3-methylbutyl (2E)-[(3aS,7aS)-hexahydro-3a-(2-propenyl)-4-oxo-2(3H)-benzofuranylidene]acetate | 1030603-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-methylbutyl (2E)-[(3aS,7aS)-hexahydro-3a-(2-propenyl)-4-oxo-2(3H)-benzofuranylidene]acetate
• CAS: 1030603-04-3
• 化学式: C₁₈H₂₆O₄
• 分子量: 306.402
• InChiKey: IUEJCCKTINKUSN-HSCUQBEKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.56
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2SR,3SR)-3-hydroxy-2-(2-propenyl)-2-(2-propynyl)cyclohexanone 、 异戊醇 、 一氧化碳 在 palladium(II) trifluoroacetate 对苯醌 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 3-methylbutyl (2E)-[(3aR,7aR)-hexahydro-3a-(2-propenyl)-4-oxo-2(3H)-benzofuranylidene]acetate 、 3-methylbutyl (2E)-[(3aS,7aS)-hexahydro-3a-(2-propenyl)-4-oxo-2(3H)-benzofuranylidene]acetate 、 3-methylbutyl (2E)-[(3aS,7aR)-hexahydro-7a-(3-methylbutoxy)-3a-(2-propenyl)-4-oxo-2(3H)-benzofuranylidene]acetate 、 3-methylbutyl (2E)-[(3aR,7aS)-hexahydro-7a-(3-methylbutoxy)-3a-(2-propenyl)-4-oxo-2(3H)-benzofuranylidene]acetate
  参考文献：
  名称：

  炔丙基酮醇的并行动力学拆分：（+）-bakkenolide A的正式合成

  摘要：

  我们描述了一个有趣的平行动力学分辨率的新例子。钯（II）与手性双恶唑啉（盒）配体催化的炔丙基酮醇的不对称环化-羰基化。（±）-6的2 S，3 S对映体优先转化为13（45-49％收率，37-46％ee），（±）-6的2 R，3 R对映体优先转化为14（21–23％的收率，92–97％ee）。作为该反应的应用，实现了（+）-巴克诺利德A的形式合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.02.101