7-methoxy-1,2-naphthoquinone | 18398-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 7-methoxy-1,2-naphthoquinone
• 英文别名: 7-Methoxy-1,2-naphthochinon；7-methoxynaphthalene-1,2-dione
• CAS: 18398-34-0
• 化学式: C₁₁H₈O₃
• 分子量: 188.183
• InChiKey: XXJOUIRONZRSOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methoxy-1,2-naphthoquinone 在 KO₂ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以97%的产率得到2-hydroxy-7-methoxy-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  A convenient synthesis of monpain trimethylether

  摘要：

  A high yield synthesis of various 2-hydroxy-1,4-naphtoquinones was achieved by SeO2 oxidation of 1-tetralones into the corresponding 1,2-quinones, followed by heterogeneous phase KO2 mediated oxidation. Application of this synthesis to 5,7,8-trimethoxy-1-tetralone gave 2-hydroxy-5,7,8-trimethoxy-1,4-naphtoquinone 3d or monpain trimethylether. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00860-5
• 作为产物：
  描述：

  7-甲氧基-1-萘满酮 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 7-methoxy-1,2-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  了解和预测基于ROS的酶抑制剂的效力，例如萘醌和泛素特异性蛋白酶2 †

  摘要：

  最近的研究表明，诱导活性氧（ROS）形成的小分子选择性靶向癌细胞中过表达的酶可能是一种可行的癌症治疗方法。一个这样的例子是泛素特异性蛋白酶2（USP2）（一种对抗前列腺癌的新兴药物靶标）的失活被β-lapachone灭活，已确定其涉及将催化性半胱氨酸的硫醇残基氧化为亚磺酸。合理设计具有改进活性的β-拉帕酮类似物需要对决定此类分子产生ROS的变量有更好的了解。这个关键方面已通过关于其将分子氧还原为ROS的能力，对其1,2-萘醌骨架的调节和建立结构/活性关系。还检查了相同系列的化合物对USP2酶活性的抑制作用。从这些研究中得出的一个推论是，β-lapachone中的邻-醌基序比对-醌基序和某些批准的基于醌的药物更适合于催化还原氧。更广泛的结论，从系列用化合物的获得邻-quinone基序，是只有其氧化还原电位是在窄范围-0.3±0.1的V（剂与pH 7.5的水性缓冲液中的Ag / AgCl诱导R

  DOI：

  10.1039/c6sc02758j

文献信息

• Novel lapachone compounds and methods of use thereof
  申请人：Ashwell Mark A.

  公开号：US20090105166A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  The present invention provides novel tricyclic spiro-oxathiine naphthoquinone derivatives, a synthetic method for making the derivatives, and the use of the derivatives to induce cell death and/or to inhibit proliferation of cancer or precancerous cells. The naphthoquinone derivatives of the present invention are related to the compound known as β-lapachone (3,4-dihydro-2,2-dimethyl-2H-naphtho(1,2-b)pyran-5,6-dione).

  本发明提供了一种新型的三环螺-氧杂硫杂萘醌衍生物，一种制造该衍生物的方法，以及利用该衍生物诱导细胞死亡和/或抑制癌症或前癌细胞增殖的应用。本发明的萘醌衍生物与被称为β-拉帕醇（3,4-二氢-2,2-二甲基-2H-萘(1,2-b)吡喃-5,6-二酮）的化合物有关。
• Synthesis and PTP1B inhibition of 1,2-naphthoquinone derivatives as potent anti-diabetic agents
  作者：Jin Hee Ahn、Sung Yun Cho、Jae Du Ha、So Young Chu、Sun Ho Jung、Yoon Sung Jung、Ji Yoen Baek、In Kyung Choi、Eun Young Shin、Seung Kyu Kang、Sung Soo Kim、Hyae Gyeong Cheon、Sung-Don Yang、Joong-Kwon Choi

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00331-1

  日期：2002.8

  A new series of 1,2-naphthoquinone derivatives was synthesized by various synthetic methods and evaluated for their ability to inhibit protein tyrosine phosphatase 1B (PTP1B). 1,2-Naphthoquinone derivatives with substituent at R(4) position showed submicromolar inhibitory activity, and compound 24 demonstrated 10- to 60-fold selectivity against the tested phosphatases. Also, several 4-aryl-1,2-naphthoquinone

