4-(trifluoromethyl)-1-naphthol | 120120-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-(trifluoromethyl)-1-naphthol
• 英文别名: 1-(Trifluoromethyl)-4-naphthol；4-(trifluoromethyl)naphthalen-1-ol
• CAS: 120120-41-4
• 化学式: C₁₁H₇F₃O
• 分子量: 212.171
• InChiKey: MMJAAHSLGSHYCF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-133 °C
• 沸点：
  308.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.364±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-dihydro-1-oxo-4-(triethylsiloxy)-4-(trifluoromethyl)naphthalene 在 氢化铝 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以40%的产率得到4-(trifluoromethyl)-1-naphthol
  参考文献：
  名称：

  甲基苯醌的光生化作为潜在的亲电赖氨酸靶向

  摘要：

  如今，潜在的亲电试剂对于药物发现而言是非常有吸引力的化学实体，因为除非与特定靶标结合后才被激活，否则它们不具有反应性。在这项工作中，证明了4-三氟甲基苯酚作为潜在的亲电子试剂（甲基化醌）（QM）的前体，可用于赖氨酸靶向。使用人血清白蛋白（HSA）作为模型目标，对这些Michael受体进行光生化，以进行赖氨酸残基的特异性共价修饰。在4-三氟甲基-1-萘酚（1） @HSA或4-（4-三氟甲基苯基）苯酚（2）的照射下生成的反应性QM型中间体I或II@HSA复合物对赖氨酸残基产生化学选择性反应，从而导致酰胺加合物，这已通过蛋白质组学分析得到证实。对于配体1，观察到残基Lys106和Lys414的共价修饰（分别位于亚结构域IA和IIIA中），而对于配体2，发生了Lys195的修饰（在亚结构域IIA中）。对接和分子动力学模拟研究提供了对1和2选择性的分子基础的深刻见解这些HSA子域和共价修饰机制。这些

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01559

文献信息

• Gem-disubstituted cyclohexadienones and their production
  申请人：Ethyl Corporation

  公开号：US04804772A1

  公开（公告）日：1989-02-14

  Quinones may be perfluoroalkylated by means of perfluoroalkyltrihydrocarbyl silane using certain active alkali metal salt catalysts devoid of fluorine (e.g., LiN.sub.3, NaN.sub.3, KN.sub.3, NaCN KCN, CsCN, NaOH, KOH, K.sub.2 CO.sub.3, and Cs.sub.2 CO.sub.3). The reaction--which is conducted under essentially anhydrous conditions, preferably in a suitable liquid phase reaction medium, most preferably a dipolar aprotic solvent--results in the formation of gem-disubstituted cyclohexadienones in which the gem substituents are a perfluoroalkyl group and a trihydrocarbylsiloxy group. These gem-disubstituted compounds in turn can be readily converted to perfluoroalkyl substituted aromatics, thus circumventing the traditional need for photochlorination followed by halogen exchange using hydrogen fluoride as a means of preparing perfluoroalkyl aromatic compounds.

  奎诺恩可能通过使用某些不含氟的活性碱金属盐催化剂（例如LiN.sub.3，NaN.sub.3，KN.sub.3，NaCN KCN，CsCN，NaOH，KOH，K.sub.2CO.sub.3和Cs.sub.2CO.sub.3）由全氟烷基三氢碳基硅烷全氟烷基化。该反应在基本无水条件下进行，最好在适当的液相反应介质中进行，最好是二极无水溶剂，导致生成以全氟烷基和三氢碳基硅氧基为基团的双取代环己二烯酮。这些双取代化合物反过来可以轻松转化为全氟烷基取代芳香化合物，从而避免了传统上需要使用氢氟酸作为制备全氟烷基芳香化合物的手段的光氯化后的卤素交换。
• Trifluoromethylation of carbonyl compounds
  申请人：Ethyl Corporation

  公开号：US05008425A1

  公开（公告）日：1991-04-16

  A process which comprises reacting under substantially anhydrous conditions a perfluoroalkyltrihydrocarbylsilane and a carbonyl compound in the presence of a catalyst such that the carbonyl compound is perfluoroalkylated.

