1-(2-cyclohexylethyl)naphthalene | 1450622-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(2-cyclohexylethyl)naphthalene
• CAS: 1450622-24-8
• 化学式: C₁₈H₂₂
• 分子量: 238.373
• InChiKey: DSIPCTJRFIZLBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-萘乙醇 在 iron(II) fluoride 、 sodium hydride 、 三环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 邻二甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1-(2-cyclohexylethyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  铁促进的均苄基甲基醚与格氏试剂通过sp3 CO键断裂的交叉偶联。

  摘要：

  实现了高苄基甲基醚与烷基格氏试剂的第一次铁催化形式交叉偶联。建议该反应通过一系列的脱氢烷氧基化反应形成乙烯基中间体，然后通过铁催化的选择性碳金属化反应形成苄基格氏试剂。

  DOI：

  10.1039/c3cc43616k

文献信息

• Electrochemical Nickel-Catalyzed C(sp³)–C(sp³) Cross-Coupling of Alkyl Halides with Alkyl Tosylates
  作者：Malek Y. S. Ibrahim、Graham R. Cumming、Raquel Gonzalez de Vega、Pablo Garcia-Losada、Oscar de Frutos、C. Oliver Kappe、David Cantillo

  DOI：10.1021/jacs.3c07313

  日期：2023.8.9

  nickel-catalyzed, electrochemically driven method for the coupling of alkyl bromides with alkyl tosylates. Selective cross-coupling transformations were achieved even between C(sp3)-secondary bromides and tosylates. Key to achieve high selectivity was the combination of the tosylates with sodium bromide as the supporting electrolyte, gradually generating small amounts of the more reactive bromide by substitution and

  新的C(sp 3 )–C(sp 3 )键的形成是增加分子多样性的强大合成工具，这在药物化学中备受追捧。当尝试交叉偶联类似的含 C(sp 3 )反应物时，传统的碳亲核试剂生成和更现代的交叉亲电子偶联方法通常缺乏足够的选择性。在此，我们提出了一种镍催化、电化学驱动的方法，用于烷基溴与甲苯磺酸烷基酯的偶联。甚至在C(sp 3 )-仲溴化物和甲苯磺酸盐之间也实现了选择性交叉偶联转化。实现高选择性的关键是将甲苯磺酸盐与溴化钠作为支持电解质组合，通过取代逐渐产生少量更具活性的溴化物，并确保镍催化电还原过程中的反应伙伴之一在反应过程中保持过量。该过程的很大一部分。该方法已在多种底物（> 30 种化合物）中得到证实，产率中等至良好。进一步将有机电合成的范围扩大到C(sp 3 )–C(sp 3 )交叉偶联反应预计将促进向绿色有机合成的转变，并鼓励未来创新的电化学转化。
• C(sp3)–C(sp3) Coupling of Cycloalkanes and Alkyl Halides via Dual Photocatalytic Hydrogen Atom Transfer and Nickel Catalysis
  作者：Ramadevi Pilli、Keerthika Selvam、Bala S. S. Balamurugan、Vidya Jose、Ramesh Rasappan

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00567

  日期：2024.4.19

  Functionalization of C(sp3)–H bonds represents the most straightforward and atom-economical transformation in organic synthesis. An innovative approach integrating photocatalytic hydrogen atom transfer (HAT) and transition metal catalysis has made significant progress in the coupling of α-heterosubstituted C–H bonds with alkyl halides. However, unactivated alkanes were ineffective as a result of the

  C(sp 3 )–H 键的官能化代表了有机合成中最直接且最经济的转化。结合光催化氢原子转移（HAT）和过渡金属催化的创新方法在α-杂取代C-H键与卤代烷的偶联方面取得了重大进展。然而，由于大量副产物的形成，未活化的烷烃是无效的。在此，我们证明了环烷烃和苄基溴/伯烷基碘偶联中的直接 HAT 和镍催化作用。此外，十钨酸四丁基铵（TBADT）也被回收和再利用。