  通过各种合成方法合成了一系列新的1,2-萘醌衍生物，并对其抑制蛋白酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）的能力进行了评估。在R（4）位置具有取代基的1,2-萘醌衍生物显示出亚微摩尔抑制活性，化合物24对所测试的磷酸酶表现出10至60倍的选择性。此外，几种在R（3），R（6），R（7）或/和R（8）处具有取代基的4-芳基-1,2-萘醌衍生物显示出亚微摩尔抑制活性和良好的血浆稳定性。
• <i>o</i>-Iodoxybenzoic Acid-Initiated One-Pot Synthesis of 4-Arylthio-1,2-naphthoquinones, 4-Arylthio-1,2-diacetoxynaphthalenes, and 5-Arylthio-/5-Aminobenzo[<i>a</i>]phenazines
  作者：Abhaya Kumar Mishra、Jarugu Narasimha Moorthy

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01105

  日期：2016.8.5

  and cyclocondensation, in the same pot to afford diverse 4-arylthio-1,2-naphthoquinones 2, 4-arylthio-1,2-diacetoxynaphthalenes 3, and 5-arylthio-/5-aminobenzo[a]phenazines 4 in very good isolated yields. The multistep single-pot synthesis occurs smoothly in DMF at rt.

  1,2-萘醌及其衍生物构成了与药物和材料化学相关的重要化合物。结果表明，由邻碘氧苯甲酸介导的2-萘的氧化反应生成的1,2-萘醌可以在同一锅中进行一连串的反应，即氧化，迈克尔加成，还原，乙酰化和环缩合，得到多样4-芳硫基-1,2-萘醌2，4-芳基硫基-1,2- diacetoxynaphthalenes 3，和5-芳硫基/ 5-氨基苯并[一个]吩嗪4中很好的分离产率。多步单锅合成在rt的DMF中顺利进行。
• One-pot multistep synthesis of bipolar carbazolo-phenazines: Hydrogen bond control of Diels-Alder cycloaddition and application for fluoride sensing
  作者：Abhaya Kumar Mishra、Arindam Mukhopadhyay、Jarugu Narasimha Moorthy

  DOI：10.1016/j.tet.2017.02.052

  日期：2017.4

  cascade, which involves oxidation of 2-naphthols to 1,2-naphthoquinones, Diels-Alder cycloaddition, aerial dehydroaromatization and cyclocondensation. With unprotected dienic indolylacrylates, NH⋯O hydrogen bonding in the transition state controls the product selectivity almost exclusively in favor of Diels-Alder cycloaddition over the competing Michael addition. The utility of one of the carbazolo-phenzines

  一锅IBX引发的多步级联反应证明了新型双极咔唑-吩嗪的获得，该反应涉及将2-萘酚氧化为1,2-萘醌，Diels-Alder环加成反应，空中脱氢芳构化和环缩合反应。对于未保护的二烯丙基吲哚基丙烯酸酯，在过渡态下的NH 3 H氢键几乎完全控制了狄尔斯-阿尔德环加成反应，而不是竞争性迈克尔加成反应，从而控制了产物选择性。证明了一种咔唑吩嗪用于氟化物的选择性肉眼检测。
• Novel Lapachone Compounds And Methods of Use Thereof
  申请人：Ashwell Mark A.

  公开号：US20110105470A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  The present invention provides novel tricyclic spiro-oxathiine naphthoquinone derivatives, a synthetic method for making the derivatives, and the use of the derivatives to induce cell death and/or to inhibit proliferation of cancer or precancerous cells. The naphthoquinone derivatives of the present invention are related to the compound known as β-lapachone (3,4-dihydro-2,2-dimethyl-2H-naphtho(1,2-b)pyran-5,6-dione).

  本发明提供了新型三环螺环氧硫噻吩萘醌衍生物、制备该衍生物的合成方法以及使用该衍生物诱导细胞死亡和/或抑制癌症或癌前细胞增殖。本发明的萘醌衍生物与已知的β-萘醌化合物（3,4-二氢-2,2-二甲基-2H-萘(1,2-b)吡喃-5,6-二酮）相关。