2-iodo-3-phenylbenzofuran | 481071-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2-iodo-3-phenylbenzofuran
• 英文别名: 2-Iodo-3-phenyl-1-benzofuran
• CAS: 481071-92-5
• 化学式: C₁₄H₉IO
• 分子量: 320.129
• InChiKey: BMPPOAKXZSDRRP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.652±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧羰基苯硼酸 、 2-iodo-3-phenylbenzofuran 在 palladium diacetate cesium pivalate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以79%的产率得到methyl 4-(3-phenylbenzofuran-2-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Aryl to Aryl Palladium Migration in the Heck and Suzuki Coupling of o-Halobiaryls

  摘要：

  A novel 1,4-palladium migration between the o- and o'-positions of biaryls has been observed in organopalladium intermediates derived from o-halobiaryls. The organopalladium intermediates generated by this migration have been trapped either by a Heck reaction employing ethyl acrylate or by Suzuki cross-coupling using arylboronic acids. This palladium migration can be activated or deactivated by choosing the appropriate reaction conditions. Chemical and computational evidence supports the presence of an equilibrium that correlates with the C-H acidity of the available arene positions.

  DOI：

  10.1021/ja069238z
• 作为产物：
  描述：

  2-(triisopropylsilyl)-3-phenylbenzofuran 在 一氯化碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到2-iodo-3-phenylbenzofuran
  参考文献：
  名称：

  Novel 1,4-Palladium Migration in Organopalladium Intermediates Derived from o-Iodobiaryls

  摘要：

  A novel 1,4-palladium migration in organopalladium intermediates derived from o-iodobiaryls has been observed under modified Heck reaction conditions. This migration process can be switched "on" or "off" by simply choosing the appropriate reaction conditions.

  DOI：

  10.1021/ja027548l

文献信息

• 1‐Alkynyltriazenes as Functional Analogues of Ynamides
  作者：Florian G. Perrin、Gregor Kiefer、Loïc Jeanbourquin、Sophie Racine、Daniele Perrotta、Jérôme Waser、Rosario Scopelliti、Kay Severin

  DOI：10.1002/anie.201507033

  日期：2015.11.2

  The chemical reactivity of 1‐alkynyltriazenes has been investigated and is found to parallel the reactivity of ynamides. The similarity in reactivity of these two classes of compounds is demonstrated by addition reactions with acids, by cycloaddition reactions with ketenes, tetracyanoethene, and cyclopropanes, as well as by intramolecular cyclization reactions. The presence of reactive triazene groups

  已经研究了1-炔基三氮烯的化学反应性，发现它与乙酰胺的反应性平行。通过与酸的加成反应，与乙烯酮，四氰基乙烯和环丙烷的环加成反应以及分子内环化反应，证明了这两类化合物的反应性相似。产物中反应性三氮烯基团的存在使随后的转化成为可能。总体而言，我们的结果表明1-炔基三氮烯应成为合成有机化学中的重要试剂。