(R)-3,3',6,6'-tetraiodo-1,1'-binaphthalene-2,2'-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-3,3',6,6'-tetraiodo-1,1'-binaphthalene-2,2'-diol
• 英文别名: 1-(2-Hydroxy-3,6-diiodonaphthalen-1-yl)-3,6-diiodonaphthalen-2-ol
• 化学式: C₂₀H₁₀I₄O₂
• 分子量: 789.916
• InChiKey: DTMYDWQSICLMLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙醇 、 (R)-3,3',6,6'-tetraiodo-1,1'-binaphthalene-2,2'-diol 、 水 、 ZIRCONIUM(IV) TERT-BUTOXIDE 以 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用手性锆催化剂的高度抗选择性不对称羟醛反应。新型锆配合物的活性改善、结构以及少量水对催化剂制备的影响

  摘要：

  甲硅烷基烯醇醚与醛的催化不对称醛醇反应（Mukaiyama 醛醇反应）已使用新型手性锆催化剂进行。反应在温和条件下以高产率进行，并以高非对映选择性和对映选择性获得抗加合物。该催化剂首先由叔丁醇锆 (IV) (Zr(O(t)Bu)(4)), (R)-3,3'-diiodo-1,1'-binaphthalene-2,2'-二醇 ((R)-3,3'-I(2)BINOL)、伯醇和少量水。结果表明，伯醇在完成催化循环中起着重要作用，少量的水对于获得高选择性至关重要。此外，手性锆催化剂的活性通过使用新的配体 (R)-3,3'-I(2)-6,6'-X(2)BINOL (X = Br, I, C(2) F(5)), 并且已经表明，使用新型锆催化剂，即使是反应性较低的底物的羟醛反应也能顺利进行。最后，对这些催化剂进行了核磁共振研究，这表明催化剂会形成二聚体结构，水会影响催化剂的形成。

  DOI：

  10.1021/ja016293t
• 作为产物：
  描述：

  (R)-6,6'-dibromo-1,1'-binaphth-2-ol 在 盐酸 、 正丁基锂 、 仲丁基锂 、 一氯化碘 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.67h， 生成 (R)-3,3',6,6'-tetraiodo-1,1'-binaphthalene-2,2'-diol
  参考文献：
  名称：

  使用手性锆催化剂的高度抗选择性不对称羟醛反应。新型锆配合物的活性改善、结构以及少量水对催化剂制备的影响

  摘要：

  甲硅烷基烯醇醚与醛的催化不对称醛醇反应（Mukaiyama 醛醇反应）已使用新型手性锆催化剂进行。反应在温和条件下以高产率进行，并以高非对映选择性和对映选择性获得抗加合物。该催化剂首先由叔丁醇锆 (IV) (Zr(O(t)Bu)(4)), (R)-3,3'-diiodo-1,1'-binaphthalene-2,2'-二醇 ((R)-3,3'-I(2)BINOL)、伯醇和少量水。结果表明，伯醇在完成催化循环中起着重要作用，少量的水对于获得高选择性至关重要。此外，手性锆催化剂的活性通过使用新的配体 (R)-3,3'-I(2)-6,6'-X(2)BINOL (X = Br, I, C(2) F(5)), 并且已经表明，使用新型锆催化剂，即使是反应性较低的底物的羟醛反应也能顺利进行。最后，对这些催化剂进行了核磁共振研究，这表明催化剂会形成二聚体结构，水会影响催化剂的形成。

  DOI：

  10.1021/ja016293t
• 作为试剂：
  描述：

  反-1-甲氧基-3-(三甲基硅氧基)-1,3-丁二烯 、 (E)-N'-(3-phenylpropylidene)benzohydrazide 在 zirconium tetrapropoxide propanol (R)-3,3',6,6'-tetraiodo-1,1'-binaphthalene-2,2'-diol 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 、 N-((S)-4-Oxo-2-phenethyl-3,4-dihydro-2H-pyridin-1-yl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  手性锆催化剂催化的不对称氮杂Diels-Alder反应

  摘要：

  已开发了酰基hydr与Danishefsky二烯的催化不对称氮杂Diels-Alder反应。已发现衍生自丙氧化锆和3,3'，6,6'-I 4 BINOL的手性锆络合物在该反应中有效，并以高收率获得了所需的旋光性2,3-二氢-4-吡啶酮衍生物对映选择性。使用该催化不对称反应作为关键步骤，进行了天然产物香氨酸的不对称形式合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.01.111

文献信息

• ASYMMETRIC REACTION CATALYST AND METHOD FOR PREPARING OPTICALLY ACTIVE COMPOUND USING THE SAME
  申请人：Kobayashi Shu

  公开号：US20100029968A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  An asymmetric reaction catalyst is obtained by mixing a pentavalent niobium compound and an optically active triol or tetraol having a binaphthol structure of R or s configuration, and the triol is represented by the following formula: wherein, Y is divalent hydrocarbon and R I is a hydrogen atom, a halogen atom, a trifluoromethyl group, or an alkyl group or alkoxy group having at most 4 carbons.

  一种不对称反应催化剂是通过混合五价铌化合物和具有R或s构型的二萘酚结构的手性三醇或四醇而获得的，其中三醇的表示式如下： 其中，Y为二价碳氢化合物，RI为氢原子、卤素原子、三氟甲基基团或最多具有4个碳的烷基或烷氧基。
• PROCESS FOR PRODUCING NITROGENOUS 5-MEMBERED CYCLIC COMPOUND
  申请人：Japan Science and Technology Agency

  公开号：EP1731509B1

  公开（公告）日：2011-10-19
• ASYMMETRIC REACTION CATALYST AND PROCESS FOR PRODUCTION OF OPTICALLY ACTIVE COMPOUNDS WITH THE SAME
  申请人：Japan Science and Technology Agency

  公开号：EP1724013B1

  公开（公告）日：2015-01-28
• Process for producing nitrogenous 5-membered cyclic compound
  申请人：Kobayashi Shu

  公开号：US20070191614A1

  公开（公告）日：2007-08-16

  A method of the intramolecular and intermolecular cyclization of an N-acylhydrazone for obtaining a pyrazoline skeleton or pyrazolidine skeleton under ordinary conditions with high stereoselectivity and in high yield. An N-acylhydrazone represented by the following formula (I): (wherein R1 and R2 are the same or different and each represents hydrogen or a hydrocarbon group and Ar represents an optionally substituted aromatic hydrocarbon group) is converted to an N-acylpyrazoline derivative with high stereoselectivity in the presence of a Lewis acid catalyst or asymmetric Lewis acid catalyst.
• US7705161B2
  申请人：——

  公开号：US7705161B2

  公开（公告）日：2010-04-27