  在基本无水条件下，通过在催化剂存在下，将全氟烷基三烃基硅烷和羰基化合物反应，使得羰基化合物全氟烷基化的过程。
• Benzine derivatives, process for preparing the same and use thereof
  申请人：——

  公开号：US20040259912A1

  公开（公告）日：2004-12-23

  Novel benzene derivatives represented by the formula (I): 1 wherein R 1 , R 4 and R 6 each independently represents a hydrogen atom, a halogen atom or a hydrocarbon group, R 2 represents a hydrocarbon group or a heterocyclic group, R 3 represents a hydrocarbon group, NR 7′ R 7 or OR 8 (wherein R 7′ represents a hydrogen atom or a hydrocarbon group, R 7 represents a non-aromatic group, or R 7′ and R 7 may form a ring with the adjacent nitrogen atom, and R 8 represents a hydrocarbon group or a heterocyclic group), R 5 represents a hydrocarbon group or a heterocyclic group (except for a quinolyl group), R 5′ represents a hydrogen atom, or a hydrocarbon group, or R 5 and R 5′ may form a ring with the adjacent nitrogen atom, and R 5″ represents a hydrogen atom or a hydrocarbon group, which have vanilloid receptor agonist activity and are useful as a drug such as an analgesic and an agent for preventing and/or treating urinary frequency and/or urinary incontinence.

  式(I)所表示的新型苯衍生物，其中R1、R4和R6各自独立地表示氢原子、卤素原子或烃基，R2表示烃基或杂环基，R3表示烃基、NR7′R7或OR8（其中R7′表示氢原子或烃基，R7表示非芳香族基团，或R7′和R7可与相邻的氮原子形成环，R8表示烃基或杂环基），R5表示烃基或杂环基（除了喹啉基团），R5′表示氢原子或烃基，或R5和R5′可与相邻的氮原子形成环，R5″表示氢原子或烃基，具有vanilloid受体激动剂活性，并且可用作药物，例如镇痛剂和预防和/或治疗尿频和/或尿失禁的药剂。
• Production of gem-disubstituted cyclohexadienones
  申请人：Ethyl Corporation

  公开号：US04804774A1

  公开（公告）日：1989-02-14

  Quinones may be perfluoroalkylated by means of perfluoroalkyltrihydrocarbyl silane using trialkylphosphites or hexahydrocarbylphosphorous triamides, or both as catalysts. The reaction --which is conducted under essentially anhydrous conditions, preferably in a suitable liquid phase reaction medium, most preferably a dipolar aprotic solvent--results in the formation of gem-disubstituted cyclohexadienones in which the gem substituents are a perfluoroalkyl group and a trihydrocarbylsiloxy group. These gem-disubstituted compounds in turn can be readily converted to perfluoroalkyl substituted aromatics, thus circumventing the traditional need for photochlorination followed by halogen exchange using hydrogen fluoride as a means of preparing perfluoroalkyl aromatic compounds.

  Quinones可以通过使用三氢烷基硅烷的全氟烷基化剂，并使用三烷基膦酸酯或六氢烷基膦三酰胺作为催化剂进行全氟烷基化。该反应在基本无水条件下进行，最好在适当的液相反应介质中进行，最好是一个双极无原子溶剂，其结果是形成gem-二取代环己二烯酮，其中gem取代基是全氟烷基和三氢烷基氧基。这些gem-二取代化合物可以轻松地转化为全氟烷基取代芳香族化合物，从而避免了传统的光氯化和使用氢氟酸进行卤素交换以制备全氟烷基芳香族化合物的需要。
• BENZENE DERIVATIVES,PROCESS FOR PREPARING THE SAME AND USE THEREOF
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP1437344A1

  公开（公告）日：2004-07-14

  Novel benzene derivatives represented by the formula (I) : wherein R1, R4 and R6 each independently represents a hydrogen atom, a halogen atom or a hydrocarbon group, R2 represents a hydrocarbon group or a heterocyclic group, R3 represents a hydrocarbon group, NR7'R7 or OR8 (wherein R7' represents a hydrogen atom or a hydrocarbon group, R7 represents a non-aromatic group, or R7' and R7 may form a ring with the adjacent nitrogen atom, and R8 represents a hydrocarbon group or a heterocyclic group), R5 represents a hydrocarbon group or a heterocyclic group (except for a quinolyl group), R5' represents a hydrogen atom, or a hydrocarbon group, or R5 and R5' may form a ring with the adjacent nitrogen atom, and R5" represents a hydrogen atom or a hydrocarbon group, which have vanilloid receptor agonist activity and are useful as a drug such as an analgesic and an agent for preventing and/or treating urinary frequency and/or urinary incontinence.

  由式(I)代表的新型苯衍生物： 其中 R1、R4 和 R6 各自独立地代表氢原子、卤素原子或烃基，R2 代表烃基或杂环基，R3 代表烃基、NR7'R7 或 OR8（其中 R7'代表氢原子或烃基，R7 代表非芳香族基团，或 R7'和 R7 可与相邻的氮原子形成环，R8 代表烃基或杂环基）、R5代表烃基或杂环基（喹啉基除外），R5'代表氢原子或烃基，或 R5和R5'可与相邻的氮原子形成环，R5 "代表氢原子或烃基，它们具有香兰素受体激动剂活性，可用作药物，如镇痛剂和预防和/或治疗尿频和/或尿失禁的药物。