the routine 1,2 addition

  使用新型 BINOL 衍生的亚磷酰胺作为手性配体，建立了第一个铜催化的偶氮萘和芳基硼酸之间用于构建联芳基阻转异构体的阻转选择性迈克尔型加成。以良好的效率获得了广泛的阻转异构联芳基化合物，该方法的实用性通过向轴向手性配体、催化剂和其他功能性阻转异构体的通用转化得到验证。这套催化体系成功地抑制了常规的 1,2 加成并促进了芳基-芳基手性轴的形成。同时，该策略绕过了氧化剂的使用以及过渡金属介导的芳烃 CH 与作为芳基化对应物的芳基硼酸偶联所需的苛刻条件，