(Z)-3-chloro-2-phenyl-3-(p-tolyl)acrylaldehyde | 19881-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (Z)-3-chloro-2-phenyl-3-(p-tolyl)acrylaldehyde
• CAS: 19881-74-4
• 化学式: C₁₆H₁₃ClO
• 分子量: 256.732
• InChiKey: BDSXJHYFCOQKQE-FOCLMDBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-chloro-2-phenyl-3-(p-tolyl)acrylaldehyde 在 二氯双[二叔丁基-(4-二甲基氨基苯基)膦]钯(II) 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 68.5h， 生成 3-methyl-2,5-diphenyl-4-(p-tolyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过烯醇化α-烯基化的模块化合成高度取代的吡啶

  摘要：

  提出了一种基于钯催化酮的​​烯醇化α-烯基化反应的高取代吡啶合成的新方法。芳族化合物的形成是该催化性CC键形成反应的新方向。在关键步骤中，受保护的β-卤代烯醛与酮一起参与α-烯基化反应，以提供1,5-二羰基替代物，然后对其进行环化/双消除反应，形成相应的吡啶产物，全部集中在一个罐中。β-卤代烯基醛原料可以通过Vilsmeier卤代甲酰基化从相应的亚甲基酮获得。使用这种简洁的方法，可以从市售化合物的三个步骤中合成出各种高度取代的吡啶。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01312
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺 、 4-甲基-2-苯基苯乙酮 在 bis-(trichloromethyl) carbonate 作用下， 以71%的产率得到(Z)-3-chloro-2-phenyl-3-(p-tolyl)acrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  A CONVENIENT SYNTHESIS OF β-CHLOROVINYLALDEHYDES WITHbis-(TRICHLOROMETHYL) CARBONATE

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00304940709356012

文献信息

• Eine neue Synthese von 2-Alkylthiopyryliumsalzen
  作者：D. Greif、F. Kropfgans、M. Pulst、M. Weißenfels

  DOI：10.1055/s-1989-27303

  日期：——

  A New Synthesis of 2-Alkylthiopyrylium salts 2-Alkylthiopyrylium salts are available in good yields via Aldol condensation reaction of β-chlorovinylaldehydes (carbonyl component) with acetone or α-methylene ketones (methylene component) followed by nucleophilic substitution reaction of the chlorine atom in the 4-acyl-1-chloro-1,3-butadienes by means of sodium sulfide and further cyclization of the resulting 4-acyl-1-mercapto-1,3-butadienes.

  2-Akylthiopyrylium 盐的新合成方法 δ-氯乙烯基醛（羰基成分）与丙酮或δ-亚甲基酮（亚甲基成分）发生醛醇缩合反应，然后 4-酰基-1-氯-1,3-丁二烯中的氯原子通过硫化钠发生亲核取代反应，进一步环化得到 4-酰基-1-巯基-1,3-丁二烯，2-烷基硫代吡啶鎓盐的产率很高、3-丁二烯中的氯原子通过硫化钠发生亲核取代反应，并进一步将生成的 4-酰基-1-巯基-1,3-丁二烯环化。