1,5-dideoxy-3,4-O-isopropylidene-1-(p-methoxyphenyl)-2-O-methylsulphonyl-5-phthalimido-D-ribitol | 99300-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,5-dideoxy-3,4-O-isopropylidene-1-(p-methoxyphenyl)-2-O-methylsulphonyl-5-phthalimido-D-ribitol
• CAS: 99300-02-4
• 化学式: C₂₄H₂₇NO₈S
• 分子量: 489.546
• InChiKey: GMIXIKPLWZWOEU-HBMCJLEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  108.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-deoxy-3,4-O-isopropylidene-1-(-p-methoxyphenyl)-d-ribitol 在 吡啶 、 18-冠醚-6 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 48.08h， 生成 1,5-dideoxy-3,4-O-isopropylidene-1-(p-methoxyphenyl)-2-O-methylsulphonyl-5-phthalimido-D-ribitol
  参考文献：
  名称：

  由D-核糖合成（-）-茴香霉素及其脱甲氧基类似物的新方法

  摘要：

  2,3- ø异亚丙基d -核糖（7）与反应p -methoxybenzylmagnesium氯化镁在四氢呋喃中，得到d -同种异体三醇（6A）（77％）。化合物（6a）的高碘酸盐氧化，然后与盐酸羟胺在吡啶中反应，得到（E，Z）-5-脱氧-2,3 - O-异亚丙基-5-（对甲氧基-苯基）-L-核糖肟（18a），然后在吡啶中用甲磺酰氯将其转化为腈甲磺酸酯（19a）。还原腈（19a）用氢化铝锂得到（2 R，3 S，4 R）-3,4-异丙基二烯二氧基-2-（对甲氧基苄基）吡咯烷（2a）[占（6a）的45％]，将其转化为环氧化物（24a）（68％）通过乙酸溴酯（28a）和（29a）。用酸性烯丙醇对化合物（24a）中的环氧环进行区域选择性开环，得到烯丙基醚（30a）（63％），将其转化为N-苄基3-乙酰氧基化合物（31a））（77％）。在酸性条件下用钯-炭处理，然后进行氢解，除去烯丙基和苄基，得到（-）-茴香霉素（1a）（86％）。

  DOI：

  10.1039/p19850001463