(Z)-2-(benzylthio)-3-phenylacrylaldehyde | 1095532-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: (Z)-2-(benzylthio)-3-phenylacrylaldehyde
• 英文别名: (Z)-2-benzylsulfanyl-3-phenylpropenal
• CAS: 1095532-12-9
• 化学式: C₁₆H₁₄OS
• 分子量: 254.353
• InChiKey: METQAXKXJBYPDZ-WJDWOHSUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.16
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  亚磷酸二丁酯 、 (Z)-2-(benzylthio)-3-phenylacrylaldehyde 在 calcium oxide 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以33%的产率得到dibutyl [(Z)-1-hydroxy-3-phenyl-2-(benzylsulfanyl)prop-2-en-1-yl]phosphonate
  参考文献：
  名称：

  含有不饱和有机硫族基部分的α-羟基膦酸酯的绿色合成

  摘要：

  已经开发了一种用于化学选择性合成含有不饱和烷氧基/苯氧基或有机硫烷基部分的α-羟基膦酸酯的简单有效的方案。这种方法是在无溶剂系统中，使用 0.25 当量，由易得的有机硫属烯醛和亚磷酸二烷基酯通过 Pudovik 反应进行的。CaO在室温下作为催化剂，以高产率提供目标膦酸盐。 

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153466
• 作为产物：
  描述：

  2,3-bis(benzylsulfanyl)-3-phenylpropanal 在 碘 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 以204 mg的产率得到(Z)-2-(benzylthio)-3-phenylacrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  烷基和芳基硫烷基取代的不饱和羰基化合物

  摘要：

  摘要开发了一种通过相应含卤素衍生物的亲核乙烯基取代来合成捕获硫烷基烯醛、烯酮和烯酸酯的方法。在有机碱的存在下用硫醇对卤代烯酸酯、卤代酮或卤代醛进行一锅处理，导致产生具有良好至极好收率的连位二硫代取代的羰基化合物或俘获系统。主要的反应方向很大程度上取决于所用碱的类型。图形概要

  DOI：

  10.1080/17415993.2016.1215448

文献信息

• N-Heterocyclic carbene-catalyzed formal cross-coupling reaction of α-haloenals with thiols: organocatalytic construction of sp2 carbon–sulfur bonds
  作者：Lin He、Hao Guo、Yuan-Zhen Li、Guang-Fen Du、Bin Dai

  DOI：10.1039/c4cc00154k

  日期：——

  A novel N-heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed formal cross-coupling reaction between α-haloenals and thiols was developed. In the presence of 5 mol% NHC precursors and 1.6 equiv. potassium carbonate, various thiols coupled with α-haloenals to produce α-thioenals in 53% to 91% yield and excellent Z-selectivity.

  开发了一种新型N-杂环卡宾（NHC）催化的形式交叉偶联反应，涉及α-卤代烯醛和硫醇。在5 mol% NHC前体和1.6 equiv.碳酸钾的存在下，多种硫醇与α-卤代烯醛反应，以53%至91%的产率生成α-硫代烯醛，并具有优异的Z-选择性。