endo-8-methyl-8-azabicyclo<3.2.1>octan-3-yl 1-methyl-1H-indazole-3-carboxylate | 127472-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: endo-8-methyl-8-azabicyclo<3.2.1>octan-3-yl 1-methyl-1H-indazole-3-carboxylate
• 英文别名: endo-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-yl 1-methyl-1H-indazole-3-carboxylate
• CAS: 127472-37-1
• 化学式: C₁₇H₂₁N₃O₂
• 分子量: 299.373
• InChiKey: NJEHWAUFGBCNMZ-ITGUQSILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.36
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  47.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-3-吲唑甲酸 在 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 endo-8-methyl-8-azabicyclo<3.2.1>octan-3-yl 1-methyl-1H-indazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  5-羟色胺（5-HT3）受体拮抗剂。1.吲唑和吲哚嗪-3-羧酸衍生物。

  摘要：

  甲氧氯普胺（1）是一种胃动力刺激剂，是一种弱的多巴胺和5-HT3受体拮抗剂。构象限制了氮杂双环托烷形式的1的（二乙基氨基）乙基侧链产生了3，一种非常有效的胃动力刺激剂和5-HT3受体拮抗剂，但没有明显的多巴胺受体拮抗剂特性。芳香核的随后改变导致吲唑6a-h，1-吲哚并3-吲哚并酮7b-d和8以及咪唑并[1,5-α]吡啶9和10被鉴定为有效的5-HT3受体拮抗剂。缺乏多巴胺拮抗剂或胃动力刺激特性。侧链的进一步构象限制确定奎核苷11和异喹核苷12为有效的5-HT3受体拮抗剂，它们模拟了托烷的扭曲椅构象，在11的情况下，N-甲基为轴向。从这些系列中，发现6g（BRL 43694）具有强效和选择性，并已被证明是一种非常有效的止吐药，可对抗雪貂和人体内由细胞毒性药物引起的呕吐。

  DOI：

  10.1021/jm00169a016