1-(1-naphthoyl)-3-(2-chlorophenyl)thiourea | 163188-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(1-naphthoyl)-3-(2-chlorophenyl)thiourea
• 英文别名: N-[(2-chlorophenyl)carbamothioyl]naphthalene-1-carboxamide
• CAS: 163188-70-3
• 化学式: C₁₈H₁₃ClN₂OS
• 分子量: 340.833
• InChiKey: QIXLSGUGJVVJSL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.392±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-naphthoyl)-3-(2-chlorophenyl)thiourea 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以66%的产率得到N-[(2-chlorophenyl)carbamoyl]naphthalene-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Hugershoff Reaction of N-1- or N-2-Naphthoyl-N'-monosubstituted and N',N'-Disubstituted Thiourea Derivatives

  摘要：

  通过1-或2-萘酰异硫氰酸酯与一级或二级胺反应制备的N-1-或N-2-萘酰-N'-单取代和N',N'-二取代硫脲衍生物的Hugershoff反应进行了研究。根据取代基，得到了相应的脲或苯并噻唑衍生物作为反应产物。它们的结构是基于红外、1H和13C NMR以及质谱确定的。

  DOI：

  10.1135/cccc19942663
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲酰氯 以 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 1-(1-naphthoyl)-3-(2-chlorophenyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  Hugershoff Reaction of N-1- or N-2-Naphthoyl-N'-monosubstituted and N',N'-Disubstituted Thiourea Derivatives

  摘要：

  通过1-或2-萘酰异硫氰酸酯与一级或二级胺反应制备的N-1-或N-2-萘酰-N'-单取代和N',N'-二取代硫脲衍生物的Hugershoff反应进行了研究。根据取代基，得到了相应的脲或苯并噻唑衍生物作为反应产物。它们的结构是基于红外、1H和13C NMR以及质谱确定的。

  DOI：

  10.1135/cccc19942663

文献信息

• Hugershoff Reaction of N-1- or N-2-Naphthoyl-N'-monosubstituted and N',N'-Disubstituted Thiourea Derivatives
  作者：Milan Dzurilla、Peter Kutschy、Ján Imrich、Stanislav Brtoš

  DOI：10.1135/cccc19942663

  日期：——

  Hugershoff reaction of N-1- or N-2-naphthoyl-N'-monosubstituted and N',N'-disubstituted thiourea derivatives, prepared by the reaction of 1-naphthoyl or 2-naphthoyl isothiocyanate with primary or secondary amines, was studied. Depending on substituents the corresponding urea or benzothiazole derivatives were obtained as reaction products. Their structure was determined on the basis of infrared, ¹H and ¹³C NMR and mass spectra.

  通过1-或2-萘酰异硫氰酸酯与一级或二级胺反应制备的N-1-或N-2-萘酰-N'-单取代和N',N'-二取代硫脲衍生物的Hugershoff反应进行了研究。根据取代基，得到了相应的脲或苯并噻唑衍生物作为反应产物。它们的结构是基于红外、1H和13C NMR以及质谱确定的。
• Design, synthesis, biochemical and in silico characterization of novel naphthalene-thiourea conjugates as potential and selective inhibitors of alkaline phosphatase
  作者：Aamer Saeed、Saba Ashraf、Mubashir Aziz、Pervaiz Ali Channar、Syeda Abida Ejaz、Ammara Fayyaz、Qamar Abbas、Fatmah Ali Alasmary、Abdulnasser Mahmoud Karami、Arfa Tehzeeb、Amara Mumtaz、Hesham R. El-Seedi

  DOI：10.1007/s00044-023-03051-9

  日期：2023.6

  a library of ten novel naphthalene-thiourea conjugates (5a–5j) were produced with good to exceptional yields and high purity. The newly synthesized compounds were observed for their potential to inhibit alkaline phosphatase (ALP) and scavenge free radicals. All of the investigated compounds displayed a more powerful inhibitory profile than the reference agent, KH2PO4 particularly compound 5h and 5a

  萘环存在于许多 FDA 批准的市售药物中，包括萘菲酮、特比萘芬、普萘洛尔、萘普生、度洛西汀、拉索西汀和贝达喹啉。通过将新获得的 1-萘甲酰基异硫氰酸酯与适当改性的苯胺反应，生成了十种新型萘-硫脲缀合物 ( 5a–5j )库，具有良好的收率和高纯度。观察到新合成的化合物具有抑制碱性磷酸酶（ALP）和清除自由基的潜力。所有研究的化合物均表现出比参考试剂 KH 2 PO 4更强大的抑制特性，特别是化合物5h和5a对 ALP 表现出强大的抑制潜力，IC 50值分别为 0.365 ± 0.011 和 0.436 ± 0.057 µM。此外，Lineweaver-Burk 图揭示了最强大的衍生物即5h（ki值 0.5 µM）的非竞争性抑制模式。为了研究选择性抑制剂相互作用的假定结合模式，进行了分子对接。建议未来的研究重点是通过修饰5h衍生物的结构来开发选择性碱性磷酸酶抑制剂。